9,10-bis(dibromomethylene)-9,10-dihydroanthracene | 214779-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(dibromomethylene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 11,11,12,12-tetrabromo-9,10-anthraquinodimethane；9,10-Bis(dibromomethylidene)-9,10-dihydroanthracene；9,10-bis(dibromomethylidene)anthracene
• CAS: 214779-03-0
• 化学式: C₁₆H₈Br₄
• 分子量: 519.856
• InChiKey: IQAVUBHBMRSYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(dibromomethylene)-9,10-dihydroanthracene 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9,10-bis(di-4’-N-decylcarbamoylphenylmethylene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Planarization of tetracarboxamides: tuning the self-assembly of polycyclic aromatic hydrocarbons

  摘要：

  两种多环芳烃（PAHs）的几何依赖自组装特性，即1和2，已经报道。更平面的1形成H型超分子聚合物，通过H键合和π-堆积的高度协同作用，呈现出棒状形态。然而，高度扭曲的2仅通过H键合相互作用，形成层状超分子结构。

  DOI：

  10.1039/c9cc02000d
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 三异丙基亚磷酸酯 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到10-dibromomethylen-anthrone
  参考文献：
  名称：

  高度拥挤的三（9-蒽基）甲基自由基的合成与性质

  摘要：

  持久的中性有机自由基的合成因其固有的反应活性而具有挑战性。在本文中，我们报道了高度拥挤的异戊基取代的三（9-蒽基）甲基（TAntM）自由基（1）的合成和表征。通过绕过中心甲基碳原子周围的庞大基团施加的空间位阻，成功地合成了支架。自由基具有三重螺旋桨结构，未成对的电子主要位于中心碳原子上。由于其拥挤的结构，1非常稳定，这有利于在环境条件下进行处理。评估TAntM的动态行为支架表明稳定性是由于庞大的蒽基单元和异丁基取代基所致。由于其高持久性，宽范围吸收和良好的可逆氧化还原特性，1在有机器件中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201811314

文献信息

• New Push-Pull Chromophores Featuring TCAQ (11,11,12,12-Tetracyano- 9,10-anthraquinodimethane) and Other Dicyanovinyl Acceptors
  作者：Filip Bureš、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200700970

  日期：2008.2

  highly colored push-pull chromophores with NMe2 donor and C=C(CN)2 acceptor moieties, featuring intense intramolecular charge-transfer (CT) bands in the UV/Vis spectra, are reported. In an attempt to prepare the quinoid push-pull systems 2, chromophores 10 and 11, with a central cyclohexene spacer, were obtained and characterized by X-ray analysis. A series of donor-substituted TCAQ (11,11,12,12-tetracyano-9

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27
• Contorted Naphtho- and Fluorenocoronenes: Syntheses and Properties of Polycyclic Aromatics beyond Benzo- and Thiophenocoronenes
  作者：Sushil Kumar、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00666

  日期：2018.4.20

  reactions on olefins carrying larger aromatic units are described to offer modular access to contorted polyaromatics of naphtho- and fluorenocoronenes, which are more extended frameworks than the known benzocoronenes. The annulation proceeded regioselectively when more than one mode was possible, based either on electronic or steric effect. The single-crystal field-effect transistor based on one of the derivatives

  描述了在带有较大芳族单元的烯烃上的选择性氧化环脱氢反应提供了对扭曲的萘和芴酮的聚芳族化合物的模块化访问，所述萘酚和芴酮的扭曲的芳族化合物的骨架比已知的苯并Coronenes更广。基于电子或空间效应，当可能出现不止一种模式时，环空选择性地进行。基于衍生物之一萘并[ a，d ]茂金属的单晶场效应晶体管，其p载流子迁移率为0.04 cm 2 /（V s），开/关电流比为10 2 –10 3。。
• Tuning alkynyl-extended 9,10-dihydroanthracene-based systems into aggregation-induced emission (AIE) luminophores
  作者：Matthew A. Johnson、Zahra A. Tabasi、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c8nj05655b

