(Z)-1-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propene | 19980-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-2-trimethylsiloxy-1-propene；(Z)-trimethyl(1-phenylprop-1-en-2-yloxy)silane；trimethyl-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 19980-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: PSSDAALZYZZRGX-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propene 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-Acetoxy-trans-1-phenylpropen
  参考文献：
  名称：

  Tris(dialkylamino)sulfonium enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a082
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯基丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以57%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(trimethylsiloxy)propene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基取代的恶唑啉酮热转化为吡啶的机理

  摘要：

  Transformation thermique de phenyl-2methyl-4 (methyl-1' diphenyl-2',3' cyclopropene-1' yl)-4 oxazoline-2 one-5 en un melange de dimethyl-2,3, -2,4, et -2,5，三苯基吡啶。Mecanisme faisant intervenir 丁腈橡胶中间体

  DOI：

  10.1021/ja00316a042

文献信息

• Alkylation via tris(dialkylamino)sulfonium enolates
  作者：R. Noyori、I. Nishida、J. Sakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71493-6

  日期：1980.1

  Tris(dialkylamino)sulfonium enolates generated from tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsiliconate and enol silyl ethers are readily alkylated by various alkyl halides under mild conditions.

  由三氟二甲基三甲基硅酸三（二乙基氨基）ulf和烯醇甲硅烷基醚生成的三（二烷基氨基）ulf烯醇盐很容易在温和的条件下被各种烷基卤化物烷基化。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Facile synthesis of silyl enol ethers by Mg-promoted coupling of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride
  作者：Yoshio Ishino、Yoshio Kita、Hirofumi Maekawa、Toshinobu Ohno、Yasuhiro Yamasaki、Toshiyuki Miyata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02659-8

  日期：1999.2

  Treatment of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride with Mg turning for Grignard reaction without any pre-treatment in N,N-dimethylformamide at room temperature brought about highly facile, effective and stereoselective coupling to give the corresponding silyl enol ethers in good yields.

  在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中不进行任何预处理的情况下，用三甲基甲硅烷基氯将镁转为格氏反应来处理脂族羰基化合物，可实现高度简便，有效和立体选择性的偶联，从而以良好的收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Carbonyl Compounds by the Catalytic, Enantioselective Oxidation of Silyl Enol Ethers and Ketene Acetals with (Salen)manganese(III) Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Veit R. Stegmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9726668

  日期：1998.2.1

  A set of silyl enol ethers and ketene acetals 1a−h with α- and/or β-phenyl as well as alkyl substituents of different steric bulk has been submitted to the enantioselective catalytic oxidation by chiral (salen)MnIII complexes 3. Highest conversions and best enantioselectivities have been obtained with bleach rather than iodosobenzene as oxygen source for the active oxo−metal species. With regard to

  一组具有 α- 和/或 β-苯基以及不同空间体积的烷基取代基的甲硅烷基烯醇醚和烯酮缩醛 1a-h 已通过手性 (salen) MnIII 配合物进行对映选择性催化氧化 3. 最高转化率和使用漂白剂而不是碘苯作为活性氧金属物种的氧源获得了最佳的对映选择性。关于底物结构，对于在甲硅烷氧​​基位置具有短且未支化的烷基取代基的烯醇醚，ee 值已达到高达 89%。虽然 β-苯基有利于对映面控制，但在甲硅烷氧​​基官能团的 α 苯基取代基会导致较低的 ee 值，而二苯基取代的衍生物 1d 显示出最低的立体选择性。
• Highly Stereoselective Oxazaborolidinium Ion Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-Silyl Enol Ethers from Alkyl Aryl Ketones and Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Byung Chul Kang、Su Yong Shim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol500174q

  日期：2014.4.18

  Highly stereoselective (Z)-silyl enol ethers were prepared from alkyl aryl ketones and trimethylsilyldiazomethane (TMSD) using an oxazaborolidinium ion catalyst. In addition, ring-expanded silyl enol ethers were successfully constructed from cyclic ketones. Their synthetic utilities were shown by sequential Mukaiyama aldol and [2 + 2]-cycloaddition reactions.

  使用恶唑硼烷鎓离子催化剂由烷基芳基酮和三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）制备高度立体选择性（Z）-甲硅烷基烯醇醚。此外，从环状酮成功地构建了环扩甲硅烷基烯醇醚。通过连续的Mukaiyama aldol和[2 + 2]-环加成反应显示了它们的合成效用。