1,2-Isopropyliden-α-D-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lacton | 22594-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2-Isopropyliden-α-D-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lacton
• 英文别名: (1R,2R,6R,8S)-9,9-dihydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 22594-19-0
• 化学式: C₉H₁₂O₇
• 分子量: 232.19
• InChiKey: NEFHEFKSPBVVHD-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Isopropyliden-α-D-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lacton 在 palladium on activated charcoal 、 镍 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  有效合成（+）-新霉素和（+）-1-脱氧新霉素

  摘要：

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80078-z
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-Isopropyliden-α-D-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lacton
  参考文献：
  名称：

  有效合成（+）-新霉素和（+）-1-脱氧新霉素

  摘要：

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80078-z

文献信息

• GLUCURONOLACTONE DERIVATIVES AS SELF-TANNING SUBSTANCES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150098914A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention relates to the use of specific glucuronolactone derivatives as self-tanning substances, as tanning enhancers for dihydroxyacetone or for a mixture of self-tanning substances comprising dihydroxyacetone, for modulation of the colour shade achieved in the case of tanning with dihydroxyacetone or by the mixture or preparation comprising dihydroxyacetone, as contrast-reduction agents or for colouring keratin-containing fibres, and to preparations or compositions for colouring keratin-containing fibres comprising these specific glucuronolactone derivatives.

  该发明涉及将特定的葡萄糖醛内酯衍生物用作自我晒黑物质，用作增强二羟基丙酮的晒黑效果，或用于包含二羟基丙酮的自我晒黑物质混合物的调节，以调节使用二羟基丙酮或包含二羟基丙酮的混合物或制剂晒黑时所达到的颜色深浅，作为降低对比度的剂或用于给含角蛋白的纤维着色，以及用于含角蛋白纤维着色的制剂或组合物，其中包括这些特定的葡萄糖醛内酯衍生物。
• GLUCURONOLACTONDERIVATE ALS SELBSTBRÄUNUNGSSUBSTANZEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2787989A1

  公开（公告）日：2014-10-15
• US9649268B2
  申请人：——

  公开号：US9649268B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• [DE] GLUCURONOLACTONDERIVATE ALS SELBSTBRÄUNUNGSSUBSTANZEN<br/>[EN] GLUCURONOLACTONE DERIVATES AS SELF-TANNING SUBSTANCES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU GLUCURONOLACTONE COMME SUBSTANCES AUTO-BRONZANTES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013083225A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung spezieller Glucuronolactonderivate als Selbstbräunungssubstanzen, als Bräunungsverstärker für Dihydroxyaceton oder für eine Mischung von Selbstbräunungssubstanzen enthaltend Dihydroxyaceton, zur Modulation des Farbtones, der bei der Bräunung mit Dihydroxyaceton oder durch die Mischung oder Zubereitung enthaltend Dihydroxyaceton erzielt wird, als Kontrastreduktionsmittel oder zur Färbung keratinhaltiger Fasern sowie Zubereitungen oder Mittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern enthaltend diese speziellen Glucuronolactonderivate.
• Efficient synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Peter B. Anzeveno、Laura J. Creemer

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80078-z

  日期：1990.1

  (+)-Nojirimycin (1a) and (+)-1-deoxynojirimycin (2) have been prepared from 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone (3) by a route involving stereoselective reductive amination of 5-hydroxy-l,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranurono-6,3-lactone (5a)

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）