4-((4-(N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 92548-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: N-[4-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-ylsulfamoyl)-phenyl]-succinamic acid；N-[4-(3,4-Dimethyl-isoxazol-5-ylsulfamoyl)-phenyl]-succinamidsaeure；4'-[(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-sulfamoyl]succinanilic acid；4'-[(3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl)sulfamoyl]succinanilic acid；4-[4-[(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)sulfamoyl]anilino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 92548-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 367.382
• InChiKey: QBIYYOUCCLKYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物素-PEG5-胺 、 4-((4-(N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以49%的产率得到N1-(4-(N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)-N4-(19-oxo-23-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-3,6,9,12,15-pentaoxa-18-azatricosyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfisoxazole inhibits the secretion of small extracellular vesicles by targeting the endothelin receptor A

  摘要：

  《摘要》 癌症外泌体分泌的抑制剂，可以促进癌症进展和转移，不仅可以加快外泌体生物学研究，还可以为癌症患者提供治疗益处。在这里，我们确定了磺胺噻唑（SFX）作为乳腺癌细胞分泌小胞外囊泡（sEV）的抑制剂，通过干扰内皮素受体A（ETA）。SFX是一种FDA批准的口服抗生素，在乳腺癌移植小鼠模型中显示出显著的抗肿瘤和抗转移效果，减少了与sEV生物发生和分泌有关的蛋白质的表达，并触发了多囊内体与溶酶体的共定位以进行降解。我们通过增强和减弱ETA蛋白的功能研究，通过直接结合分析，以及药理学和遗传学方法，证明了ETA作为SFX靶点的重要作用。这些发现可能为sEV靶向癌症治疗和sEV生物学的机制研究奠定基础。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-09387-4
• 作为产物：
  描述：

  磺胺异噁唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-((4-(N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfisoxazole inhibits the secretion of small extracellular vesicles by targeting the endothelin receptor A

  摘要：

  《摘要》 癌症外泌体分泌的抑制剂，可以促进癌症进展和转移，不仅可以加快外泌体生物学研究，还可以为癌症患者提供治疗益处。在这里，我们确定了磺胺噻唑（SFX）作为乳腺癌细胞分泌小胞外囊泡（sEV）的抑制剂，通过干扰内皮素受体A（ETA）。SFX是一种FDA批准的口服抗生素，在乳腺癌移植小鼠模型中显示出显著的抗肿瘤和抗转移效果，减少了与sEV生物发生和分泌有关的蛋白质的表达，并触发了多囊内体与溶酶体的共定位以进行降解。我们通过增强和减弱ETA蛋白的功能研究，通过直接结合分析，以及药理学和遗传学方法，证明了ETA作为SFX靶点的重要作用。这些发现可能为sEV靶向癌症治疗和sEV生物学的机制研究奠定基础。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-09387-4

文献信息

• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：US20040141922A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, having reporters comprising gas-filled microbubbles stabilised by monolayers of film-forming surfactants, the reporter being coupled or linked to at least one vector.

  可定向诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，具有由单分子层膜形成表面活性剂稳定的充气微泡构成的报告物，该报告物与至少一个载体耦合或链接。
• Targeted ultrasound contrast agents
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06264917B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, having reporters comprising gas-filled microbubbles stabilised by monolayers of film-forming surfactants, the reporter being coupled or linked to at least one vector.

  可定向诊断和/或治疗活性剂，例如超声造影剂，具有由膜形成表面活性剂稳定的充气微泡构成的报告物，该报告物与至少一个载体耦合或连接。
• Diagnostic/therapeutic agents having microbubbles coupled to one or more vectors
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06261537B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, having reporters comprising gas-filled microbubbles stabilised by monolayers of film-forming surfactants, the reporter being coupled or linked to at least one vector.

  可靶向的诊断和/或治疗活性剂，例如超声造影剂，具有由单分子层膜形成表面活性剂稳定的气体微泡组成的报告物，该报告物与至少一个载体耦合或连接。
• Kano et al., Shionogi Kenkyusho Nenpo, 1955, # 5, p. 32,35
  作者：Kano et al.

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO DIAGNOSTIC/THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Amersham Health AS

  公开号：EP0973552B1

  公开（公告）日：2006-03-01