2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic Acid | 130369-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic Acid
• CAS: 130369-89-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: IDEODMOBRJTOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 DL-半胱氨酸 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Predicting the Reactivity of Nitrile-Carrying Compounds with Cysteine: A Combined Computational and Experimental Study

  摘要：

  Here, we report on a mechanistic investigation based on DFT calculations and kinetic measures aimed at determining the energetics related to the cysteine nucleophilic attack on nitrile-carrying compounds. Activation energies were found to correlate well with experimental kinetic measures of reactivity with cysteine in phosphate buffer. The agreement between computations and experiments points to this DFT-based approach as a tool for predicting both nitrile reactivity toward cysteines and the toxicity of nitriles as electrophile agents.

  DOI：

  10.1021/ml400489b

文献信息

• [EN] 2-(PYRID-2'-YL)-2-THIAZOLINE-4(S)-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2-(PYRID-2'-YL)-2-THIAZOLINE-4(S)-CARBOXYLIQUE
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION INC.

  公开号：WO1994011367A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) 2-(Pyrid-2'-yl)-2-thiazoline-4-carboxylic acid derivatives of formula (I) in which R1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy or C1-C4 alkyl; R2 represents hydroxy or resterified hydroxy; and R3 represents etherified hydroxy or a group of the partial formula -N(R4, R5) in which R4 and R5 independently from each other represent hydrogen or C1-C4 alkyl or in which R4 represents hydroxy or esterified hydroxy and R5 represents hydrogen, C1-C4 alkyl or a group -X-R6 in which X is C2-C12 alkylen or oxaalkylen having 4-12 chain members and R6 represents C1-C2 alkyl or a hydroxylamino group -N(OH)-R7 in which R7 represents C1-C4 alkanoyl; and salts thereof form chelate-type metal complexes with trivalent metal ions, especially iron (III), and can be used, for example, for the treatment of pathological conditions in warm-blooded animals that are associated with an excess of trivalent metal ions in the body. Valuable starting material embraces alkali and alkaline earth salts of 2-(3'hydroxypyrid-2'-yl)-2-thiazoline-4(S)-carboxylic acid.(FR) Dérivés d'acide 2-(pyrid-2'-yl)-2-thiazoline-4(S)-carboxylique de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, un halogène, un hydroxy, un alcoxy C1-C4 ou un alkyle C1-C4; R2 représente un hydroxy ou un hydroxy estérifié; et R3 représente un hydroxy éthérifié ou un groupe représenté par la formule partielle -N(R4, R5) dans laquelle R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou un alkyle C1-C4 ou bien dans laquelle R4 représente un hydroxy ou un hydroxy estérifié et R5 représente hydrogène, un alkyle C1-C4 ou un groupe -X-R6 dans lequel X est un alkylène C2-C12 ou un oxaalkylène comptant de 4 à 12 éléments de chaîne et R6 représente un alkyle C1-C2 ou un groupe hydroxylamino -N(OH)-R7 dans lequel R7 représente un alcanoyle C1-C4. Ces composés et leurs sels forment des complexes métalliques du type chélate renfermant des ions métalliques trivalents, notamment des ions ferriques, et peuvent être utilisés, par exemple, pour le traitement, chez les êtres à sang chaud, des états pathologiques liés à un excès d'ions métalliques trivalents dans l'organisme. Les sels alcalins et alcalino-terreuux d'acide 2-(3'hydroxypyrid-2'-yl)-2-thiazoline-4(S)-carboxylique constituent des matières de départ avantageuses.

  化合物的化学式为(I)，其中R1代表氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基；R2代表羟基或酯化羟基；R3代表醚化羟基或部分式-N(R4，R5)的基团，其中R4和R5独立地表示氢或C1-C4烷基，或者R4表示羟基或酯化羟基，而R5表示氢、C1-C4烷基或-X-R6的基团，其中X为C2-C12烷基或4-12链成员的氧杂烷基，而R6表示C1-C2烷基或羟胺基-N(OH)-R7，其中R7表示C1-C4烷酰基；它们的盐与三价金属离子，特别是铁（III）形成螯合型金属络合物，可用于治疗与体内三价金属离子过多有关的温血动物的病理状况。有价值的起始材料包括2-(3'羟基吡啶-2'-基)-2-噻唑啉-4(S)-羧酸的碱金属和碱土金属盐。
• Thiazoline acid derivatives
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP1380577A1

  公开（公告）日：2004-01-14

  Derivatives of 2-(2-Hydroxy aryl)-thiazoline-4-carboxylic acids are useful as chelators of trivalent metals in therapeutic applications.

  2-（2-羟基芳基）-噻唑啉-4-羧酸的衍生物可作为三价金属的螯合剂用于治疗。
• [EN] THIAZOLINE ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE DE THIAZOLINE
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1997036885A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) 2-(2-Hydroxy aryl)-thiazoline-4-carboxylic acids and derivatives are useful as chelators of trivalent metals in therapeutic applications.(FR) L'invention a pour objet des acides 2-(2-hydroxy aryl)-thiazoline-4-carboxyliques et leurs dérivés, qui sont utiles comme chélatants de métaux trivalents dans des applications thérapeutiques.

  2-(2-羟基苯基)噻唑线-4-酸和衍生物，在治疗应用中，它们作为三价金属的配位剂有用。
• THIAZOLINE ACID DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0900209A1

  公开（公告）日：1999-03-10
• COMPOUNDS THAT INHIBIT HUMAN DNA LIGASES AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：TOMKINSON Alan E.

  公开号：US20100099683A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.