8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine | 14623-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
• 英文别名: 8-methoxy-5,6-dihydro-benzo[h]quinazolin-2-ylamine；2-Amino-8-methoxy-5,6-dihydro-benzochinazolin
• CAS: 14623-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD04126363
• 分子量: 227.266
• InChiKey: CJKQUGYBWAQXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 铁粉 、 氯化铵 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-((4-((8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-yl)amino)phenyl)amino)phenyl)3-(5-methylisoxazol-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型 5,6-二氢苯并[h]喹唑啉衍生物作为 FLT3 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  Fms 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 在急性髓性白血病 (AML) 中广泛表达并经常发生突变，这使其成为治疗 AML 的重要靶点。本文研究了作为FLT3抑制剂的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉衍生物的结构合成和生物学评价。III-1a、III-1c、III-2a、III-2c和III-4a对 FLT3-ITD 显示出相当的抑制效力，并对 MV4-11 显示出显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13992
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 5,6-二氢苯并[h]喹唑啉衍生物作为 FLT3 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  Fms 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 在急性髓性白血病 (AML) 中广泛表达并经常发生突变，这使其成为治疗 AML 的重要靶点。本文研究了作为FLT3抑制剂的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉衍生物的结构合成和生物学评价。III-1a、III-1c、III-2a、III-2c和III-4a对 FLT3-ITD 显示出相当的抑制效力，并对 MV4-11 显示出显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13992

文献信息

• 一种5,6-二氢苯并[h]喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN113354630B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种5,6‑二氢苯并[h]喹唑啉类化合物及其应用，属于医药领域。本发明通式I所示的5,6‑二氢苯并[h]喹唑啉类化合物具有优异的抑制FLT3的生物活性对FLT3的抑制活性达到80％以上，可以被用作FLT3的抑制剂，为寻找新的治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病等开辟新途径。
• Synthesis and biological evaluation of novel 5,6‐dihydrobenzo[ <i>h</i> ]quinazoline derivatives as FLT3 inhibitors
  作者：Lei Ding、Qing Zhang、Kuantao Zhao、Xiaoyu Jiao、Ying Zhou、Weizheng Fan、Chunlei Tang

  DOI：10.1111/cbdd.13992

  日期：2022.4

  kinase 3 (FLT3) is widely expressed and often mutated in acute myeloid leukemia (AML), which makes it an important target for the treatment of AML. The structure-based synthesis and biological evaluation of 5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline derivatives as FLT3 inhibitors have been studied in this paper. III-1a, III-1c, III-2a, III-2c, and III-4a displayed comparable inhibitory potency against FLT3-ITD and

  Fms 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 在急性髓性白血病 (AML) 中广泛表达并经常发生突变，这使其成为治疗 AML 的重要靶点。本文研究了作为FLT3抑制剂的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉衍生物的结构合成和生物学评价。III-1a、III-1c、III-2a、III-2c和III-4a对 FLT3-ITD 显示出相当的抑制效力，并对 MV4-11 显示出显着的抗增殖活性。