N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)glycine anilide | 34336-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)glycine anilide
• 英文别名: N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)-glycine anilide；N-(N-Acetyl-L-phenylalanyl)-glycin-anilid；Ac-Phe-Gly-NH-Ph；(2S)-2-acetamido-N-(2-anilino-2-oxoethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 34336-95-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: FSKQDCOIEJQMEZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl dehydrophenylalanylglycine 在 甲醇 、 DL-半胱氨酸 、 水 、 钯 、 溶剂黄146 、 papain 作用下， 生成 N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)glycine anilide
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Behrens, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 124, p. 7,9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Behrens; Doherty; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 136, p. 61,64
  作者：Behrens、Doherty、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Behrens; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 129, p. 587,593
  作者：Behrens、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL DIASTEREOMER SALTS OF PHENYLALANINE AND N-ACYL DERIVATIVES THEREOF AND PROCESS FOR THE SEPARATION OF OPTICALLY ACTIVE PHENYLALANINE AND N-ACYL DERIVATIVES THEREOF
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0174358A1

  公开（公告）日：1986-03-19
• US4642205A
  申请人：——

  公开号：US4642205A

  公开（公告）日：1987-02-10
• [EN] NOVEL DIASTEREOMER SALTS OF PHENYLALANINE AND N-ACYL DERIVATIVES THEREOF AND PROCESS FOR THE SEPARATION OF OPTICALLY ACTIVE PHENYLALANINE AND N-ACYL DERIVATIVES THEREOF
  申请人：ALKALOIDA VEGYÉSZETI GYÁR

  公开号：WO1985003932A1

  公开（公告）日：1985-09-12

  (EN) The separation of optically active phenylalanine and N-acyl derivatives thereof and novel diastereomer salts of the said compounds. According to the invention a racemic compound of formula (I), is reacted with an optically active resolving agent of formula (II), in a polar solvent and/or a mixture of solvents comprising at least one apolar solvent and optionally an achiral acid or base, thereafter a) when using the D-isomer of the resolving agent of formula (II), the crystalline diastereomer salt formed with the L-isomer of the compound of formula (I) is separated, or b) when using the L-isomer of the resolving agent of formula (II), the crystalline diastereomer salt formed with the D-isomer of the compound of formula (I) is separated, and the enantiomers of the compound of formula (I) from the diastereomer salt or the mother liquor are liberated by the aid of an achiral acid or base and the optically active product is separated in crystalline form.(FR) On fait réagir un composé racémique de formula (I) avec un agent résolvant optiquement actif de formule (II) dans un solvant polaire et/ou un mélange de solvants comportant au moins un solvant apolaire et facultativement une base ou un acide achiral; ensuite a) lorsque l'on utilise le D-isomère de l'agent résolvant de la formule (II), le sel diastéréomère cristallin formé avec le L-isomère du composé de formule (I) est séparé, ou b) lorsque l'on utilise le L-isomère de l'agent résolvant de la formule (II), le sel diastéréomère cristallin formé avec le D-isomère du composé de formule (I) est séparé, et les énantiomères du composé de formule (I) provenant du sel diastéréomère ou de la liqueur mère sont libérrés à l'aide d'une base ou d'un acide achiral et le produit optiquement actif est séparé sous une forme cristalline.