1,5-dideoxy-1,5-[{(phenylmethoxy)carbonyl}imino]-4 6-O-(R-phenylmethylene)-D-glucitol, 2-benzoate | 138381-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dideoxy-1,5-[{(phenylmethoxy)carbonyl}imino]-4 6-O-(R-phenylmethylene)-D-glucitol, 2-benzoate
• 英文别名: benzyl (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-benzoyloxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 138381-85-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇
• 分子量: 489.525
• InChiKey: ULAXYKZQSAJXFX-VYXBAIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dideoxy-1,5-[{(phenylmethoxy)carbonyl}imino]-4 6-O-(R-phenylmethylene)-D-glucitol, 2-benzoate 在 四丁基氢氧化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4aR,7R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2-phenyl-7-trimethylsilanylmethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-[{(phenylmethoxy)carbonyl}imino]-4 6-O-(R-phenylmethylene)-D-glucitol, 2-benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4

文献信息

• 2-substituted tertiary carbinol derivatives of deoxynojirimycin
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05258518A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  2-Substituted tertiary carbinol derivatives of deoxynojirimycin are disclosed having the formula ##STR1## wherein R.sub.4 =an alkyl, vinyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkenylalkyl, alkylnylalkyl or CH.sub.2 Y substituent having from about 1 to 10 carbon atoms; Y=OR', SR', NR'R', or N.sub.3 ; R=H or CH.sub.3 ; and R=H or an alkyl, aralkyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, aralkenyl, aralkynyl or hydroxyalkyl substituent, having from about 1 to 18 carbon atoms, provided that no carbon unsaturated bond is directly attached to nitrogen. These compounds have useful antiviral activity as demonstrated against lentivirus.

  揭示了具有以下结构的脱氧诺吉霉素的2-取代三级碳醇衍生物：其中R.sub.4 =烷基、乙烯基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、烯基烷基、烷基炔基或CH.sub.2 Y取代基，其碳原子数约为1到10个；Y=OR'、SR'、NR'R'或N.sub.3；R=H或CH.sub.3；以及R=H或烷基、芳基烷基、烯基烷基、炔基烷基、芳基烯基、芳基炔基或羟基烷基取代基，其碳原子数约为1到18个，前提是没有碳不饱和键直接连接到氮。这些化合物具有抗病毒活性，对镜像病毒表现出有效活性。
• The synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-(alkyl)imino-2-C-methyl-d-glucitols
  作者：Ish K. Khanna、Richard M. Weier、Janet Julien、Richard A. Mueller、David C. Lankin、Lydia Swenton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00021-4

  日期：1996.2

  The regio- and stereoselective synthesis of the title compounds 3 and 4 has been accomplished starting with deoxynojirimycin. The factors affecting the stereochemical outcome of Grignard addition to the key carbonyl intermediate are discussed.

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。