3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 23336-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one；3-(4'-chlorobenzoyl)methyleneindol-2-one；3-(p-chlorophenacylidene)oxindole；(Z)-3-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethylidene]indolin-2-one；3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 23336-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00208394
• 分子量: 283.714
• InChiKey: XGBNPLHPMFBPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5'-(4-chlorophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子对接的新型取代的基于靛红的吡唑啉和噻二唑啉作为抗肿瘤药物的结构对接

  摘要：

  癌症，被认为是世界上最严重的疾病，导致820万人死亡，并且到2030年这一比率可能翻一番。我们在此报告了一系列新的3-（2-（p-取代）-2-（（5-苯基- -1,3,4-噻二唑-2-基）亚氨基）-2-（对-取代的）亚乙基）二氢吲哚-2-酮（15 - 19）和5-取代的5'-取代的苯基-2'，4'二氢螺[二氢吲哚-3,3'-吡唑] -2-酮衍生物（20 - 24）作为有效的抗癌剂。评估了这些化合物对60个癌细胞系的国家癌症研究所的体外抗肿瘤活性。在所有合成的化合物中，两种化合物15和16对GI 50均显示出显着的抗肿瘤活性非小细胞肺癌的（MG-MID）值分别为0.65和0.72 µM。为了深入了解与表皮生长因子受体激酶酶的结合方式，对这些化合物进行了进一步的对接研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1781-5
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Corrosion inhibition effect of spiropyrimidinethiones on mild steel in 15% HCl solution: insight from electrochemical and quantum studies

  摘要：

  使用重量损失和电化学方法，研究了合成的螺环嘧啶硫酮对15％ HCl溶液中低碳钢腐蚀的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra14406j

文献信息

• Unexpected isocyanide-based cascade cycloaddition reaction with methyleneindolinone
  作者：Jian Li、Shikuan Su、Mengyuan Huang、Boyi Song、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc46237d

  日期：——

  An unprecedented cascade reaction of isocyanide and methyleneindolinone has been established, which represents a novel and different reaction mode. This present transformation involves the ring-opening of methyleneindolinone and the construction of two other new rings simultaneously in an atom-economic manner.

  已经建立了前所未有的异氰酸酯与亚甲基吲哚酮的级联反应，它代表了一种新颖而又不同的反应模式。该当前的转化涉及以原子经济的方式同时打开亚甲基吲哚酮的开环和同时构建另外两个新的环。
• BF₃·OEt₂ Mediated Regioselective Reaction of Electron-Rich Arenes with 3-Ylidene Oxindoles
  作者：Nitika Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02395

  日期：2017.1.20

  A BF3·OEt2 mediated novel and regioselective protocol for the construction of a C–C bond between 3-ylidene oxindoles and electron-rich arenes has been successfully accomplished. The reaction was compatible with a wide variety of electron-rich arenes. A cascade reaction of 3-ylidene oxindoles with phenols and β-naphthol resulted in 2,3-difunctionalized benzofuran and lactone bearing indoline-2-one scaffolds

  已经成功完成了由BF 3 ·OEt 2介导的新颖的和区域选择性的方案，用于在3-亚甲基氧吲哚和富电子芳烃之间建立C–C键。该反应与多种富电子芳烃相容。在相同条件下，3-亚甲基羟吲哚与酚和β-萘酚的级联反应产生带有2,3-二官能化的苯并呋喃和内酯的二氢吲哚-2-酮骨架。
• A New [2+2+1] Heterocyclization for the Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Thiophenes under Microwave Irradiation
  作者：Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Hai-Wei Xu、Guan-Hua Ma

  DOI：10.1055/s-0033-1339917

  日期：——

  Abstract A new three-component strategy for the efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted thiophene derivatives through a [2+2+1] heterocyclization between 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2-oxindoles and α-thiocyanato ketones under microwave irradiation is described. The bond-forming efficiency, accessibility, and generality of this synthesis make it highly valuable to assemble thiophene scaffolds. A new three-component

  摘要 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。
• Access to 3-Prenylated Oxindoles by α-Regioselective Prenylation: Application to the Synthesis of (±)-Debromoflustramine E
  作者：De-Feng Li、Kun Liu、Yi-Xuan Jiang、Yan Gu、Jing-Ru Zhang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00045

  日期：2018.2.16

  development of a rapid, highly efficient, and one-pot synthesis of C3-α-prenylated oxindoles with simple reagents is described. The process is based on zinc-mediated α-regioselective prenylation of 3-acylidene-oxindole with commercially available prenyl bromide using inexpensive CeCl3 as the catalyst. The new transformation tolerates a wide range of 3-acylidene-oxindoles, providing easy access to a variety

  描述了用简单的试剂快速，高效，一锅合成C3-α-戊烯基化的吲哚的方法。该方法基于使用便宜的CeCl 3作为催化剂，用市售的异戊烯基溴与锌介导的3-丙叉基-氧吲哚的α-区域选择性烯丙基化。新的转化方法可耐受各种3-丙炔基-羟吲哚，可轻松获得各种功能化的3-烯丙基化的羟吲哚。该方法的合成效用通过氟他胺家族生物碱（±）-去溴氟胺E的形式合成得到证实。
• Dimerization of 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)oxindoles
  作者：B. V. Paponov、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina、R. I. Zubatyuk、A. L. Kalyuzhny、V. I. Musatov

  DOI：10.1007/s11172-008-0098-4

  日期：2008.3

  Abstract6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) were synthesized by heating 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2-ones (1a–i) in DMF. Compounds 2a–i are formed via the dimerization of two molecules of unsaturated ketones 1a–i proceeding as the [2+4] cycloaddition through the formation of intermediate spiro adducts. The further Pfitzinger rearrangement, decarboxylation, and heteroaromatization

  摘要 6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) 通过加热 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2 合成DMF 中的 -ones (1a–i)。化合物 2a-i 是通过两个分子的不饱和酮 1a-i 的二聚化形成的，该过程作为 [2+4] 环加成反应通过中间螺加合物的形成进行。进一步的 Pfitzinger 重排、脱羧和杂芳构化得到化合物 2a-i。反应产物的结构是通过光谱方法和X射线衍射确定的。