4-amino-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 115071-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 115071-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄
• 分子量: 306.754
• InChiKey: MAFGSQSYMMXXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的新型高效合成及其抗菌活性的研究

  摘要：

  在这项工作中，在磁性纳米Fe 3 O的存在下，通过醛，丙二腈和苯甲idine盐酸盐的一锅三组分反应，合成了4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。在无溶剂条件下有4个颗粒作为催化剂。3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是通过4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物与水合肼和已对其抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在Bi（NO 3）3·5H 2 O作为温和高效的催化剂存在下快速嘧啶和嘧啶酮衍生物的三组分合成

  摘要：

  硝酸铋（III）五水合物被发现是一种温和高效的催化剂，可通过醛，N-未取代的idine，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应快速合成4-氨基-5-嘧啶腈和嘧啶酮衍生物。水热条件。该反应方案是快速且简单的，随后以高纯度至优良产率形成相应的嘧啶和嘧啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1172-6

文献信息

• Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success
  作者：Konrad H. Bleicher、Matthias Nettekoven、Jens-Uwe Peters、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677542

  日期：——

  Lead generation and the associated hit-to-lead process are key strategic elements in modern pharmaceutical research, and most companies have implemented this concept. Efficient lead generation is one of the main attempts to reduce the high attrition rates observed along the drug discovery process by focussing on the early developmental phases. The level of integration of the lead generation activities within the discovery organization, the flexibility in assessing and implementing new chemistries and new technologies, the high-quality standards set for the identification of the best possible chemical lead series will ultimately determine the future success in discovering new medicines.

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。
• Facile Synthesis of Some Novel Tetrasubstituted 2,4-Diaminopyrimidine Derivatives in Aqueous Glucose Solution as a Fully Green Medium and Promoter
  作者：Reza Aryan、Hamid Beyzaei、Fatemeh Sadeghi

  DOI：10.1002/jhet.2514

  日期：2016.11

  A novel environmentally benign method toward the synthesis of some novel tetrasubstituted 2,4‐diaminopyrimidine derivatives using an aqueous glucose‐mediated one‐pot three‐component reaction of malononitrile with various benzaldehyde and amidine derivatives is reported. Some pyrimidine derivatives possessing α‐amino acid moiety were synthesized by the present protocol for the first time. This protocol

  报道了一种新的环境友好的方法，该方法利用丙二酸与各种苯甲醛和am衍生物的葡萄糖水溶液一锅三组分反应合成一些新颖的四取代的2,4-二氨基嘧啶衍生物。通过本方案首次合成了一些具有α-氨基酸部分的嘧啶衍生物。该方案具有以下优势：反应条件简单，使用天然存在的葡萄糖作为促进剂，以水作为溶剂，后处理简单，反应时间相对较短，产品收率高。
• A New Facile, High Yielding and Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 4-Phenylsulfonamido-6-Aryl-2-Phenylpyrimidine-5-Carbonitrile Derivatives
  作者：Reza Aryan、Masoomeh Nojavan、Fatemeh Sadeghi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1050017

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of novel 4-phenylsulfonamido-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives have been synthesized through a two-step process. This protocol includes a facile surfactant-mediated methodology for the synthesis of 4-amino-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives through a one-pot, three-component reaction in the presence of a catalytic amount of

  图形摘要 摘要 通过两步法合成了一系列新型 4-苯基磺酰氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。该协议包括一种简便的表面活性剂介导方法，用于在催化量的十六烷基三甲基溴化铵存在下通过一锅三组分反应合成 4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈衍生物。水。没有使用额外的有机溶剂和氧化剂。然后在四氢呋喃溶液中在氢化钠的存在下将嘧啶-5-甲腈产物进行4-氨基直接磺酰化成4-苯基磺酰胺-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。这些新结构通过 1H 和 13CNMR 光谱以及质谱和元素分析得到证实。
• A Facile Synthesis of New Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives<i>via</i>a One-Pot Four-Component Reaction with Sodium Acetate Supported on Basic Alumina as Promoter
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Elyass Isapoor

  DOI：10.1002/hlca.201300060

  日期：2013.12

  efficient one‐pot procedure for the synthesis of 3‐amino‐6‐aryl‐2‐phenylpyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives, through the reaction of aldehydes, malononitrile, benzamidine hydrochloride, and hydrazine hydrate in the presence of basic alumina‐supported sodium acetate (AcONa/Al2O3) under reflux conditions, is reported. This protocol has some advantages, including the use of a simple and one‐pot synthetic

  在碱性条件下，通过醛，丙二腈，苯甲hydro盐酸盐和水合肼的反应，可以有效地合成3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的一锅法据报道，在回流条件下氧化铝负载的乙酸钠（AcONa / Al 2 O 3）。该方案具有一些优点，包括使用简单的单锅合成方法直接从四种容易获得的起始原料中获得吡唑并[3,4- d ]嘧啶，简单的后处理，产品的高总收率以及同时进行NO 2转化为氨基，提供了合成更复杂结构的机会。
• Synthesis, antitrypanosomal activity and molecular docking studies of pyrimidine derivatives
  作者：Sebastião José de Melo、Zenaide Severina do Monte、Aline Caroline da Silva Santos、Ana Catarina Cristovão Silva、Luiz Felipe Gomes Rebello Ferreira、Marcelo Zaldini Hernandes、Ricardo Oliveira Silva、Emerson Peter da Silva Falcão、Maria Carolina Accioly Brelaz-de-Castro、Rajendra M. Srivastava、Valeria Rêgo Alves Pereira

  DOI：10.1007/s00044-018-2253-2

  日期：2018.12

  trypomastigotes. Compounds 3a, 3b, 3j, 3k, 3o, 3s and 5d presented greater activity than benznidazole(BZN) for trypomastigotes. Compound 3a selectivity was similar to that of BZN. Molecular modeling using the Docking approach was performed to determine binding of the ligand to the enzyme. The M.O. calculations using the GOLD 5.2 program provided information on the pyrimidine binding sites with the enzyme.

  该出版物描述了28种嘧啶衍生物的合成，其中8种是新的。其结构已通过光谱技术（IR，H1，C13 NMR数据）验证。质谱分析正确给出了所有化合物的元素组成。已针对克鲁氏锥虫的两个不同阶段对所有28种化合物进行了体外评估：1.副鞭毛虫和2.鞭毛鞭毛虫。化合物3a，3b，3j，3k，3o，3s和5d表现出比苯并硝唑（BZN）更大的活性。化合物3a的选择性类似于BZN。使用对接方法进行分子建模以确定配体与酶的结合。使用GOLD 5.2程序进行的MO计算提供了有关该酶与嘧啶结合位点的信息。