2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl carbonochloridate | 4511-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl carbonochloridate
• 英文别名: 2,4,6-tris(t-butyl)phenyl chloroformate；2,4,6-Tri-tert-butylphenyl Chloroformate；(2,4,6-tritert-butylphenyl) carbonochloridate
• CAS: 4511-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO₂
• 分子量: 324.891
• InChiKey: BEEYEMLAUCVPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl carbonochloridate 在 正丁基锂 、 calcium hydride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 O-4-nitrophenylsulfonyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯表面的化学转化：[60]富勒烯[1'，2'：4,5]恶唑烷-2-酮的合成

  摘要：

  从取代的O -4-硝基苯基磺酰基异羟肟酸中碱诱导的α消除已被用作[60]富勒烯捕获的温和的腈。在苯酚/氯三甲基硅烷的影响下，带有N-乙氧羰基的[60] fullereno [1'，2'：2,3]氮丙啶的重排导致标题化合物的定量形成，该标题化合物可以裂解生成1-羟基-2- N-甲基氨基[60]富勒烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88429-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫光气 作用下， 生成 2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Togo, Yoshifumi; Nakamura, Nobuo; Iwamura, Hiizu, Chemistry Letters, 1991, p. 1201 - 1204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polyalkylphenyl Prop-2-ynoates and Their Flash Vacuum Pyrolysis to Polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.10

  A new method for the smooth and highly efficient preparation of polyalkylated aryl propiolates has been developed. It is based on the formation of the corresponding aryl carbonochloridates (cf. Scheme 1 and Table 1) that react with sodium (or lithium) propiolate in THF at 25 – 65°, with intermediate generation of the mixed anhydrides of the arylcarbonic acids and prop-2-ynoic acid, which then decompose

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[
• Bis-functionalisation of C₆₀via thermal rearrangement of an isolable fulleroaziridine bearing a ‘solubilising’ supermesityl ester moiety
  作者：Malcolm R. Banks、J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、Philip K. G. Hodgson、Patrick R. R. Langridge-Smith、David W. H. Rankin

  DOI：10.1039/c39940001365

  日期：——

  Heating of C60 with the novel azidoformate 3 bearing a highly solubilising supermesityl group affords the first example of a nitrogen-bridged fullerene 4, with a σ-homoaromatic closed 6,6-aziridine structure, which by further heating can be induced to undergo rearrangement on the fullerene surface to form as the sole product, the closed isomeric oxazole derivative 5 with O and N vicinally bound to the fullerene framework at a 6,6-ring juncture

  将 C60 与带有高溶解性超甲磺酸基团的新型叠氮甲酸酯 3 一起加热，可得到第一个氮桥富勒烯 4 的实例，该富勒烯具有Ï-芳香族封闭式 6,6- 氮丙啶结构，通过进一步加热，可诱导其在富勒烯表面发生重排，从而形成封闭式异构噁唑衍生物 5，该衍生物作为唯一的产物，其 O 和 N 在 6,6 环连接处与富勒烯框架沧代结合
• Synthesis, structural studies and desilylation reactions of some N-2-(trimethylsilyl)ethyl-N-nitrosocarbamates
  作者：Arpitha Thakkalapally、Vladimir Benin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.044

  日期：2005.5

  The present report describes the preparation and characterization of several N-2-(trimethylsilyl)ethyl-N-nitrosocarbamates, designed as precursors to thermally unstable secondary N-nitrosocarbamate anions via fluoride-assisted cleavage. X-ray structural studies demonstrate that the core N-nitrosocarbamate moiety has a nearly planar geometry, with an s-E orientation at the N-N bond. DFT calculations (B3LYP/6-31+G(d)) reproduce accurately the structural features of the title compounds and detailed conformational analysis at the same level of theory addresses the long-standing issue of preferred geometries for three classes of related structures: N-nitrosocarbamates, N-nitrosoureas and N-nitrosoamides. Desilylation studies demonstrate that both the solvent and the fluoride concentration influence the rate of the process. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Togo, Yoshifumi; Nakamura, Nobuo; Iwamura, Hiizu, Chemistry Letters, 1991, p. 1201 - 1204
  作者：Togo, Yoshifumi、Nakamura, Nobuo、Iwamura, Hiizu

  DOI：——

  日期：——
• Chemical transformations on the surface of [60]fullerene: Synthesis of [60]fullereno[1′,2′:4,5]oxazolidin-2-one
  作者：Malcolm R. Banks、J.I.G. Cadogan、Ian Gosney、Philip K.G. Hodgson、Patrick R.R. Langridge-Smith、John R.A. Millar、Alan T. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88429-3

  日期：1994.11

  acids has been used as a mild source of nitrenes for capture by [60]fullerene; rearrangment of the resulting [60]fullereno[1′,2′:2,3]aziridine bearing a N-ethoxycarbonyl grouping under the influence of phenol/chlorotrimethylsilane results in the quantitative formation of the title compound which can be cleaved to yield 1-hydroxy-2-N-methylamino[60]fullerene.

  从取代的O -4-硝基苯基磺酰基异羟肟酸中碱诱导的α消除已被用作[60]富勒烯捕获的温和的腈。在苯酚/氯三甲基硅烷的影响下，带有N-乙氧羰基的[60] fullereno [1'，2'：2,3]氮丙啶的重排导致标题化合物的定量形成，该标题化合物可以裂解生成1-羟基-2- N-甲基氨基[60]富勒烯。