4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1250832-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1250832-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: IDMNHINCODOUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-5-iodo-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-卤代3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的合成和Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  由6-甲基-4-苯基-5-卤代-3,4-二氢嘧啶-2（6-甲基-4-苯基-5-取代-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-的新合成据报道，通过Suzuki-Miyaura反应的1 H）-为1 。使用Biginelli多组分反应，然后进行卤代羧化，可以轻松制备这些先前未知的杂环卤化物。还检查了C-4位置上不同取代对交叉偶联反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.093

文献信息

• Brønsted Base-Catalyzed One-Pot Three-Component Biginelli-Type Reaction: An Efficient Synthesis of 4,5,6-Triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and Mechanistic Study
  作者：Zhi-Liang Shen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo902394y

  日期：2010.2.19

  t-BuOK (20 mol %) is described. The reactions proceeded efficiently at 70 °C to afford the desired products in moderate to good yields. Detailed mechanistic study shows that the Biginelli-type reaction using urea and thiourea proceeds through two totally different pathways. Enone 5 and bis-urea 8 were highly suggested as respective reaction intermediates for reactions involving thiourea and urea as substrates

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。
• Highly regioselective, base-catalyzed, biginelli-type reaction of aldehyde, phenylacetone and urea/thiourea kinetic vs. thermodynamic control
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1080/17415993.2017.1402332

  日期：2018.3.4

  An efficient one-pot regioselective synthesis of various novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPMs) via a three-component Biginelli-type condensation of aldehyde, phenylacetone and urea/thiourea under two different based-catalyzed conditions is described. In kinetic control path, lithium N, N-diisopropylamide (LDA-20 mol % generated in situ from n-BuLi and diisopropylamine) was used as the base,

  摘要 在两种不同的催化条件下，通过醛、苯丙酮和尿素/硫脲的三组分 Biginelli 型缩合反应高效地一锅区域选择性合成各种新型 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one (DHPM)被描述。在动力学控制路径中，N, N-二异丙基氨基锂（由正丁基锂和二异丙胺原位生成的 LDA-20 mol%）用作碱，在四氢呋喃 (THF) 中作为溶剂在 0°C。热力学控制路径以NaH为碱，EtOH为溶剂，回流状态下运行。该协议的重要特点是程序简单、碱催化反应条件温和、无柱层析、产率高。图形概要