2-(2-chlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile | 66985-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-chloro-α-[(trimethylsilyl)oxy]benzeneacetonitrile；(2-Chloro-phenyl)-trimethylsilanyloxy-acetonitrile；2-(2-chlorophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 66985-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNOSi
• 分子量: 239.777
• InChiKey: JBQUIFCGWMPSPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-氯-N,N-二甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of acyl anion equivalents: mild oxidation of aldehydes to amides via 0-(trimethylsilyl)aldehyde cyanohydrin anions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87584-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧化物水解酶磷酸酶结构域的体内第一个活性抑制剂的发现。

  摘要：

  新兴的药理学目标可溶性环氧化物水解酶（sEH）是一种双功能酶，在两个不同的域中表现出两种不同的催化活性。尽管对C末端水解酶结构域的生理作用进行了充分研究，但关于其磷酸酶活性的信息却鲜为人知，它位于sEH（sEH-P）的N末端磷酸酶结构域中。本文中，我们报道了在体内可应用的人和大鼠sEH-P的第一种抑制剂的发现和优化。与抑制剂复合的sEH磷酸酶结构域的X射线结构分析提供了小分子sEH-P抑制的分子基础的见解，并有助于合理化结构-活性关系。4-（4-（3,4-二氯苯基）-5-苯基恶唑-2-基）丁酸（22b，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00445

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Improved glucose tolerance in rats treated with oxazolidinediones
  作者：Rodney C. Schnur、Malcolm Morville

  DOI：10.1021/jm00155a030

  日期：1986.5

  5-(2-Chloro-6-methoxyphenyl)oxazolidine-2,4-dione (49) is the most potent agent selected from a series of 5-substituted oxazolidinediones that were found to cause improvements in glucose tolerance in previously fasted rats and potentiation of insulin release in response to a glucose challenge. These compounds were unique in not producing hypoglycemia below the normal fasting glycemia levels. Substituent

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Low-valent magnesium(<scp>i</scp>)-catalyzed cyanosilylation of ketones
  作者：Weifan Wang、Man Luo、Jia Li、Sumod A. Pullarkat、Mengtao Ma

  DOI：10.1039/c8cc00826d

  日期：——

  The magnesium(I) complex [(XylNacnac)Mg]2 was employed as a highly efficient catalyst for the cyanosilylation of a variety of ketones with trimethylsilyl cyanide under mild conditions. In contrast to the traditional stoichiometric use of magnesium(I) complexes, 1 provides the first example of a truly catalytic application of Mg(I) complexes.

  镁（I）配合物[（Xyl Nacnac）Mg] 2被用作高效催化剂，用于在温和条件下用三甲基甲硅烷基氰化物氰化甲酮。与镁（I）配合物的传统化学计量使用相反，1提供了Mg（I）配合物真正催化应用的第一个例子。
• Conjugated Bis‐Guanidines (CBGs) as <i>β</i> ‐Diketimine Analogues: Synthesis, Characterization of CBGs/Their Lithium Salts and CBG Li Catalyzed Addition of B−H and TMSCN to Carbonyls
  作者：Thota Peddarao、Ashim Baishya、Nabin Sarkar、Rudresh Acharya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/ejic.202100141

  日期：2021.6.7

  ratio in toluene yielded sandwich lithium complex [4Li] (12). All new CBGs 1–4 and lithium salts of CBG, 5, 8, and 12 were characterized by single-crystal X-ray structural analysis. The compounds 5–12 were characterized by multinuclear magnetic resonance spectroscopy. Moreover, we have investigated the catalytic application of lithium salts of CBGs for the addition of B−H and TMSCN to carbonyls.

  在本文中，我们报道了一系列共轭双胍（CBGs）L [L = （ArHN）（ArHN）C = NC =（NAr）（NHAr）}；Ar = 2，6-Me 2 -C 6 H 3，（1），2，4，4，6-Me 3 -C 6 H 2，（2），2，6-Et 2 -C 6 H 3，（3），2，6- i Pr 2 -C 6 H 3，（4）]。通过N，N'-二芳基碳二亚胺与NaHCO 3水溶液之间的反应可以容易地获得这些化合物。乙腈中的氨。1与n的质子化-BuLi以1：1的比例在THF中形成四配位的锂络合物[ 1 Li⋅（THF）2 ]（5），而在相同的反应条件下，配体3和4生成了三个配位的锂络合物， [ 3 Li⋅THF]（6）和[ 4Li ⋅THF]（7）表示。但是，化合物1和4在n- BuLi在乙醚中进行质子化处理后，允许[ 1 Li·Et 2 O]（8）和[ 4 Li·Et 2 O]（9），而在甲