10-imino-9(10H)-anthracenone | 4392-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-imino-9(10H)-anthracenone
• 英文别名: 9,10-anthraquinone monoimine；Anthraquinone Monimine；NCI 135187；anthraquinone-monoimine；Anthrachinon-monoimin；anthraquinone imide；10-Iminoanthracen-9(10h)-one；10-iminoanthracen-9-one
• CAS: 4392-73-8
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: YWOSKMDTUPFKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-imino-9(10H)-anthracenone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 10-羟基-10-苯基蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1842 - 1849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 10-imino-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Anthracenediols as reactive dienes in base-catalyzed cycloadditions: reduction-cycloaddition reactions of anthraquinones

  摘要：

  Anthraquinone is readily reduced to the hydroquinone (9,10-anthracenediol), which under basic conditions serves as a reactive diene for cyloaddition purposes. Catalytic hydrogenation in pyridine solvent provides convenient access to this species, and efficient reactions occur with dienophiles in situ, provided that they are sufficiently reactive. Thus N-methylmaleimide (NMM) gives the bicyclic bridgehead diol in near quantitative yield when the H2/Pd reduction of anthraquinone is carried out in pyridine containing 1 equiv of NMM. Fumaronitrile and maleonitrile similarly give high yields in stereospecific reactions, with the dienophile geometry retained in the cycloadduct. Less reactive dienophiles suffer competitive reduction. Dimethyl fumarate in situ gives cycloadduct (stereospecifically) in only 35-60% yield, with the remainder of the dienophile reduced to dimethyl succinate. Stepwise reduction followed by addition of dienophile leads to a higher yield in this and related reactions. The benzologues 5,12-naphthacenedione and 6,13-pentacenedione undergo analogous reactions with NMM, leading to novel bridgehead diols. The monimine of anthraquinone exhibits NMR features attributed to syn/anti isomerism. Under neutral or mildly basic conditions, the aromatic protons on the ring proximal to the NH are clearly distinguished (500 MHz) from those on the distal ring. The addition of acid causes rapid syn/anti NH exchange leading to time averaged symmetry. This imine behaves similarly to anthraquinone in the reduction/cycloaddition sequence. For example, with NMM in situ an essentially quantitative yield of the novel bridgehead amino alcohol adduct is obtained. Related benzologue reactions and attempts to extend the sequence to the oxime and methylene analogues of anthraquinone are described. Base-catalyzed ring opening of the cycloadduct of NMM/anthracenediol leads to a novel retro-bis-aldol reaction, resulting in the formation of anthraquinone and N-methylsuccinimide.

  DOI：

  10.1021/jo00004a009
• 作为试剂：
  描述：

  硝基苯 、 1,5-二氯蒽醌 、 氨基-9,10-蒽二酮 、 disodium;carbonate 在 氯化亚铜 10-imino-9(10H)-anthracenone 作用下， 反应 9.0h， 以affording 976 parts (97% yield, based on 1,5-dichloroanthraquinone) of the anthraquinone imide of the formula ##STR2## This anthraquinone imide的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of anthraquinone imides

  摘要：

  本发明涉及一种通过在有机溶剂中，在碱和铜催化剂的存在下，将至少含有一个一级氨基的可染性蒽醌化合物与芳香卤素化合物缩合而制备蒽醌亚胺的方法。该方法首先进行缩合反应，直到反应达到60-95％，然后在不分离反应产物的情况下，将反应混合物在缩合的初始温度上升5℃到60℃的温度下进行后处理。该方法使得蒽醌亚胺的产率增加，并且还提供了具有改善质量的产品。所得到的中间体可以进一步加工成为邻菲染料。

  公开号：

  US04659831A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonimidverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0199670A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Bei der Herstellung von Anthrachinonimidverbindungen durch Kondensation einer verküpbaren Anth- rachinonverbindung, welche mindestens eine primäre Aminogruppe aufweist, mit einer aromatischen Halogenverbindung in einem organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur ist es vorteilhaft, die Edukte zu dem organischen Lösungsmittel, das sich auf Reaktionstemperatur befindet, zuzudosieren.

