ethyl aconitate | 68077-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl aconitate
• 英文别名: 1-propene-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester；triethyl trans-aconitate；trans-Aconitsaeure-triaethylester；trans-Aconitsaeuretriethylester；propene-1c,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester；(E)-1-propene-1,2,3-tricarboxylic acid, triethyl ester；Propen-1c,2,3-tricarbonsaeure-triaethylester；triethyl (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 68077-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: IDDWGDKSBYYEPL-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0961

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl aconitate 在 硫化氢 、 二乙胺 作用下， 生成 4-thia-heptane-1,2,3,5,6,7-hexacarboxylic acid hexaethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Plastic compositions and process for producing the same

  摘要：

  公开号：

  US02603616A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 生成 ethyl aconitate
  参考文献：
  名称：

  POMERANTZ, MARTIN;ROONEY, PETER, ENERGY AND FUELS, 3,(1989) N, C. 357-361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of trifluoromethyl sulfones used as intermediates for the preparation of di- or tri-substituted olefins
  作者：Fabrice Eugene、Bernard Langlois、Eliane Laurent

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02909-x

  日期：1994.3

  Primary and secondary trifluoromethyl sulfones (triflones) are efficiently obtained from easily available sodium trifluoromethanesulfinate (triflinate) and alkyl bromides in N,N-dimethylacetamide. This technique is more powerful than the potassium triflinate/acetonitrile system. Ethyl aconitate can be also produced in one step from ethyl bromoacetate and diisopropylethylamine, sodium triflinate being

  伯和仲三氟甲基砜（三氟甲磺酸酯）是从容易获得的三氟甲亚磺酸钠（三氟甲磺酸酯）和烷基溴化物在N，N-二甲基乙酰胺中高效获得的。该技术比三氟甲磺酸钾/乙腈系统更强大。乌头酸乙酯也可以由溴乙酸乙酯和二异丙基乙胺一步生产，三氟甲酸钠是催化剂。
• Esterification of trans-aconitic acid improves its anti-inflammatory activity in LPS-induced acute arthritis
  作者：Diego Pinto de Oliveira、Thales do Valle Moreira、Nathália Vieira Batista、José Dias de Souza Filho、Flávio Almeida Amaral、Mauro Martins Teixeira、Rodrigo Maia de Pádua、Fernão Castro Braga

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.01.009

  日期：2018.3

  tricarboxylic acid. We herein report the synthesis of TAA esters via Fischer esterification with ethanol, butanol and octanol. The reaction kinetics was investigated to produce mono-, di- and tri- derivatives. Mono- and diesters of TAA were obtained as a mixture of positional isomers, whereas the triesters were recovered as pure compounds. The obtained esters were screened in a model of acute arthritis

  反乌头酸（TAA）是Echinodorus grandiflorus（一种用于治疗巴西类风湿性关节炎的药用植物）的叶子中的丰富成分。探索酯化作为增加亲脂性和提高TAA（一种高极性三羧酸）的生物药物特性的策略。我们在此报告通过乙醇，正丁醇和正辛醇的费歇尔酯化反应合成TAA酯。研究了反应动力学以产生单，二和三衍生物。以位置异构体的混合物形式获得TAA的单酯和二酯，而三酯则以纯化合物形式回收。在通过在瑞士小鼠的膝关节中注射LPS诱导的急性关节炎模型中筛选所获得的酯。无论反应中使用的是哪种醇，二酯都是活性最高的化合物，而衍生物的生物活性通过增加酯化中所用醇的脂族链的长度而得到改善。通常，该酯显示出比TAA更高的效力。当以0.017-172.3μmol/ Kg的剂量口服给予小鼠时，TAA的二乙基，二正丁基和二正辛基酯可减少细胞浸入膝关节，尤其是中性粒细胞。该研究确定了TAA的二酯是类风湿关节炎和其他
• Ingold, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 339
  作者：Ingold

  DOI：——

  日期：——
• Production of diesterified phosphono derivatives of polyfunctional organic compounds
  申请人：UNION CARBIDE &

  公开号：US02754319A1

  公开（公告）日：1956-07-10
• Carbenoid chemistry. Reaction of pyrrole derivatives with ethyl diazoacetate
  作者：Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo01338a033

  日期：1979.11