3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 66447-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one；3-phenacylideneoxindole；3-phenacylidieneoxindole；3-(2-oxo-2-(4-methylphenyl)ethylidene)indolin-2-one；3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylydene]-2-oxindole；3-(4'-methylbenzoyl)methylene-indol-2-one；2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-；3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 66447-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FBLPQUFEFNKSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₀H₃₁N₅O₅ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-(1''-tert-butoxycarbonyl-3'-(4-methylbenzoyl)-1-benzyl-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,2'-furan-4',3''-indolin]-5'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对具有多个立体中心的Bispirooxindoles进​​行方酸催化的对映选择性级联方法

  摘要：

  开发了一种双功能的方酰胺催化的Michael / Michael级联反应，用于构建螺四氢呋喃双螺硫醇。获得的产品产率中等至优异，具有非对映异构和对映异构体选择性（最高> 20：1 dr，> 99％ee）。这个简单的过程为潜在的具有生物活性的双螺并恶灵的对映选择性构建提供了一种有力的方法，其中四个连续的手性中心中的两个是单个四氢呋喃环上的螺全碳四元中心。同时，通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应，说明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600782
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indolin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的光物理研究和使用溶剂极性参数从溶剂致变色方法估计基态和激发态偶极矩

  摘要：

  摘要 3-Benzoylmethyleneindol-2-ones 是一种基于靛红的查耳酮，其中包含表现出激发态分子内电荷转移的供体和受体部分，已通过吸收和发射光谱在不同的溶剂中进行了研究。这些化合物的激发态行为强烈依赖于取代基的性质和环境。这些化合物显示出由局部激发态和由于分子内过程引起的两种状态产生的多重发射，即。分子内电荷转移 (ICT) 和激发态分子内质子转移 (ESIPT)。已使用溶剂致变色方法使用 LE 和 ICT 状态的斯托克位移计算激发态偶极矩。获得的较高偶极矩值支持 ICT 状态的形成，作为所有 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的激发态中的主要物种之一。发现溶剂化变色斯托克斯位移与微观溶剂极性参数 (ETN) 的相关性优于使用本体溶剂极性函数获得的相关性。还研究了吸收和荧光光谱特性作为水相中酸度和碱度 (Ho/pH) 的函数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.12.043

文献信息

• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

• Unexpected isocyanide-based cascade cycloaddition reaction with methyleneindolinone
  作者：Jian Li、Shikuan Su、Mengyuan Huang、Boyi Song、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc46237d

  日期：——

  An unprecedented cascade reaction of isocyanide and methyleneindolinone has been established, which represents a novel and different reaction mode. This present transformation involves the ring-opening of methyleneindolinone and the construction of two other new rings simultaneously in an atom-economic manner.

  已经建立了前所未有的异氰酸酯与亚甲基吲哚酮的级联反应，它代表了一种新颖而又不同的反应模式。该当前的转化涉及以原子经济的方式同时打开亚甲基吲哚酮的开环和同时构建另外两个新的环。
• Completely regioselective insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes for the synthesis of new pentacyclic indoles
  作者：Ke Chen、Ting Xu、Jian Liang、Meng Zhou、Jie Zhang、Wen-Juan Hao、Jianyi Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08762a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes was developed for the first time, and used to produce 34 hitherto unreported pentacyclic benzo[5,6]chromeno[2,3-b]indoles with generally good yields and complete stereoselectivity. A Yb(OTf)3-catalyzed reaction between o-alkynylnaphthols and 3-methyleneindolin-2-ones proceeded efficiently, and provided a simple

  首次开发了路易斯酸催化的不对称炔烃插入缺电子烯烃中的方法，该方法用于生产34例迄今未报道的五环苯并[5,6] chromeno [2,3-b]吲哚，收率通常较高，而且完全立体选择性。Yb（OTf）3催化的邻炔基萘和3-亚甲基吲哚-2-酮之间的反应有效地进行，并通过无氧化剂的CC双键断裂/重排为炔烃双官能化提供了一个简单且收敛的方案。通过进行系统的理论计​​算，得出了该多米诺过程的机械细节。
• BF₃·OEt₂ Mediated Regioselective Reaction of Electron-Rich Arenes with 3-Ylidene Oxindoles
  作者：Nitika Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02395

  日期：2017.1.20

  A BF3·OEt2 mediated novel and regioselective protocol for the construction of a C–C bond between 3-ylidene oxindoles and electron-rich arenes has been successfully accomplished. The reaction was compatible with a wide variety of electron-rich arenes. A cascade reaction of 3-ylidene oxindoles with phenols and β-naphthol resulted in 2,3-difunctionalized benzofuran and lactone bearing indoline-2-one scaffolds

  已经成功完成了由BF 3 ·OEt 2介导的新颖的和区域选择性的方案，用于在3-亚甲基氧吲哚和富电子芳烃之间建立C–C键。该反应与多种富电子芳烃相容。在相同条件下，3-亚甲基羟吲哚与酚和β-萘酚的级联反应产生带有2,3-二官能化的苯并呋喃和内酯的二氢吲哚-2-酮骨架。
• A New [2+2+1] Heterocyclization for the Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Thiophenes under Microwave Irradiation
  作者：Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Hai-Wei Xu、Guan-Hua Ma

  DOI：10.1055/s-0033-1339917

  日期：——

  Abstract A new three-component strategy for the efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted thiophene derivatives through a [2+2+1] heterocyclization between 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2-oxindoles and α-thiocyanato ketones under microwave irradiation is described. The bond-forming efficiency, accessibility, and generality of this synthesis make it highly valuable to assemble thiophene scaffolds. A new three-component

  摘要 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。