2-methyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole | 175531-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole
• 英文别名: tert-butyl 2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate；N-Boc-2-methylbenzimidazole；N-t-butoxycarbonyl-2-methylbenzimidazole；tert-butyl2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate；tert-butyl 2-methylbenzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 175531-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MXSWGQZBRWJKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-278 °C (decomp)
• 沸点：
  349.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonylpyrimido[1,6-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性联萘酚催化烯基三氟硼酸酯与烯基取代苯并咪唑的对映选择性共轭加成

  摘要：

  β-取代的烯基苯并咪唑的对映选择性有机催化共轭烯基化提供了具有优异对映选择性的β-立体2-烷基苯并咪唑衍生物。手性联萘酚是在温和条件下促进台式稳定的三氟硼酸烯基盐亲核加成的有效催化剂，利用含 C=N 的氮杂芳烃作为活化基团扩展了其应用。该策略的合成效用通过转化为几种有用的对映体富集的苯并咪唑结构单元来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01395

文献信息

• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• Method for stimulating bone formation
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020032187A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  A method for stimulating bone formation by administering integrin binding compounds which cause the release of osteocalcin from osteoblasts is disclosed.

  通过给予能够引发骨细胞释放骨钙蛋白的整合素结合化合物来刺激骨形成的方法被揭示。
• Copper nanoparticles catalyzed N-H functionalization: An efficient solvent-free N-tert-butyloxycarbonylation strategy
  作者：Barnali Deb、Sudipto Debnath、Anindita Deb、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.091

  日期：2017.2

  chemoselective transformation of amines to their tert-butyloxycarbonyl (Boc) protected derivatives (NBoc) is described using Cu-NPs under solvent-free conditions. Simple method, rapid reaction rate, mild conditions, tolerance of a wide range of functional groups, excellent yield, ease recovery and high catalytic turnover are the salient features of this approach. tert-Butyloxycarbonylation of chiral amino acid

  描述了在无溶剂条件下使用Cu-NPs将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基（Boc）保护的衍生物（N Boc）的过程。简单的方法，快速的反应速率，温和的条件，对各种官能团的耐受性，优异的收率，易于回收和高催化转化率是该方法的主要特征。手性氨基酸酯和氨基醇的叔丁氧基羰基化反应没有外消旋作用。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, METHOD FOR FORMING A RESIST PATTERN, COMPOUND, AND POLYMER
  申请人：ASANO Yuusuke

  公开号：US20120156612A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A radiation-sensitive resin composition includes a first polymer that includes a repeating unit having an acid-labile group and becomes alkali-soluble upon dissociation of the acid-labile group, and a radiation-sensitive acid-generating agent. The acid-labile group has a structure shown by a general formula (1). R 1 represents a methyl group or the like, R 2 represents a hydrocarbon group that forms a cyclic structure, R 3 represents a fluorine atom or the like, R 4 represents a carbon atom, and n 1 is an integer from 1 to 7.

  一种辐射敏感树脂组合物包括第一聚合物，其中包括具有酸敏感基团的重复单元，在酸敏感基团解离后变为碱溶解性，并且包括辐射敏感酸发生剂。酸敏感基团具有通式（1）所示的结构。R1代表甲基基团或类似物，R2代表形成环状结构的碳氢基团，R3代表氟原子或类似物，R4代表碳原子，n1为1至7之间的整数。
• Pattern forming method, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition and resist film
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US10248019B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  A pattern forming, method, includes: (i) forming a film from an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition that contains (A) a compound capable of generating an acid upon irradiation with an actinic ray or radiation and decomposing by an action of an acid to decrease a solubility of the compound (A) for an organic solvent; (ii) exposing the film; and (iii) performing development by using a developer containing an organic solvent.

  一种形成图案的方法包括：(i) 使用一种含有（A）一种能够在受到光或辐射照射时生成酸并通过酸的作用分解以降低该化合物（A）对有机溶剂的溶解度的光敏或辐射敏感树脂组合物形成薄膜；(ii) 曝光薄膜；和(iii) 使用含有有机溶剂的显影剂进行显影。