1,5-(6,6,6-Trifluorohexylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol | 143698-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-(6,6,6-Trifluorohexylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(6,6,6-trifluorohexyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 143698-32-2
• 化学式: C₁₂H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 301.306
• InChiKey: FKMLPOAXRLTNBA-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 6-溴-1,1,1-三氟己烷 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-(6,6,6-Trifluorohexylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol derivatives

  摘要：

  披露了1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇的O-酰化衍生物，其中含有一个到四个自由羟基被选自以下羧基烷酰基的羧基烷酰基的N-烷基或N-芳酰基，.omega.，.omega.，.omega.-三氟烷酰基，碳原子数为三至八个，具有四至八个碳原子的羧基环烷酰基和具有两至十个碳原子的羧基无环烷酰基，其中N-芳酰基选自以下羧基苯基，3-(对氯苯氧基)丙酰基，2-(乙酰氧基)苯甲酰基，[1,1'-联苯]-4-基甲酰基，2-噻吩乙酰基，反式-3-呋喃丙烯基3-甲氧基苯乙酰基和3-(三氟甲基)苯甲酰基，其中N-烷基含有一个到十四个碳原子，前提是当N-烷基含有一个到五个碳原子时，O-酰化基团为.omega.，.omega.，.omega.-三氟烷酰基或羧基环烷酰基。

  公开号：

  US05221746A1

文献信息

• Antiviral compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05310745A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  A method of inhibiting lentivirus is disclosed which comprises mammalian host susceptible to said lentivirus with a virally inhibitory effective amount of an O-acylated derivative of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol and their N-alkyl, N-acyl and N-aroyl derivatives in which from one to four of the free hydroxyl groups are O-acylated with carboxylic alkanoyl radicals selected from the group consisting of .omega.,.omega.,.omega.-trifluoroalkanoyl having from three to eight carbon atoms, carboxylic cycloalkanoyl groups having from four to eight carbon atoms and carboxylic acyclic alkanoyl groups having from two to ten carbon atoms, wherein the N-aroyl groups contain from 7 to 14 carbon atoms, the N-acyl groups contain from 4 to 8 carbon atoms and the N-alkyl groups contain from 1 to 14 carbon atoms.

  本发明揭示了一种抑制慢病毒的方法，包括将哺乳动物宿主暴露于所述慢病毒的有效抑制量的1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇的O-酰化衍生物及其N-烷基，N-酰基和N-芳酰衍生物中，其中从一个到四个自由羟基被选自由三至八个碳原子的羧基烷酰基的.omega.，.omega.，.omega.-三氟烷酰基，含有四至八个碳原子的环烷基羧基和含有两至十个碳原子的无环烷基羧基，其中N-芳酰基含有七至十四个碳原子，N-酰基含有四至八个碳原子，N-烷基含有一至十四个碳原子。
• Novel antiviral compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0494850A2

  公开（公告）日：1992-07-15

  O-acylated derivatives of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol are disclosed that contain an N-alkyl or N-aroyl radical in which from one to four of the free hydroxyl groups are O-acylated with carboxylic alkanoyl radicals selected from the group consisting of w,w,w-trifluoro alkanoyl having from three to eight carbon atoms, carboxylic cycloalkanoyl groups having from four to eight carbon atoms and carboxylic acyclic alkanoyl groups having from two to ten carbon atoms, wherein the N-aroyl radical is selected from the group consisting of p-decylbenzoyl, 3-(p-chlorophenoxy)-propanoyl, 2-(acetyloxy)benzoyl, [1,1' -biphenyl]-4-ylcarbonyl, 2-thiopheneacetyl, trans-3-furanacryloyl, 3-methoxyphenylacetyl and 3-(trifluoromethyl)benzoyl, and wherein the N-alkyl contains from one to fourteen carbon atoms, provided that when N-alkyl contains from one to five carbon atoms the O-acylated groups are w,w,w-trifluoro alkanoyl or carboxylic cycloalkanoyl.

  本发明公开了 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的 O-酰化衍生物，该衍生物含有 N-烷基或 N-芳酰基，其中 1 至 4 个游离羟基与选自以下组别的羧基烷酰基 O-酰化：具有 3 至 8 个碳原子的 w,w-三氟烷酰基、具有 4 至 8 个碳原子的羧基环烷酰基和羧基无环烷酰基、w，w-三氟烷氧基（具有 3 至 8 个碳原子）、环烷氧基（具有 4 至 8 个碳原子）和无环烷氧基（具有 2 至 10 个碳原子）组成的组、其中，N-芳酰基选自由对-癸基苯甲酰基、3-（对氯苯氧基）-丙酰基、2-（乙酰氧基）苯甲酰基、[1,1'-联苯]-4-基羰基、2-噻吩乙酰基、反式-3-呋喃丙烯酰基、3-甲氧基苯乙酰基和 3-（三氟甲基）苯甲酰基组成的组、其中 N-烷基含有 1 至 14 个碳原子，但当 N-烷基含有 1 至 5 个碳原子时，O-酰化基团为 w,w,w-三氟烷酰基或羧基环烷酰基。
• US5144037A
  申请人：——

  公开号：US5144037A

  公开（公告）日：1992-09-01
• US5221746A
  申请人：——

  公开号：US5221746A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5310745A
  申请人：——

  公开号：US5310745A

  公开（公告）日：1994-05-10