benzo[g]quinoxaline-2,3-diol | 186666-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[g]quinoxaline-2,3-diol
• 英文别名: 1,4-Dihydrobenzo[g]quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 186666-52-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: KLBLIQLOPBRDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[g]quinoxaline-2,3-diol 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dichlorobenzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶作为高效催化剂的一锅法轻松合成2,3-二羟基喹喔啉和2,3-二氯喹喔啉衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅反应，用于合成2,3-二氯喹喔啉衍生物3a - n。该反应通过邻苯二胺和草酸的硅胶催化串联过程分两步进行，然后加入三氯氧化磷（POCl 3）。已获得各种2,3-二氯喹喔啉，总收率良好至极佳。通过IR，1 H-NMR和质谱对八种已知的化合物3a - 3h进行了表征。没有光谱数据的化合物3i - 3n的特征在于IR，1 H-NMR，13C-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.3224
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 草酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 benzo[g]quinoxaline-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过给需要这种治疗的动物投予烷基或偶氮取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来实现，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。

  公开号：

  US05631373A1

文献信息

• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。
• Structure−Activity Relationships of Alkyl- and Alkoxy-Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones:  Potent and Systemically Active Antagonists for the Glycine Site of the NMDA Receptor
  作者：Sui Xiong Cai、Sunil M. Kher、Zhang-Lin Zhou、Victor Ilyin、Stephen A. Espitia、Minhtam Tran、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960654b

  日期：1997.2.1

  alkoxy-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones (QXs), prepared as a continuation of our structure-activity relationship (SAR) study of QXs as antagonists for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. The in vitro potency of these antagonists was determined by displacement of the glycine site radioligand [3H]-5,7-dichlorokynurenic acid ([3H]DCKA) in rat brain cortical membranes.

  我们报告了一系列烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），作为我们对QXs作为甘氨酸位点拮抗剂的结构-活性关系（SAR）研究的延续而编写N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。这些拮抗剂的体外药效是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[3H] -5,7-二氯基尿酸（[3H] DCKA）来确定的。通常，甲基可以很好地取代6位的氯或溴，烷氧基取代的QX的效能比烷基或卤素取代的QX低。乙基取代的QX通常不如甲基取代的QX强，特别是在5,6,7-三取代的QX的6位上。环系统在6,7位融合的结果导致QX的效能低下。几种甲基取代的QXs是有效的甘氨酸位点拮抗剂，在小鼠的最大电击（MES）测试中具有令人惊讶的高体内活性。其中，7-氯-6-甲基-5-硝基QX（14g）（IC50 = 5 nM）和7-溴-6-甲基-5-硝基QX（14f）（IC50 = 9 nM）至6,7-二氯-5-硝基QX（2）（ACEA
• 一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN113861121A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法。该方法是在反应容器中，加入喹喔啉‑2‑酮类化合物、氧化剂以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，加水过滤即可得到所述的2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物。本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法，具有反应条件温和、操作简单、产率优良、底物适用性广等特点，为2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效的合成路径。
• Amino-substituted tetracyclic compounds useful as anti-inflammatory agents and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：——

  公开号：US20020072523A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful in treating inflammatory and immune diseases and disorders, 1 wherein X, Y 1 , Y 2 , and R 2 -R 4 are as defined in the specification.

  式(I)的化合物，或其药用盐，在治疗炎症和免疫性疾病和紊乱方面具有用途，其中X、Y1、Y2和R2-R4如规范中所定义。