生物素-六聚乙二醇-氨基 | 113072-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 生物素-六聚乙二醇-氨基
• 中文别名: 生物素-PEG5-胺
• 英文名称: N-(17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: Biotin-PEG5-Amine；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 113072-75-6
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄O₇S
• 分子量: 506.664
• InChiKey: BYKYZTMBWRTPIJ-ZJOUEHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物素-六聚乙二醇-氨基 、 4-((4-(N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以49%的产率得到N1-(4-(N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)-N4-(19-oxo-23-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-3,6,9,12,15-pentaoxa-18-azatricosyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfisoxazole inhibits the secretion of small extracellular vesicles by targeting the endothelin receptor A

  摘要：

  《摘要》 癌症外泌体分泌的抑制剂，可以促进癌症进展和转移，不仅可以加快外泌体生物学研究，还可以为癌症患者提供治疗益处。在这里，我们确定了磺胺噻唑（SFX）作为乳腺癌细胞分泌小胞外囊泡（sEV）的抑制剂，通过干扰内皮素受体A（ETA）。SFX是一种FDA批准的口服抗生素，在乳腺癌移植小鼠模型中显示出显著的抗肿瘤和抗转移效果，减少了与sEV生物发生和分泌有关的蛋白质的表达，并触发了多囊内体与溶酶体的共定位以进行降解。我们通过增强和减弱ETA蛋白的功能研究，通过直接结合分析，以及药理学和遗传学方法，证明了ETA作为SFX靶点的重要作用。这些发现可能为sEV靶向癌症治疗和sEV生物学的机制研究奠定基础。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-09387-4
• 作为产物：
  描述：

  17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 生物素-六聚乙二醇-氨基
  参考文献：
  名称：

  Sulfisoxazole inhibits the secretion of small extracellular vesicles by targeting the endothelin receptor A

  摘要：

  《摘要》 癌症外泌体分泌的抑制剂，可以促进癌症进展和转移，不仅可以加快外泌体生物学研究，还可以为癌症患者提供治疗益处。在这里，我们确定了磺胺噻唑（SFX）作为乳腺癌细胞分泌小胞外囊泡（sEV）的抑制剂，通过干扰内皮素受体A（ETA）。SFX是一种FDA批准的口服抗生素，在乳腺癌移植小鼠模型中显示出显著的抗肿瘤和抗转移效果，减少了与sEV生物发生和分泌有关的蛋白质的表达，并触发了多囊内体与溶酶体的共定位以进行降解。我们通过增强和减弱ETA蛋白的功能研究，通过直接结合分析，以及药理学和遗传学方法，证明了ETA作为SFX靶点的重要作用。这些发现可能为sEV靶向癌症治疗和sEV生物学的机制研究奠定基础。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-09387-4