ethyl 2N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate | 68561-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]acetate
• CAS: 68561-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: WFPSAACWEZBMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 1,4-萘醌 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到ethyl 2N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of a Series of 2-Amino-Naphthoquinones against Human Cancer Cells

  摘要：

  对 SF-295（胶质母细胞瘤）、MDAMB-435（乳腺癌）、HCT-8（结肠癌）、HCT-116（结肠癌）、HL-60（白血病）、OVCAR-8（卵巢癌）、NCI-H358M（支气管肺泡肺癌）和 PC3-M（前列腺癌）进行了细胞毒性试验、HCT-116（结肠癌）、HL-60（白血病）、OVCAR-8（卵巢癌）、NCI-H358M（支气管肺泡癌）和 PC3-M（前列腺癌）癌细胞，以及 PBMC（外周血单核细胞）。结果表明，所有合成萘醌类化合物对实验中使用的所有人类癌细胞株都具有相关的细胞毒性活性。其中五种化合物对所有测试的癌细胞株都表现出较高的细胞毒性和选择性（IC50 = 0.49 至 3.89 µg-mL-1）。标题化合物对 PBMC 的毒性较低，因为其 IC50 值（IC50 = 5.51 至 17.61 µg-mL-1）是肿瘤细胞系的 1.5 至 18 倍。细胞生长抑制机制和结构-活性关系仍是未来研究的目标。

  DOI：

  10.3390/molecules190913188

文献信息

• The 1,4-naphthoquinone scaffold in the design of cysteine protease inhibitors
  作者：Cláudia Valente、Rui Moreira、Rita C. Guedes、Jim Iley、Mohammed Jaffar、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.068

  日期：2007.8

  A series of 1,4-naphthoquinone derivatives diversely substituted at C-2, C-3, C-5 and C-8, prepared by reaction of amines, amino acids and alcohols with commercial 1,4-naphthoquinones, has been evaluated against papain and bovine spleen cathepsin B. These 1,4-naphthoquinone derivatives were found to be irreversible inhibitors for both cysteine proteases, with second-order rate constants, k(2), ranging from 0.67 to 35.4 M-1 s(-1) for papain, and from 0.54 to 8.03 M-1 s(-1) for cathepsin B. Some derivatives display a hyperbolic dependence of the first-order inactivation rate constant, k(obs) with the inhibitor concentration, indicative of a specific interaction process between enzyme and inhibitor. The chemical reactivity of the compounds towards cysteine as a model thiol is dependent on the naphthoquinone LUMO energy, whereas papain inactivation is not. The 1,4-naphthoquinone derivatives are inactive against the serine protease, porcine pancreatic elastase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.