4-ethoxy-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-ol | 209535-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethoxy-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-ol
• CAS: 209535-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 288.27
• InChiKey: LBPOCVRBZBHQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-ol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以728 mg的产率得到2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过解决限速芳香化反应进行的一般和快速嘧啶缩合反应

  摘要：

  解决了在缩合方法中利用utilizing和活化的烯烃对嘧啶的限速芳构化，以提供一般和快速的方法。阐明了强溶剂作用以影响中间体迈克尔加合物中初始醇盐消除的速率，其中极性非质子溶剂表现出加成控制的芳构化。光谱研究支持the和醇盐碱之间的溶剂依赖性平衡，其中当强烈偏向toward阴离子的平衡时，芳构化速率最佳。

  DOI：

  10.1021/ol500886a
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 、 苯甲脒 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-ethoxy-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过解决限速芳香化反应进行的一般和快速嘧啶缩合反应

  摘要：

  解决了在缩合方法中利用utilizing和活化的烯烃对嘧啶的限速芳构化，以提供一般和快速的方法。阐明了强溶剂作用以影响中间体迈克尔加合物中初始醇盐消除的速率，其中极性非质子溶剂表现出加成控制的芳构化。光谱研究支持the和醇盐碱之间的溶剂依赖性平衡，其中当强烈偏向toward阴离子的平衡时，芳构化速率最佳。

  DOI：

  10.1021/ol500886a

文献信息

• Haloacetylated enol ethers.<b>9</b>. Synthesis of 4-trifluoromethyl-2-methyl[phenyl]pyrimidines and tetrahydro derivatives
  作者：Nilo Zanatta、Madelon B. Fagundes、Ricardo Ellensohn、Marcelo Marques、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570350231

  日期：1998.3

  The synthesis of 4-trifluoromethyl-2-methyl[phenyl]pyrimidines and the corresponding tetrahydro derivatives from the cyclo-condensation reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones 1a-d with acetamidine or benzamidine hydrochloride, is reported. For the cyclo-condensation of 1a-d with acetamidine and benzamidine hydrochloride, two methods were tested: 1 M solution of sodium hydroxide (method A)

  据报道由β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮1a-d与乙am或苯甲hydro盐酸盐的环缩合反应合成4-三氟甲基-2-甲基[苯基]嘧啶和相应的四氢衍生物。对于1a-d与乙am和盐酸苄am的环缩合，测试了两种方法：1 M氢氧化钠溶液（方法A）和醇钠/醇溶液（方法B）。根据β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的结构和反应条件，获得嘧啶或四氢嘧啶或两种化合物的混合物。