L-Lac-Val | 21753-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Lac-Val
• 英文别名: L-Lactoyl-L-valin；L-Lactyl-L-valin；S-lac-S-val；(2S)-2-[[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 21753-44-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: IJKKTQLUXOILBQ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 H-Val-OBzl*p-TsOH 在 水 、 氢气 作用下， 以56%的产率得到L-Lac-Val
  参考文献：
  名称：

  通过UPLC / MS / MS鉴定和定量酱油中新的谷氨酸衍生物。

  摘要：

  谷氨酸是一种丰富的氨基酸，可赋予食品独特的鲜味。在发酵食品中，谷氨酸可以作为通过蛋白水解形成的游离氨基酸，也可以作为由微生物形成的非蛋白水解衍生物。本研究的目的是鉴定典型的基于蛋白质的发酵食品酱油中谷氨酸衍生物的不同结构。用阴离子交换固相萃取（SPE）制备酸性级分，并通过UPLC / MS / MS和UPLC / TOF-MS进行分析。在酱油的酸性馏分中鉴定出了α-谷氨酰，γ-谷氨酰和焦谷氨酰二肽以及乳酰氨基酸。化学合成了它们以确认它们的出现，并在选定的反应监测（SRM）模式下对其进行了定量。焦谷氨酰二肽占酱油的770 mg / kg，其次是乳酰氨基酸（135 mg / kg）和γ-谷氨酰二肽（70 mg / kg）。此外，食品中的N-琥珀酰谷氨酸首次被鉴定为酱油中的次要化合物（5 mg / kg）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300150

文献信息

• Antineoplastic Agents. 570. Isolation and Structure Elucidation of Bacillistatins 1 and 2 from a Marine <i>Bacillus silvestris</i>^,
  作者：George R. Pettit、John C. Knight、Delbert L. Herald、Robin K. Pettit、Fiona Hogan、Venugopal J. R. V. Mukku、John S. Hamblin、Michael J. Dodson、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800603u

  日期：2009.3.27

  cyclodepsipeptide strongly inhibited growth of a human cancer cell line panel, with GI50’s of 10−4−10−5 μg/mL, and each compound was active against antibiotic-resistant Streptococcus pneumoniae. The structures were elucidated by a combination of X-ray diffraction and mass and 2D NMR spectroscopic analyses, together with chemical degradation.

  已从从太平洋（智利南部）螃蟹获得的Bacillus silvestris样品的培养物中分离出两种新的环缩肽，称为杆菌抑制素 1 ( 1 ) 和 2 ( 2 ) 。每个 12 单位环缩肽强烈抑制人类癌细胞系面板的生长，GI 50为 10 -4 -10 -5 μg/mL，并且每种化合物对抗生素耐药性肺炎链球菌具有活性。通过结合 X 射线衍射和质量和 2D NMR 光谱分析以及化学降解来阐明结构。
• Shemyakin,M.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1796 - 1808
  作者：Shemyakin,M.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antiproliferative cyclodepsipeptides from the marine actinomycete Streptomyces sp. P11-23B downregulating the tumor metabolic enzymes of glycolysis, glutaminolysis, and lipogenesis
  作者：Xuewei Ye、Komal Anjum、Tengfei Song、Wenling Wang、Ying Liang、Mengxuan Chen、Haocai Huang、Xiao-Yuan Lian、Zhizhen Zhang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.12.010

  日期：2017.3

  Two cyclodepsipeptides and a known cyclodepsipeptide valinomycin were isolated from a culture of the marine actinomycete Streptomyces sp. P11-23B. Their structures were established based on NMR, HRE-SIMS, and MS-MS spectroscopic interpretation as well as by chemical degradation. Both streptodepsipeptides P11A and P11B inhibited proliferation of different glioma cell lines, with IC50 values ranging from 0.1 mu M to 1.4 mu M. Streptodepsipeptide P11A was found to block the cell cycle at the G(0)/G(1) phase and induce apoptosis in glioma cells. Further investigation demonstrated that streptodepsipeptide P11A downregulated expression of HK2, PFKFB3, PKM2, GLS, and FASN, important tumor metabolic enzymes. Data from this study suggested that targeting multiple tumor metabolic regulators might be one antiglioma mechanism of streptodepsipeptide P11A. A possible mechanism for this class of streptodepsipeptides is reported herein. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.