4,6,16,18-tetranitro-10,12,22,24-tetraamino-2,8,14,20-tetraazacalix[4]arene | 1446420-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,6,16,18-tetranitro-10,12,22,24-tetraamino-2,8,14,20-tetraazacalix[4]arene
• 英文别名: 10,12,22,24-Tetranitro-2,8,14,20-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,16,18-tetramine；10,12,22,24-tetranitro-2,8,14,20-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,16,18-tetramine
• CAS: 1446420-46-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₁₂O₈
• 分子量: 604.498
• InChiKey: JPCLIXGJGYHQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,16,18-tetranitro-10,12,22,24-tetraamino-2,8,14,20-tetraazacalix[4]arene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,8,14,20-Tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octamine
  参考文献：
  名称：

  Azacalixphyrin：隐藏的卟啉表弟被曝光

  摘要：

  无需吡咯：Azacalixphyrin（参见图片）是一种新型的卟啉的等结构和等电子“无吡咯”类似物，可通过两个简单的步骤轻松制备。氮杂杯杂卟啉是芳香族的，在整个可见区域吸收，并且由于其不寻常的双两性离子特性而高度稳定（即使在空气中存在水的情况下）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301217
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 、 1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到4,6,16,18-tetranitro-10,12,22,24-tetraamino-2,8,14,20-tetraazacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Azacalixphyrin：隐藏的卟啉表弟被曝光

  摘要：

  无需吡咯：Azacalixphyrin（参见图片）是一种新型的卟啉的等结构和等电子“无吡咯”类似物，可通过两个简单的步骤轻松制备。氮杂杯杂卟啉是芳香族的，在整个可见区域吸收，并且由于其不寻常的双两性离子特性而高度稳定（即使在空气中存在水的情况下）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301217

文献信息

• 1,3-Alternate Tetraamido-Azacalix[4]arenes as Selective Anion Receptors
  作者：Gabriel Canard、Judicaelle Andeme Edzang、Zhongrui Chen、Matthieu Chessé、Mourad Elhabiri、Michel Giorgi、Olivier Siri

  DOI：10.1002/chem.201505089

  日期：2016.4.11

  prepared according to two distinct synthetic strategies that depend on the connection pattern between the aryl units. NMR experiments combined with the X‐ray structures of two tetraamide derivatives 4 b and 10 show that these cavitands adopt a 1,3‐alternate conformation both in solution and in the solid state. Consequently, the four amide groups of the aza[1.1.1.1]‐m,m,m,m‐cyclophane isomer 10 can

  根据两种不同的合成策略（取决于芳基单元之间的连接方式），制备了六个带有外围酰胺基的四氮杂[1.1.1.1]环烷衍生物。NMR实验与两种四酰胺衍生物4b和10的X射线结构相结合表明，这些空洞在溶液和固态下均具有1,3-交替构象。因此，氮杂[1.1.1.1] -m，m，m，m-环烷异构体10的四个酰胺基可以促进对中性水分子或阴离子客体的相同识别过程。NMR实验，质谱分析和单晶X射线结构证实了该受体的阴离子结合能力。在非极性溶剂中的吸收分光光度滴定为卤化物系列中10个氯离子的选择性提供了证据，相应的缔合常数K a达到2.5×10 6  m -1。
• Analogues of porphyrins, their method of preparation and use thereof
  申请人：Aix-Marseille Université

  公开号：EP2703391A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  The present invention relates to compound of formula (I), their method of preparation and use thereof in particular in the fields of optoelectronic, photonic, photovoltaics and biology.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其制备方法以及特别适用于光电子、光子学、光伏和生物学领域的使用。
• [EN] ANALOGUES OF PORPHYRINS, THEIR METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PORPHYRINES, LEUR MÉTHODE DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV AIX MARSEILLE

  公开号：WO2014033305A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to compound of formula (I), their method of preparation and use thereof in particular in the fields of optoelectronic, photonic, photovoltaics and biology.

  本发明涉及化合物(I)的配方、其制备方法以及特别是在光电、光子、光伏和生物学领域中的使用。
• Straightforward metal-free synthesis of an azacalix[6]arene forming a host–guest complex with fullerene C₆₀
  作者：Zhongrui Chen、Gabriel Canard、Cloé Azarias、Denis Jacquemin、Olivier Siri

  DOI：10.1039/c7nj00697g

  日期：——

  with the well mastered azacalix[4]arene, the synthesis and characterization of azacalix[6]arene derivatives remain a challenge for chemists. In this framework, bulky n-octylamino groups appended on 1,3-meta-diaminobenzene 2b can lead to the concomitant and straightforward one-pot formation of azacalix[6]arene 4b and of the thermodynamically favoured azacalix[4]arene 3b through simple consecutive nucleophilic

  与熟练掌握的azacalix [4] arene相比，azacalix [6] arene衍生物的合成和表征仍然是化学家的挑战。在此框架下，连接在1,3-间-二氨基苯2b上的正辛基氨基基团可以通过简单的反应直接并一锅形成azacalix [6] arene 4b和热力学上有利的azacalix [4] arene 3b。连续的亲核芳族取代。3b和4b的构象我们使用X射线分子结构，NMR和UV-可见光谱以及第一原理TD-DFT计算，在溶液和固态下对其进行了研究。初步的溶液实验表明，4b可以与C 60形成1：1的客体复合物。
• N-Substituted Azacalixphyrins: Synthesis, Properties, and Self-Assembly
  作者：Zhongrui Chen、Rose Haddoub、Jérôme Mahé、Gabriel Marchand、Denis Jacquemin、Judicaelle Andeme Edzang、Gabriel Canard、Daniel Ferry、Olivier Grauby、Alain Ranguis、Olivier Siri

  DOI：10.1002/chem.201602288

  日期：2016.12.5

  highlight the key role of the N‐substituents of the precursors and/or intermediates in terms of reactivity. Based on a combined experimental and theoretical investigation, the relationship between the properties of the macrocycles and their degree of substitution is rationalized. Depending on the nature of the N‐substituents, the formation of supramolecular ribbon‐like structures could also be observed,

  相对于大环化步骤而言，在引入取代基之前和之后会导致以前未知的N-取代的氮杂杯杂卟啉。已对逐步合成方法进行了详细研究，以突出前体和/或中间体的N取代基在反应性方面的关键作用。在实验和理论研究相结合的基础上，大环化合物的性质与其取代程度之间的关系得到合理化。根据N取代基的性质，也可以观察到超分子带状结构的形成，这通过TEM，SEM，AFM和FTIR组合实验得以证明。