  日期：——

  10-bis(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)-9,10-dihydroanthracenes (BDPPD-DHAs) carrying polar organic functional groups was synthesized through Sonogashira cross-coupling reactions. The structural and electronic properties of these BDPPD-DHA derivatives were investigated by single crystal X-ray diffraction, UV-Vis absorption, and fluorescence spectroscopic analyses. It was found that the incorporation

  通过Sonogashira交叉偶联反应合成了一系列带有极性有机官能团的9,10-双（1,5-二苯基戊-1,4-二炔-3-亚烷基）-9,10-二氢蒽（BDPPD-DHAs）。这些BDPPD-DHA衍生物的结构和电子性质通过单晶X射线衍射，UV-Vis吸收和荧光光谱分析进行了研究。发现将极性取代基并入BDPPD-DHA主链可以增强分子间吸引力，因此显着影响聚集态的性质。特别令人关注的是，由于分子内运动受限，OMe和CN取代的BDPPD-DHAs表现出聚集诱导的发射（AIE）效应。我们在本文中的研究揭示了通过合理的分子拖尾开发AIE发光剂的新场所。
• Reductive Bergman-Type Cyclizations of Cross-Conjugated Enediynes to Fulvene and Fulvalene Anions:  The Role of the Substituent
  作者：Noach Treitel、Lior Eshdat、Tuvia Sheradsky、Patrick M. Donovan、Rik R. Tykwinski、Lawrence T. Scott、Henning Hopf、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja0566477

  日期：2006.4.1

  Various cross-conjugated enediynes undergo "Bergman-type" cycloaromatizations upon reduction with potassium metal, generating anions of fulvenes and fulvalene derivatives. This new anionic cyclization is considerably more facile than the classic Bergman cyclization with linear enediynes, creating highly reactive diradicals at -78 degrees C. Not all cross-conjugated enediynes yield cyclized dianions

  各种交叉共轭的烯二炔在用金属钾还原后经历“伯格曼型”环芳构化，生成富烯和富瓦烯衍生物的阴离子。这种新的阴离子环化比使用线性烯二炔的经典 Bergman 环化容易得多，在 -78 摄氏度时产生高反应性双自由基。并非所有交叉共轭的烯二炔在还原时都会产生环化双阴离子。一些产生未环化的、Y 形的、交叉共轭的二价阴离子，而另一些显然产生二聚化或作为单体持续存在的自由基阴离子。一个系统产生环化和未环化的二价阴离子。因此，取代基被证明是决定还原结果的关键因素。环化发生在由取代基控制的特定“机会窗口”内。
• Synthesis and Structures of Cross-Conjugated Bis-dehydroannulenes with a Y-Enediyne Motif and Different π Topologies
  作者：Arkasish Bandyopadhyay、Babu Varghese、Henning Hopf、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1002/chem.200601512

  日期：2007.4.27

  A synthesis of cross-conjugated bis-dehydroannulenes with different topologies of the pi electrons by Cu(II)-mediated oxidative coupling of the corresponding terminal acetylenic precursors is reported. In general, of the two possible modes of cyclization, which would yield either a [13]annulene or an [18]annulene, the precursors yielded exclusively the bis-dehydro[13]annulenes. However, one example

  据报道，通过相应末端乙炔前体的Cu（II）介导的氧化偶联，合成了具有不同π电子拓扑结构的交叉共轭双-脱氢环戊烯。通常，在两种可能的环化方式中，会产生[13]环戊烯或[18]环戊烯，前体仅产生双脱氢[13]环戊烯。然而，也报道了形成双脱氢[18]环戊烯的一个例子。基于带有Y-二烯部分的核心单元的构象偏好，解释了形成[13]环戊烯或[18]环戊烯的环化方式。借助于单晶X射线晶体学分析已明确地确定了两种类型的双环戊二烯的结构。