N'-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine | 101990-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine；N-(2-chloro-pyridin-5-yl-methyl)-ethylenediamine；N'-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 101990-44-7
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 185.656
• InChiKey: HKSZSGAPTPXYTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 吡虫啉
  参考文献：
  名称：

  一种高收率合成吡虫啉的方法

  摘要：

  本发明提供了一种高收率合成吡虫啉的方法，以2‑氯‑5‑氯甲基吡啶、乙二胺和卤化氰为原料，经胺化、环化、硝化等步骤合成吡虫啉。该方法生产过程安全性高、产品纯度好、收率高，易于实现工业化。

  公开号：

  CN110746397B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氯甲基吡啶 在 aluminum nickel sodium hydroxide 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a 2-chloro-5-aminomethyl-pyridine

  摘要：

  通过在氢化催化剂存在下，将2-氯-5-三氯甲基吡啶与胺和氢反应，可以一步制备2-氯-5-氨甲基吡啶。

  公开号：

  US05424437A1

文献信息

• PREPARATION METHOD AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH INSECTICIDAL ACTIVITIES
  申请人：Li Zhong

  公开号：US20090111847A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses a kind of nitromethylene derivatives as well as their preparation method and their uses. The insecticidal activity tests show that the nitromethylene derivatives of the present invention not only show high insecticidal activities against insects with piercing-sucking type or scratching type mouthparts, such as aphid, leafhopper, plant hopper, thrips and white fly and their resistant strains, but also show high insecticidal activities against Lissorhoptrus oryzophilus , carmine spider mite, and they can also be used to prevent sanitary pest, and white ant.

  本发明公开了一种亚硝基甲烯衍生物，以及它们的制备方法和用途。杀虫活性测试表明，本发明的亚硝基甲烯衍生物不仅对具有刺吸型或擦伤型口器的昆虫（如蚜虫、叶蝉、植食蝗、蓟马和烟粉虱及其抗性品系）表现出高杀虫活性，而且对水稻纵卷叶象、胭脂蜘蛛螨等也表现出高杀虫活性，它们还可用于预防卫生害虫和白蚁。
• Synthesis, Insecticidal Activity, and QSAR of Novel Nitromethylene Neonicotinoids with Tetrahydropyridine Fixed <i>cis</i> Configuration and Exo-Ring Ether Modification
  作者：Zhongzhen Tian、Xusheng Shao、Zhong Li、Xuhong Qian、Qingchun Huang

  DOI：10.1021/jf063418a

  日期：2007.3.1

  group in the cis position, a series of nitromethylene neonicotinoids containing a tetrahydropyridine ring with exo-ring ether modifications were designed and synthesized. All of the compounds were characterized and confirmed by 1H NMR, high-resolution mass spectroscopy, elemental analysis, and IR. The bioassay tests showed that some of them exhibited good insecticidal activities against pea aphids. On the

  为了使硝基保持在顺式位置，设计并合成了一系列含有带有外环醚修饰的四氢吡啶环的硝基亚甲基新烟碱。所有化合物均通过1 H NMR，高分辨率质谱，元素分析和IR进行了表征和确认。生物测定试验表明，其中一些对豌豆蚜虫表现出良好的杀虫活性。在10种硝基亚甲基衍生物的基础上，建立了定量构效关系。结果表明，AlogP98和Dipole_Mopac可能是与生物活性有关的重要参数。
• Synthesis and insecticidal activities of novel neonicotinoid analogs bearing an amide moiety
  作者：Jian Wu、Song Yang、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Song Zeng、Hua-Peng Xie

  DOI：10.1002/jhet.663

  日期：2011.7

  A series of novel neonicotinoid analogs containing an amide moiety were synthesized, characterized, and subsequently evaluated for their insecticidal activity. According to the preliminary bioassay, the compounds 6c, 6e, 6f, 6j, 6n, and 6r exhibited > 50% activity against Nilaparvata lugens at 100 mg/L. Amongst the active compounds, 6f and 6r revealed insecticidal activities similar to that displayed

  合成，表征了一系列新颖的含有酰胺部分的新烟碱类似物，并随后对其杀虫活性进行了评估。根据初步的生物测定，化合物6c，6e，6f，6j，6n和6r在100 mg / L的浓度下对褐飞虱具有> 50％的活性。在活性化合物中，6f和6r的杀虫活性与标准丁苯丙酸所显示的相似。J.杂环化​​学。（2011）
• Novel and Potent 6-Chloro-3-pyridinyl Ligands for the α4β2 Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Bachir Latli、Kevin D'Amou、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm980721x

  日期：1999.6.1

  (-)-nicotine, 6.0 nM for 1, and 155 nM for imidacloprid. Synthesis of new analogues of 1, modified only in the heterocyclic moiety (five-, six-, or seven-membered rings with NH, S, O, and CH2 substituents), gave compounds varying from 4-fold higher potency (2-iminothiazole analogue 10) to >6000-fold less active than (-)-nicotine. Other potent N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl] compounds are those in which the

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridinones: Further Exploration on<i>cis</i>-Neonicotinoids
  作者：Liping Ren、Yanpeng Lou、Nanyang Chen、Shanshan Xia、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1080/00397911.2013.837487

  日期：2014.3.19

  relative to the heteroaromatic moiety, is a further extension of the neonicotinoid library. While seeking new cis-neonicotinoid candidates, a series of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridinone derivatives were synthesized by reactions of nitromethylene analogs with itaconic anhydride. All the compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and high-resolution mass spectroscopy. The target compounds had excellent

  摘要 顺式新烟碱，其中硝基和氰基药效团相对于杂芳族部分指向相同的位置，是新烟碱库的进一步延伸。在寻找新的顺式新烟碱候选物的同时，通过硝基亚甲基类似物与衣康酸酐的反应合成了一系列四氢咪唑并[1,2-a]吡啶酮衍生物。所有化合物均经 1H NMR、13C NMR 和高分辨质谱证实。目标化合物对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）和褐飞虱（Nilaparvata lugens）具有优异的杀虫活性。对于粘虫，大多数化合物表现出中等活性。有趣的是，化合物 12p 对朱砂叶螨有活性。合成的化合物对不同种类的昆虫表现出良好的杀虫活性，这可能为进一步设计顺式新烟碱候选物提供有用的指导。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要