2-tert-butoxycarbonylaminodecanoic acid | 129938-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylaminodecanoic acid
• 英文别名: 2-(N-Boc)aminodecanoic acid；N-boc-2-aminodecanoic acid；2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)decanoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]decanoic acid
• CAS: 129938-57-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: OXOZMSCSDJPGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylaminodecanoic acid 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butoxypropyl (6R,7R)-3-carbamoyloxymethyl-7--8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂质肽。V：具有增加的亲脂性的青霉素和头孢菌素酸缀合物。

  摘要：

  β-内酰胺类抗生素具有亚甲基，乙烯和丙烯间隔基的亲脂性双酯衍生物是通过冠醚辅助将2-（叔丁氧基羰基氨基）癸酸的卤代烷基酯偶联至青霉素G或头孢呋辛而制备的。还制备了青霉素G的羟乙基酯和头孢呋辛的叔丁氧基丙基酯。如预期的那样，亲脂性的双酯结合物，青霉素G的羟乙基酯和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外显示出较弱的抗生素活性或无抗生素活性。皮下给药后，亲脂性青霉素G缀合物和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体内对产生非青霉素酶的金黄色葡萄球菌菌株具有活性。具有丙烯间隔基的青霉素G双酯和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外无活性，这一事实表明，根据需要，这两种化合物均在体内水解。口服给药后，具有亚甲基间隔基的青霉素G的亲脂性双酯缀合物和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯具有活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810826
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonylaminodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gibbons, William A.; Hughes, Richard A.; Charalambous, Mario, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1175 - 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SULPHONYLAMINO DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES SULFONYLAMINO POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004020402A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A compound of formula (I), wherein R1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heteropolycyclyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl, heteroaryl, aryl or -O-aryl; R2 is alkyl, alkenyl or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, halogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, -C(O)NH-aryl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R3 is hydrogen or aryl; R4 is alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, thioalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R5 is hydrogen or an alkyl or alkenyl group optionally substituted with hydroxy, aryl, -C(O)O- alkyl or -C(O)NH- alkyl; or R4-C-R5 taken together form cycloalkyl, cycloalkenyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl or hydroxyalkyl; R6 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-heteroaryl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1是烷基、烯基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基、杂多环烷基或多环烷基，任选地被烷基、杂芳基、芳基或-O-芳基取代；R2是烷基、烯基或芳基，任选地被羟基、卤素、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、-C(O)NH-芳基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R3是氢或芳基；R4是烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基或芳基，任选地被羟基、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、硫代烷基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R5是氢或烷基或烯基，任选地被羟基、芳基、-C(O)O-烷基或-C(O)NH-烷基取代；或者R4-C-R5共同形成环烷基、环烯基或多环烷基，任选地被烷基或羟基烷基取代；R6是氢、烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂芳基；或其药物可接受的盐。
• Semisynthetic derivatives of quassin
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00367-6

  日期：1998.6

  The natural product quassin has been modified in order to produce compounds with potential antimalarial action. The modifications include demethylation, reduction of the keto function, esterification with simple organic acids and- to enhance the uptake through the biological barriers and increase the stability of the compounds - with lipoamino acids.

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。
• Synthetic bicyclic analogues of quassinoids
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00368-8

  日期：1998.6

  A series of simple bicyclic analogues of quassinoids have been prepared including compounds with ring A typical of bruceolides and dehydrobruceolides. The synthesis of bicyclic compound 5 and tricyclic analogue 6 was accomplished by acid catalysed Robinson Annelation reaction. Hydroxyketone 9a and its 2-substituted analogues were also prepared to study the structure activity relationship.

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。
• Lipidic Peptides. Ill: Lipidic Amino Acid and Oligomer Conjugates of Morphine
  作者：R.A. Hughes、I. Toth、P. Ward、S.J. Ireland、W.A. Gibbons

  DOI：10.1002/jps.2600801202

  日期：1991.12

  A series of lipidic morphine esters 1b-1f with enhanced membrane-like character were synthesized by coupling the lipidic amino acids 2a-2e to the phenolic hydroxyl group of the opioid analgesic morphine (1a). The antinocioceptive activity of the esters 1b-1f was determined in vivo following both iv and oral dosing. After iv administration, four of the conjugates, 1b, 1c, 1d, and 1f, exhibited antinocioceptive

  通过将脂质氨基酸2a-2e与阿片类镇痛吗啡（1a）的酚羟基偶联，合成了一系列具有增强的膜样特性的脂质吗啡酯1b-1f。在静脉内和口服给药后，在体内确定了酯1b-1f的抗伤害感受活性。静脉内给药后，四种缀合物1b，1c，1d和1f在小鼠腹部收缩试验中显示出抗伤害感受活性，其效力与母体化合物1a相似。结合物1b在口服给药后表现出活性。
• Synthesis of a library of polycationic lipid core dendrimers and their evaluation in the delivery of an oligonucleotide with hVEGF inhibition
  作者：Harendra S. Parekh、Robert J. Marano、Elizabeth P. Rakoczy、Joanne Blanchfield、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.029

  日期：2006.7.15

  This article follows on from our previous work in the area of non-viral gene delivery using polycationic dendrimers (PCDs). Herein we report on the synthesis and efficacy of a new library of lipid core PCDs in the delivery of the anti-angiogenic oligonucleotide (ODN-1) to retinal pigment epithelial cells. ELISA was used to monitor hVEGF levels in cells transfected with dendriplexes, Cytofectin GSV

  本文是基于我们先前在使用聚阳离子树状聚合物（PCD）进行非病毒基因递送方面的研究而得出的。在本文中，我们报道了脂质核心PCDs新文库在抗血管生成寡核苷酸（ODN-1）传递至视网膜色素上皮细胞中的合成和功效。ELISA用于监测用树突状复合体，细胞转染蛋白GSV和对照（未转染）转染的细胞中的hVEGF水平。在48小时时，hVEGF滴度回到细胞转染GSV的未转染对照的水平，但是，许多树突状复合体继续表现出hVEGF滴度的显着降低。