  在制备蒽醌亚胺化合物时，将可封装且至少有一个伯氨基的蒽醌化合物与芳香族卤素化合物在有机溶剂中于高温下缩合，有利于将反应物加入处于反应温度的有机溶剂中。
• Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonamin-Verbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0649833A1

  公开（公告）日：1995-04-26

  Herstellung von Anthrachinonimidverbindungen durch Kondensation von mindestens eine primäre Aminogruppe enthaltenden Anthrachinonverbindungen mit halogenierten Aromaten oder von halogenierten Anthrachinonverbindungen mit primären aromatischen Aminen in Gegenwart eines Kupferkatalysators und eines säurebindenden Mittels in einem organischen Lösungsmittel, indem man als organisches Lösungsmittel einen Benzoesäurealkylester verwendet.

  在铜催化剂和酸结合剂的存在下，以苯甲酸烷基酯为有机溶剂，通过含有至少一个伯氨基的蒽醌化合物与卤代芳香族化合物或卤代蒽醌化合物与伯芳香族胺的缩合，制备蒽醌亚胺化合物。
• Method for marking hydrocarbons with anthraquinone imines
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1422284A2

  公开（公告）日：2004-05-26

  A method for invisibly marking a liquid petroleum hydrocarbon. The method comprises adding to the liquid petroleum hydrocarbon at least one dye having formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 independently are aryl or aromatic heterocyclic; and wherein the dye has an absorption maximum in the range from 710 nm to 900 nm.

  一种对液态石油烃进行隐形标记的方法。该方法包括向液态石油烃中添加至少一种具有式 (I) 的染料 其中 R1、R2、R3 和 R4 分别独立地为芳基或芳香杂环；且该染料在 710 纳米至 900 纳米范围内具有吸收最大值。
• Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：EP1479749A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  A method for marking a liquid petroleum hydrocarbon. The method comprises adding to the liquid petroleum hydrocarbon at least one substituted anthraquinone dye having formula (I) wherein R1 and R2 independently are hydrogen, hydroxy, OR11, amino or NR11R12; R3 and R5 independently are alkyl, aryl, aralkyl, heteroalkyl or heterocyclic; R4 and R6 independently are hydrogen or alkyl; R7, R8, R9 and R10 independently are cyano, nitro or hydrogen, provided that at least two of R7, R8, R9 and R10 are cyano or nitro; R11 is alkyl, aryl, aralkyl, heteroalkyl, heterocyclic or alkanoyl; R12 is hydrogen or alkyl; and wherein the substituted anthraquinone dye(s) has an absorption maximum in the range from 690 nm to 1000 nm.

  一种标记液态石油烃的方法。该方法包括向液态石油烃中加入至少一种具有式 (I) 的取代蒽醌染料 其中 R1 和 R2 独立地为氢、羟基、OR11、氨基或 NR11R12；R3 和 R5 独立地为烷基、芳基、芳烷基、杂烷基或杂环基；R4 和 R6 独立地为氢或烷基；R7、R8、R9 和 R10 独立地为氰基、硝基或氢，条件是 R7、R8、R9 和 R10 中至少有两个为氰基或硝基；R11 是烷基、芳基、芳烷基、杂烷基、杂环基或烷酰基； R12 是氢或烷基；其中取代的蒽醌染料的吸收最大值在 690 纳米至 1000 纳米范围内。
• 炭化水素をアントラキノンイミンでマーキングする方法
  申请人：——

  公开号：JP2004182985A

  公开（公告）日：2004-07-02

  【課題】調整が容易で低コストの染料を用い、液体石油炭化水素に目に見えないマーキングをする方法を提供する。【解決手段】液体石油炭化水素に、特定のアントラキノンイミンを有する少なくとも一つの染料を添加することを含み、該染料は７１０ｎｍ〜９００ｎｍの範囲において吸収極大を有する。【選択図】なし

  提供一种使用易于调节且成本低廉的染料对液态石油烃进行隐形标记的方法。该方法包括向液态石油烃中添加至少一种具有特定蒽醌亚胺的染料，该染料在 710 纳米至 900 纳米范围内具有吸收最大值。[选择图表] 无。