3,5-di-tert-butyl-2-nitrophenol | 3114-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-nitrophenol
• 英文别名: 2-Nitro-3,5-di-tert-butyl-phenol；3,5-Ditert-butyl-2-nitrophenol
• CAS: 3114-67-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: BXZHVNRCHYCYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-nitrophenol 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,5-二叔丁基邻苯醌
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and spectroscopic studies of 3,5-di-tert-butyl-2-aminophenol and of electrosynthesized 3,5-di-tert-butyl-2-iminocyclohexa-3,5-dienone in aprotic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a024
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 3,5-di-tert-butyl-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS AND SUBSTITUTION REACTIONS OF 3,5-DI-tert-BUTYLPHENOL

  摘要：

  3,5-二叔丁基苯酚（I）通过两种独立的途径合成。可以分离出单硝基和二硝基产物，但无法分离出三硝基产物（3,5-二叔丁基苦味酸）。对I进行溴化反应得到二溴化产物，对I进行氯化反应得到二氯化产物和四氯化产物；后者被证明具有二烯酮结构。

  DOI：

  10.1139/v63-238

文献信息

• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。
• A Novel Bulky Heteroaromatic-Substituted Methanide Mimicking NacNac: Bis(4,6-<i>tert-</i> butylbenzoxazol-2-yl)methanide in s-Block Metal Coordination
  作者：Ingo Koehne、Sebastian Bachmann、Thomas Niklas、Regine Herbst-Irmer、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/chem.201702378

  日期：2017.9.21

  A novel bulky bis(4,6‐tBu‐benzoxazol‐2‐yl)methane ligand was synthesized in a straightforward three‐step synthesis. The corresponding complexes [Li(4,6‐tBu‐NCOC6H2)2CH}THF], [Kη5‐(4,6‐tBu‐NCOC6H2)2CH}]∞, and [MgCl(4,6‐tBu‐NCOC6H2)2CH}(THF)2] were obtained upon metalation with alkaline or alkaline‐earth‐metal reagents. Reduction of [MgCl(4,6‐tBu‐NCOC6H2)2CH}(THF)2] with potassium metal or KC8 led

  通过简单的三步合成法合成了一种新颖的笨重的双（4,6 - t Bu-苯并恶唑-2-基）甲烷配体。相应的配合物[李（4,6-吨卜NCOC 6 ħ 2）2 CH} THF]，[K η 5 - （4,6-吨卜NCOC 6 ħ 2）2 CH}] ∞，和[MgCl （4,6 - t Bu-NCOC 6 H 2）2 CH}（THF）2 ]是通过用碱或碱土金属试剂金属化而获得的。还原[MgCl （4,6 - t Bu-NCOC 6 H 2）2 CH}（THF）2 ]与钾金属或KC 8导致均均化合物[Mg （4,6 - t Bu-NCOC 6 H 2）2 CH} 2 ]的形成。所有化合物均已充分表征。详细讨论了它们的固态结构及其在溶液中的行为，并借助先进的NMR光谱技术对其进行了分析。
• Oxidation Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butylaniline
  作者：Renji Okazaki、Takeo Hosogai、Masayoshi Hashimoto、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.42.3559

  日期：1969.12

  Oxidation reactions of 2,4,6-tri-t-butylaniline with lead tetraacetate (LTA), lead tetrabenzoate (LTB), peroxybenzoic acid (PBA) and benzoyl peroxide (BPO) were studied and mechanisms of these reactions were briefly discussed. In the reaction with LTA, 4-acetoxy-1-imino-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadiene (I), 2-acetamido-3,5-di-t-butylphenol (II) and 2-acetylimino-3,5-di-t-butyl-3,5-cyclohexadienone(III) were produced. Oxidation with LTB gave 4-benzoyloxy-1-imino-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadiene (VI, major product) and 2-benzamido-3,5-di-t-butylphenol (VII). The reaction products with PBA were 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene (VIII) and VII. In addition to the last two compounds, VI and 2,2′,4,4′,6,6′-hexa-t-butylazobenzene (XI) were obtained in the case of BPO.

  研究了2,4,6-三叔丁基苯胺与四乙酸铅(LTA)、四苯甲酸铅(LTB)、过苯甲酸(PBA)和过氧化苯甲酰(BPO)的氧化反应，并简要讨论了这些反应的机理。与LTA反应，4-乙酰氧基-1-亚氨基-2,4,6-三叔丁基-2,5-环己二烯(I)、2-乙酰氨基-3,5-二叔丁基苯酚(II) ）和2-乙酰亚氨基-3,5-二叔丁基-3,5-环己二烯酮（III）被生产。用LTB氧化得到4-苯甲酰氧基-1-亚氨基-2,4,6-三叔丁基-2,5-环己二烯（VI，主要产物）和2-苯甲酰氨基-3,5-二叔丁基苯酚（七）。与PBA的反应产物为2,4,6-三叔丁基亚硝基苯(VIII)和VII。除了最后两种化合物外，在 BPO 的情况下还获得了 VI 和 2,2',4,4',6,6'-六叔丁基偶氮苯 (XI)。
• Cross, Gordon G.; Fischer, Alfred; Henderson, George N., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2803 - 2812
  作者：Cross, Gordon G.、Fischer, Alfred、Henderson, George N.

  DOI：——

  日期：——
• CROSS, G. G.;FISCHER, A.;HENDERSON, G. N., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 12, 2803-2812
  作者：CROSS, G. G.、FISCHER, A.、HENDERSON, G. N.

  DOI：——

  日期：——