2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(thien-2-yl)nicotinonitrile | 120239-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(thien-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(2-thienyl)nicotinonitrile；6-amino-4-(4-chlorophenyl)-2-thien-2-ylpyridine-5-carbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 120239-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃S
• 分子量: 311.794
• InChiKey: MAJZULRWTKGSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(thien-2-yl)nicotinonitrile 、 苯基丙酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-phenyl-7-(thien-2-yl)-1,8-naphthyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过恶嗪转化和烯胺加成反应轻松合成高荧光吡啶并[2,3-d]嘧啶和1,8-萘啶

  摘要：

  摘要描述了高度取代的双环吡啶吡啶衍生物的合成和荧光性质。α-氨基烟腈1与芳酰氯，丙二酸二乙酯，吗啉-4-羧酸盐，乙酸酐或甲酸的酰化反应，产生了2-取代的4-氧代-吡啶并[2,3- d ]嘧啶2-8。无条件。[4 + 2]化合物1与甲酰胺和硫氰酸铵的缩合和环加成反应分别耐受稠合的嘧啶9和11。最后，通过化合物1的反应将类Friedländer反应用于合成1,8-萘啶12-15在AlCl 3催化下，分别用环己酮，二甲酮，乙酰丙酮和苄基甲基酮。测量了化合物1-4、6-8、11、12、14和15的荧光光谱数据，并观察到明显的结果。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1548-z
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(thien-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yousif; Morsy; Sayed, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 5, p. 651 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave Assisted One-pot Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes and Spiropyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Alaa F. Mahmoud、Fathy F. Abd El-Latif、Amira M. Ahmed

  DOI：10.1002/cjoc.201090041

  日期：2010.1

  A convenient and efficient method using microwave assisted one pot synthesis reactions for synthesis of 4H‐benzo[f]chromenes by the reaction of aromatic aldehydes with a mixture of malononitrile and naphthols was examined. The synthesis of spiropyrano[2,3‐d]pyrimidines by the reaction of isatin with malononitrile and barbituric acid and/or thiobarbituric acid was investigated. The versatility of the

  研究了一种方便有效的方法，该方法利用微波辅助的一锅合成反应通过芳族醛与丙二腈和萘酚的混合物反应合成4 H-苯并[ f ]色烯。研究了靛红与丙二腈，巴比妥酸和/或硫代巴比妥酸反应合成螺并吡喃并[2,3- d ]嘧啶。还通过芳族醛和丙二腈与各种试剂的反应检查了该方法的多功能性。
• GHONEIM, K. M.;BADRAN, M. M.;SHAABAN, M. A.;EL-MELIGIE, S., EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N 1-4, C. 553-561
  作者：GHONEIM, K. M.、BADRAN, M. M.、SHAABAN, M. A.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of highly fluorescent pyrido[2,3-d]pyrimidines and 1,8-naphthyridines via oxazine transformation and enaminic addition reactions
  作者：Hassan A. El-Sayed、Hesham A. Morsy

  DOI：10.1007/s13738-018-1548-z

  日期：2019.4

  AbstractThe synthesis and fluorescence properties of highly substituted bicyclic pryridine derivatives are described. 2-Substituted-4-oxo-pyrido[2,3-d]pyrimidines 2–8 resulted from the acylation reaction of α-aminonicotinonitrile 1 with aroyl chlorides, diethyl malonate, morpholine-4-carboxylate, acetic anhydride or formic acid under solvent-free conditions. [4 + 2] Cyclocondensation and cycloaddition

  摘要描述了高度取代的双环吡啶吡啶衍生物的合成和荧光性质。α-氨基烟腈1与芳酰氯，丙二酸二乙酯，吗啉-4-羧酸盐，乙酸酐或甲酸的酰化反应，产生了2-取代的4-氧代-吡啶并[2,3- d ]嘧啶2-8。无条件。[4 + 2]化合物1与甲酰胺和硫氰酸铵的缩合和环加成反应分别耐受稠合的嘧啶9和11。最后，通过化合物1的反应将类Friedländer反应用于合成1,8-萘啶12-15在AlCl 3催化下，分别用环己酮，二甲酮，乙酰丙酮和苄基甲基酮。测量了化合物1-4、6-8、11、12、14和15的荧光光谱数据，并观察到明显的结果。 图形概要
• Yousif; Morsy; Sayed, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 5, p. 651 - 660
  作者：Yousif、Morsy、Sayed

  DOI：——

  日期：——