(E)-4-methyl-N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide | 57988-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(pyrrolidin-1-yl-methylene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(1-pyrrolidinylmethylene)benzenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-(pyrrolidin-1-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 57988-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: YZVBSAOKNFRSSD-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含C sp 3 –C sp 3键断裂的磺酰叠氮化物在可见光下介导的叔胺磺酰化反应

  摘要：

  在室温下，在曙红Y存在下，已经实现了可见光诱导的芳基磺酰叠氮化物与叔胺的交叉偶联。这种转化具有烷基C–C键断裂的特性，并在温和条件下为N-磺酰lam提供了绿色的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00786

文献信息

• Three-component synthesis of N-sulfonylformamidines in the presence of magnetic cellulose supported N-heterocyclic carbene-copper complex, as an efficient heterogeneous nanocatalyst
  作者：Salman Shojaei、Zarrin Ghasemi、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.075

  日期：2017.10

  A cellulose based magnetic nanocomposite possessing NHC-Cu Complex has been synthesized and characterized. It was then applied as a highly active catalyst in one-pot three-component reaction of sulfonyl azides, secondary amines and triethylamine to afford N-sulfonylformamidines. Copper catalyzed oxidative transformation of C-N bond of triethylamine is a key step to give desired products. In contrast

  已经合成并表征了具有NHC-Cu配合物的纤维素基磁性纳米复合材料。然后将其用作高活性催化剂，用于磺酰叠氮化物，仲胺和三乙胺的一锅三组分反应，得到N-磺酰基甲am。铜催化三乙胺的CN键的氧化转化是获得所需产物的关键步骤。与常规仲胺的良好反应性相反，芳族胺和含NH的杂芳族化合物在这些反应中没有活性。而且，所使用的可以被外磁体回收的纳米催化剂多次显示出合理的催化活性。
• Rapid and efficient synthesis of formamidines in a catalyst-free and solvent-free system
  作者：Zitong Zhou、Yu Zhao、Donghua Zhou、Li Li、Hui Luo、Liao Cui、Weiguang Yang

  DOI：10.1039/d1ra06809a

  日期：——

  An operationally rapid and efficient synthesis of N-sulfonyl formamidines that proceeds under mild conditions was achieved by reaction of a mixture of an amine, a sulfonyl azide, and a terminal ynone under catalyst-free and solvent-free conditions. Terminal ynones provide the C source to formamidines via complete cleavage of CC.

  通过胺、磺酰叠氮化物和末端炔酮的混合物在无催化剂和无溶剂条件下反应，实现了在温和条件下进行的N-磺酰基甲脒的可操作快速且有效的合成。末端 ynones通过完全裂解 C C为甲脒提供 C 源。
• Direct Asymmetric α-Sulfamidation of α-Branched Aldehydes: A Novel Approach to Enamine Catalysis
  作者：Henning Vogt、Thomas Baumann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600587

  日期：2006.12

  catalyst, aldehyde, sulfonyl chloride and sodium azide. The proposed mechanism differs fundamentally from the mechanistic model usually ascribed to enamine catalysis, containing as a key step the diastereoselective cycloaddition of the azide to an enamine formed in situ. The products obtained in the reaction can be converted into the corresponding unnatural amino acids in two additional steps.(© Wiley-VCH

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Catalyst-free one-pot, four-component approach for the synthesis of di- and tri-substituted<i>N</i>-sulfonyl formamidines
  作者：Ai-Ran Liu、Lei Zhang、Jiao Li、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1039/d1ra00772f

  日期：——

  A straightforward one-pot, multicomponent approach was developed to synthesize di- and tri-substituted N-sulfonyl formamidines from sulfonyl chlorides, NaN3, ethyl propiolate, and primary/secondary amines under mild conditions without catalysts or additives. Structural analysis of the di-substituted sulfonyl formamidines indicated formation of the E-syn/anti isomeric form. Tri-substituted analogues

  开发了一种简单的一锅多组分方法，在温和条件下，无需催化剂或添加剂，由磺酰氯、NaN3、丙炔酸乙酯和伯/仲胺合成二取代和三取代的 N-磺酰基甲脒。双取代磺酰甲脒的结构分析表明形成了E-顺式/反式异构体形式。三取代的类似物仅形成E-异构体。
• Copper-Catalyzed Coupling of Sulfonamides with Alkylamines: Synthesis of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Quan Gou、Zining Liu、Tuanwu Cao、Xiaoping Tan、Wenbing Shi、Man Ran、Feixiang Cheng、Jun Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02860

  日期：2020.2.21

  Herein, we describe an efficient copper-catalyzed coupling of sulfonamides with alkylamines to synthesize (E)-N-sulfonylformamidines. The reaction is accomplished under mild conditions without the use of a corrosive acid or base as an additive. It tolerates a broad scope of substrates and generates the products with exclusive (E)-stereoselectivity.

  在本文中，我们描述了磺酰胺与烷基胺的有效铜催化偶联以合成（E）-N-磺酰基甲am。该反应在温和条件下完成，无需使用腐蚀性酸或碱作为添加剂。它可以承受广泛范围的底物，并生成具有独特的（E）-立体选择性的产品。