N'-[1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2-oxo-pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethyl-formamidine | 672313-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N'-[1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2-oxo-pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
• 英文别名: N'-[1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 672313-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 284.339
• InChiKey: RNXBLTWOYHAQMD-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2-oxo-pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethyl-formamidine 、 丁二酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 bis-cis-2-succinyloxymethyl-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof

  摘要：

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。

  公开号：

  US06350753B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 拉米夫定 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N'-[1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2-oxo-pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  拉米夫定（3TC）的甲氧基聚（乙二醇）碳酸酯和氨基甲酸酯衍生物的合成及体外透皮渗透。

  摘要：

  这项研究的目的是确定抗逆转录病毒（ARV）药物拉米夫定（3TC）（1）及其合成的甲氧基聚（乙二醇）（MPEG）氨基甲酸酯和碳酸盐在人角质层（SC）中的体外透皮渗透性。磷酸盐缓冲溶液，并使用类固醇作为递送系统，并与所选的理化性质建立联系（如果有）。报告了三种拉美夫定的N4-甲氧基聚（乙二醇）氨基甲酸酯（3）-（5）和三种6'-O-甲氧基聚（乙二醇）碳酸酯（6）-（8）的合成和体外人皮肤渗透通量。通过将各种链长的活化的MPEG低聚物与拉米夫定的4-氨基或6'-羟基偶联，可通过两步过程合成衍生物。无论衍生物的低聚物系列（氨基甲酸酯或碳酸盐）如何，随着MPEG链的延长，水溶解度都会增加，而在辛醇中的溶解度（亲脂性）则几乎保持不变。不论扩散的机理，即。被动式（在PBS中）或使用增强剂（类胶质），没有任何一种衍生物比母体药物本身更好地渗透皮肤。使用类胡萝卜素甚至可以显着延缓皮肤渗透。

  DOI：

  10.2174/157340610791321433