2,3,5,6-四氟-4-苯磺酰基吡啶 | 23449-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-苯磺酰基吡啶
• 中文别名: 2,3,4,5-四氯苯甲腈
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(phenylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 4-benzenesulfonyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；4-phenylsulfonyltetrafluoropyridine；4-phenylsulfonyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；4-(Benzenesulfonyl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 23449-67-4
• 化学式: C₁₁H₅F₄NO₂S
• 分子量: 291.226
• InChiKey: HZNNNQUIKJUUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-苯磺酰基吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-acetyl-6,7-difluoro-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional Tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine Scaffolds from 4-Phenylsulfonyl Tetrafluoropyridine

  摘要：

  Polyfunctional tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine scaffolds can be synthesized by sequential reaction of pentafluoropyridine with sodium phenylsulfinate and an appropriate diamine. The polyfunctionality possessed by the difluorinated tetrahydropyrido [2,3-b] pyrazine scaffolds was demonstrated in selected model reactions with nucleophiles to give access to various polysubstituted [6,6]-ring fused systems.

  DOI：

  10.1021/jo051453v
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(phenylthio)pyridine 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2,3,5,6-四氟-4-苯磺酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  含全氟吡啶基团的砜类化合物：α-(三氟甲基)苯乙烯的合成及光催化反应

  摘要：

  描述了在锌、碘化钠和有机光催化剂存在下，可见光介导的四氟吡啶基取代的砜与α -（三氟甲基）苯乙烯的脱氟偶联。全氟化吡啶基的高度缺电子性质被认为是影响反应效率的关键特征。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300505

文献信息

• Synthesis of diheteroaryl sulfides via chemoselective reaction of 4,6-diaminopyrimidine-2(1H)-thione with haloheteroaryl compounds
  作者：Tayebeh Davodian、Reza Ranjbar-Karimi、Hossein Mehrabi

  DOI：10.1007/s10593-017-2181-y

  日期：2017.10

  A series of substituted diheteroaryl sulfides was synthesized by the reaction of 4,6-diaminopyrimidine-2(1H)-thione with fluoro- and chloroheteroaromatic compounds in the presence of Na2CO3 in acetonitrile under reflux conditions. Our study indicated that 4,6-diaminopyrimidine-2(1H)-thione reacts with fluoro- and chloroheteroaromatic compounds chemoselectively as S- rather than N-nucleophile. The structures

  在Na 2 CO 3存在下，在乙腈中，在回流条件下，通过4,6-二氨基嘧啶-2（1 H）-硫酮与氟-和氯杂芳族化合物的反应，合成了一系列取代的二杂芳基硫化物。我们的研究表明，4,6-二氨基嘧啶-2（1 H）-硫酮与氟和氯杂芳族化合物以S-而非N-亲核试剂发生化学选择性反应。合成的化合物的结构通过IR，1 H，19 F和13 C NMR光谱以及元素分析和X射线结构分析得到确认。
• Design, Synthesis and Evaluation of Antibacterial Effects of a New Class of Piperazinylquinolone Derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Mahin Ramezani、Fariba Rahmani、Mahnaz Ramezani

  DOI：10.1002/jhet.2391

  日期：2016.1

  Pentafluoropyridine derivatives and cyanuric chloride were used for the synthesis of new piperazinylquinolone derivatives. These reactions provided N‐fluoropyridiyl and N‐cyanoryl chloride piperazinylquinolone derivatives in good yields. Synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activities. These compounds displayed good to excellent antibacterial activities.

  五氟吡啶衍生物和氰尿酰氯被用于合成新的哌嗪基喹诺酮衍生物。这些反应以良好的收率提供了N-氟吡啶基和N-氰基氯哌嗪基喹诺酮衍生物。评价合成化合物的抗菌活性。这些化合物表现出良好至优异的抗菌活性。
• Simultaneous detection of small molecule thiols with a simple ¹⁹F NMR platform
  作者：Zhaofei Chai、Qiong Wu、Kai Cheng、Xiaoli Liu、Ling Jiang、Maili Liu、Conggang Li

  DOI：10.1039/d0sc04664g

  日期：——

  A ¹⁹F NMR platform, capable of discriminating various small molecule thiols, was designed for in-cell thiol differentiation and monitoring, and further detection of the γ-GT activity, demonstrating the wide applications in thiol-related processes.

  设计了一种¹⁹F NMR平台，能够区分各种小分子硫醇，在细胞内进行硫醇区分和监测，并进一步检测γ-GT活性，展示了在硫醇相关过程中的广泛应用。
• Pyrido[3,2-b][1,4]oxazine and pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazine systems from tetrafluoropyridine derivatives
  作者：Graham Sandford、Rachel Slater、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard、Antonio Vong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.003

  日期：2014.11

  Pyrido[3,2-b][1,4]oxazine and pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazine systems were synthesised by annelation reactions involving highly fluorinated pyridine derivatives and nitrogen and oxygen centred difunctional nucleophiles by sequential regioselective nucleophilic aromatic substitution processes.

  吡啶并[3,2-B] [1,4]恶嗪和吡啶并[2,3-B] [1,4]苯并恶嗪系统是通过涉及通过顺序区域选择性高度氟化的吡啶衍生物和氮和氧为中心的双官能亲核成环反应合成亲核芳香取代过程。
• Synthesis of substituted imidazopyridines from perfluorinated pyridine derivatives
  作者：Alireza Poorfreidoni、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.045

  日期：2016.12

  4-Phenylsulfonyl tetrafluoropyridine was reacted with various N-aryl amidines to give the corresponding imidazopyridine systems via an intramolecular nucleophilic aromatic substitution process whilst pentafluoropyridine gave N′-(perfluoropyridin-4-yl)-N-phenylbenzimidamide and 2,3,5,6-tetrafluoro-N-phenylpyridin-4-amine by a competing elimination reaction.

  使4-苯基磺酰基四氟吡啶与各种N-芳基am反应，通过分子内亲核芳族取代过程生成相应的咪唑并吡啶体系，而五氟吡啶生成N '-（全氟吡啶-4-基）-N-苯基苯甲酰胺和2,3,5,6 -四氟-N-苯基吡啶-4-胺通过竞争消除反应。