6-formylmorphin | 63127-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-formylmorphin
• 英文别名: 4,5α-epoxy-6α-formyloxy-17-methyl-morphin-7-en-3-ol；7,8-Didehydro-4,5alpha-epoxy-17-methylmorphinan-3,6alpha-diol 6-formate；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] formate
• CAS: 63127-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RXWUYEWEDQOBRO-XSSYPUMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 吗啡 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-formylmorphin
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰基和3,6-二乙酰基吗啡同系物的化学和药理作用。

  摘要：

  制备了3,6-二甲酰基-和3,6-二丙酰基吗啡以及6-甲酰基和6-丙酰基吗啡以获得更长效的海洛因样化合物。6酰化的化合物在皮下比海洛因更有效，并且口服有效，其作用持续时间比猴子物种中的海洛因至少长2至3倍。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660242

文献信息

• Chemistry and Pharmacology of Homologs of 6-Acetyl- and 3,6-Diacetylmorphine
  作者：Everette L. May、Arthur E. Jacobson

  DOI：10.1002/jps.2600660242

  日期：1977.2

  3,6-Diformyl- and 3,6-dipropanoylmorphine and 6-formyl- and 6-propanoylmorphine were prepared to obtain longer acting, heroin-like compounds. The 6-acylated compounds were more potent than heroin subcutaneously and were orally effective, and their duration of action was at least two to three times greater than that of heroin in monkey species.

  制备了3,6-二甲酰基-和3,6-二丙酰基吗啡以及6-甲酰基和6-丙酰基吗啡以获得更长效的海洛因样化合物。6酰化的化合物在皮下比海洛因更有效，并且口服有效，其作用持续时间比猴子物种中的海洛因至少长2至3倍。