Methyl 4-[cyano(phenyl)methyl]pyridine-3-carboxylate | 1345044-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[cyano(phenyl)methyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1345044-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: TUPWGXMOXANXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[cyano(phenyl)methyl]pyridine-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,10-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-b][2,7]naphthyridin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-phenyl-[1,2,4]Triazolo[1,5-b] [2,7]Naphthyridin-5(3H)-One Derivatives

  摘要：

  通过 2,3-二氨基-4-苯基-2,7-萘啶-1(2H)-酮与醛类以及酸酐的缩合，合成了几种新的 10-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-b][2,7]萘啶-5(3H)-酮衍生物。1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析证实了它们的结构。关键起始材料 4-[a-氰基（苯基）甲基]烟酸在碱性条件下很容易环化生成 3-氨基-4-苯基-1 H-吡喃并[3,4-c]吡啶-1-酮。

  DOI：

  10.3184/174751914x13976543689677
• 作为产物：
  描述：

  4-氯烟酸 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 4-[cyano(phenyl)methyl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-phenyl-[1,2,4]Triazolo[1,5-b] [2,7]Naphthyridin-5(3H)-One Derivatives

  摘要：

  通过 2,3-二氨基-4-苯基-2,7-萘啶-1(2H)-酮与醛类以及酸酐的缩合，合成了几种新的 10-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-b][2,7]萘啶-5(3H)-酮衍生物。1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析证实了它们的结构。关键起始材料 4-[a-氰基（苯基）甲基]烟酸在碱性条件下很容易环化生成 3-氨基-4-苯基-1 H-吡喃并[3,4-c]吡啶-1-酮。

  DOI：

  10.3184/174751914x13976543689677

文献信息

• A novel approach for the synthesis of lophocladines A, B and C1 analogues
  作者：Wannaporn Disadee、Poonsakdi Ploypradith、Thammarat Aree、Narongsak Chaichit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.032

  日期：2011.11

  A novel approach for the syntheses of lophocladines A and B has been developed. These compounds were prepared in 4–6 steps with moderate to excellent overall yields. The key step involved the nucleophilic substitution of 4-chloronicotinic acid with the carbanion generated from phenylacetonitrile. Subsequent reduction of the cyano group, lactamization and oxidation furnished lophocladine A in 50% yield

  已经开发了合成lophocladines A和B的新方法。这些化合物分4至6步制备，总收率中等至优异。关键步骤涉及用苯乙腈生成的碳负离子对4-氯烟酸进行亲核取代。随后的氰基还原，内酰胺化和氧化作用在4个步骤中提供了50％的产量的环磷素A。用各种胺进一步胺化得到磷环草定B及其C1类似物，收率高。另外，评估了合成的化合物对白血病细胞的细胞毒性。
• Synthesis of 10-phenyl-[1,2,4]Triazolo[1,5-<i>b</i>] [2,7]Naphthyridin-5(3<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Feng Xu、Zhen-Zhen Yang、Li-Min Xi、Jun-Rong Jiang、Zhong-Lu Ke、Han-Gui Wu

  DOI：10.3184/174751914x13976543689677

  日期：2014.5

  Several new 10-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- b][2,7]naphthyridin-5(3 H)-one derivatives were synthesised by condensation of 2,3-diamino-4-phenyl-2,7-naphthyridin-1(2 H)-one with aldehydes and also with acid anhydrides. Their structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, mass spectra and elemental analysis. The key starting material 4-[a-cyano(phenyl)methyl]nicotinic acid was easily cyclised to give 3-amino-4-phenyl-1 H-pyrano[3,4- c]pyridin-1-one under alkaline conditions, the structure of which was confirmed by X-ray crystallography following conversion to the corresponding N,N-dimethylformamidine derivative.

  通过 2,3-二氨基-4-苯基-2,7-萘啶-1(2H)-酮与醛类以及酸酐的缩合，合成了几种新的 10-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-b][2,7]萘啶-5(3H)-酮衍生物。1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析证实了它们的结构。关键起始材料 4-[a-氰基（苯基）甲基]烟酸在碱性条件下很容易环化生成 3-氨基-4-苯基-1 H-吡喃并[3,4-c]吡啶-1-酮。