1,10-phenanthroline-2,9-dicarbonitrile | 57709-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,9-dicarbonitrile-1,10-phenanthroline
• CAS: 57709-63-4
• 化学式: C₁₄H₆N₄
• 分子量: 230.228
• InChiKey: JNOOPFIMFWABMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  522.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2,9-dicarbonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,9-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  探索使用功能化的双三嗪基菲咯啉配体对act系元素（iii）从镧系元素（iii）进行分配的电子效应†

  摘要：

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c6dt02474b
• 作为产物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde-2,9-dioxime 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.25 g的产率得到1,10-phenanthroline-2,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用2,9-双（三嗪）-1,10-菲咯啉选择性地从from中分离A：一个古老的故事的新发现

  摘要：

  双三嗪菲咯啉因其高度预组织的结构，氮供体以及与act系元素相比镧系元素的共价键结合得到了增强，因此对f嵌段金属的分离显示出了广阔的前景。但是，他们的局限性...

  DOI：

  10.1039/c6cc09823a

文献信息

• Dipyridine-based compound and the use thereof
  申请人：Luminescence Technology Corp.

  公开号：US07282586B1

  公开（公告）日：2007-10-16

  The present invention discloses a dipyridine-based compound which can be used as electron-transporting and/or hole blocking material or phosphorous host in organic electroluminescence devices is disclosed. The mentioned dipyridine-based compound is represented by the following formula: wherein R1 and R2 are identical or different, and R1 and R2 are independently selected from the group consisting of: hydrogen atom, aryl moiety, hetero cycle, multiple fused ring, multiple fused ring with hetero atom(s); A is selected from the following group: wherein R3 and R4 are identical or different, R5 and R6 are identical or different, R7 and R8 are identical or different, R3, R4, R7, R8 are independently selected from the group consisting of: alkyl moiety and aryl moiety, and R5, R6 are independently selected from the group consisting of: alkyl moiety, aryl moiety and arylamine moiety.

  本发明公开了一种以二吡啶为基础的化合物，可用作有机电致发光器件中的电子传输和/或阻挡孔的材料或磷宿主。所述的二吡啶基化合物由以下公式表示：其中R1和R2相同或不同，R1和R2独立地选自以下组：氢原子，芳基，杂环，多重融合环，带有杂原子的多重融合环；A选自以下组：其中R3和R4相同或不同，R5和R6相同或不同，R7和R8相同或不同，R3、R4、R7、R8独立地选自以下组：烷基基团和芳基基团，R5、R6独立地选自以下组：烷基基团，芳基基团和芳胺基团。
• A phenanthroline-derived ligand and its complexation with Pd(<scp>ii</scp>): from ligand design, synthesis and Pd(<scp>ii</scp>) complexes structures to its application
  作者：Lei Xu、Anyun Zhang、Yanchao Lu、Hua Yang、Ziyang Liu

  DOI：10.1039/c6ra20484h

  日期：——

  1 : 1 Pd(II)–ligand complex with a monodentate nitrate anion was the most stable among these three species of the Pd(II) complexes. The excellent kinetics of Pd(II) extraction with the ligand is due to its optimal conformation completely ready for metal ligation. The enhanced special extraction selectivity and fast extraction rate towards Pd(II) achieved by the phenanthroline-derived ligand demonstrated

  基于空穴调节策略，设计了一种新颖的菲咯啉衍生的双开三嗪配体，用于与Pd（II）在HNO 3介质中的19种典型金属上进行选择性络合。通过1 H NMR滴定等温滴定量热法（ITC）和密度泛函理论（DFT）研究阐明了Pd（II）与配体的三种配合物的结构。ITC测试和结合能计算表明，在这三种Pd（II）配合物中，具有单齿硝酸根阴离子的不对称1：1 Pd（II）-配体配合物最稳定。Pd（II）的出色动力学）用配体萃取是由于其最佳构象已完全准备好用于金属连接。菲咯啉衍生的配体提高了对Pd（II）的特殊萃取选择性和快速萃取速率，这表明通过腔调制策略有效分离HLW中一些半径较小的放射性核素是一种可行的方法。
• Synthesis of Novel BTPhen-Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles for Separating Trivalent Actinides and Lanthanides
  作者：Ashfaq Afsar、Joseph Cowell、Petr Distler、Laurence Harwood、Jan John、James Westwood

  DOI：10.1055/s-0036-1590865

  日期：2017.12

  Bis-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline (BTPhen) functionalized magnetic nanoparticles (MNPs), which selectively extract Am(III) over europium(III) from 0.1 M HNO 3 with fast kinetics and a separation factor of 30 have been synthesized. These MNPs also show a small but significant selectivity for Am(III) over Cm(III) with a separation factor of around 3 in 0.1 M HNO 3 . We report also the synthesis

  双-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-菲咯啉 (BTPhen) 功能化磁性纳米粒子 (MNPs)，可快速从 0.1 M HNO 3 中选择性提取 Am(III) 而不是铕 (III)动力学和 30 的分离因子已被合成。这些 MNP 还显示出对 Am(III) 比 Cm(III) 小但显着的选择性，在 0.1 M HNO 3 中分离因子约为 3。我们还报告了这些 BTPhen 和相关配体的合成，通过改进的合成路线绕过了化学计量 SeO 2 有问题的苄基氧化。
• Bis-(1,2,4-triazin-3-yl) ligand structure driven selectivity reversal between Am³⁺ and Cm³⁺: solvent extraction and DFT studies
  作者：Arunasis Bhattacharyya、S. A. Ansari、N. S. Karthikeyan、C. Ravichandran、B. Venkatachalapathy、T. S. Rao、H. Seshadri、P. K. Mohapatra

  DOI：10.1039/d1dt00307k

  日期：——

  Selectivity between Am³⁺ and Cm³⁺ reversed from a tridentate (SO₃PhBTP) to tetradentate (SO₃PhBTP or SO₃PhBTPhen) ligand which is explained using DFT calculations and exploited for the separation of Am³⁺ and Cm³⁺ using TODGA in RTIL.

  从三齿（SO₃PhBTP）到四齿（SO₃PhBTP或SO₃PhBTPhen）配体之间的Am³⁺和Cm³⁺的选择性逆转，这是通过密度泛函理论（DFT）计算解释的，并利用TODGA在RTIL中分离Am³⁺和Cm³⁺。
• Utilizing electronic effects in the modulation of BTPhen ligands with respect to the partitioning of minor actinides from lanthanides
  作者：Ashfaq Afsar、Dominic M. Laventine、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Andreas Geist

  DOI：10.1039/c3cc45126g

  日期：——

  Effects of bromine substitution at the 5 and 5,6-positions of the 1,10-phenanthroline nucleus of BTPhen ligand on their extraction properties for Ln(III) and An(III) cations have been studied. Compared to C5-BTPhen, electronic modulation in BrC5-BTPhen and Br2C5-BTPhen enabled these ligands to be fine-tuned in order to enhance the separation selectivity of Am(III) from Eu(III).

  研究了 BTPhen 配体的 1,10-菲罗啉核的 5 和 5,6 位溴取代对其萃取 Ln(III) 和 An(III) 阳离子特性的影响。与 C5-BTPhen 相比，BrC5-BTPhen 和 Br2C5-BTPhen 中的电子调制使这些配体能够进行微调，以提高 Am(III) 与 Eu(III) 的分离选择性。