6-formylmorphin | 63127-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-formylmorphin
• 英文别名: 4,5α-epoxy-6α-formyloxy-17-methyl-morphin-7-en-3-ol；7,8-Didehydro-4,5alpha-epoxy-17-methylmorphinan-3,6alpha-diol 6-formate；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] formate
• CAS: 63127-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RXWUYEWEDQOBRO-XSSYPUMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 吗啡 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-formylmorphin
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰基和3,6-二乙酰基吗啡同系物的化学和药理作用。

  摘要：

  制备了3,6-二甲酰基-和3,6-二丙酰基吗啡以及6-甲酰基和6-丙酰基吗啡以获得更长效的海洛因样化合物。6酰化的化合物在皮下比海洛因更有效，并且口服有效，其作用持续时间比猴子物种中的海洛因至少长2至3倍。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660242