S-geranyl-L-cysteine | 71050-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-geranyl-L-cysteine
• 英文别名: geranyl-L-cysteine；an S-prenyl-L-cysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 71050-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 257.397
• InChiKey: OEMZZJFEMJBCHD-VNKGSWCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-geranyl-L-cysteine 、 3-硝基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (R,E)-3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)thio)-2-(3-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Probing the isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) binding pocket: Sulfonamide modified farnesyl cysteine (SMFC) analogs as Icmt inhibitors

  摘要：

  Human isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (hIcmt) is a promising anticancer target as it is important for the post-translational modification of oncogenic Ras proteins. We herein report the synthesis and biochemical activity of 41 farnesyl-cysteine based analogs versus hIcmt. We have demonstrated that the amide linkage of a hIcmt substrate can be replaced by a sulfonamide bond to achieve hIcmt inhibition. The most potent sulfonamide-modified farnesyl cysteine analog was 6ag with an IC(50) of 8.8 +/- 0.5 mu M for hIcmt. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.078
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 L-半胱氨酸 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到S-geranyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-四甲基胍存在下半胱氨酸的高效S-烷基化

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍的存在下成功进行了S-烷基化的半胱氨酸衍生物的合成。在未保护的氨基酸和含有巯基的肽上，烷基化反应高收率地进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.097

文献信息

• US3950387A
  申请人：——

  公开号：US3950387A

  公开（公告）日：1976-04-13
• Probing the isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) binding pocket: Sulfonamide modified farnesyl cysteine (SMFC) analogs as Icmt inhibitors
  作者：Jaimeen D. Majmudar、Kalub Hahne、Christine A. Hrycyna、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.078

  日期：2011.5

  Human isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (hIcmt) is a promising anticancer target as it is important for the post-translational modification of oncogenic Ras proteins. We herein report the synthesis and biochemical activity of 41 farnesyl-cysteine based analogs versus hIcmt. We have demonstrated that the amide linkage of a hIcmt substrate can be replaced by a sulfonamide bond to achieve hIcmt inhibition. The most potent sulfonamide-modified farnesyl cysteine analog was 6ag with an IC(50) of 8.8 +/- 0.5 mu M for hIcmt. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient S-alkylation of cysteine in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  作者：Marek Włostowski、Sylwia Czarnocka、Piotr Maciejewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.097

  日期：2010.11

  The synthesis of S-alkylated cysteine derivatives was carried out successfully in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine. Alkylation proceeded in high yields on unprotected amino acids and peptides containing a sulfhydryl group.

  在1,1,3,3-四甲基胍的存在下成功进行了S-烷基化的半胱氨酸衍生物的合成。在未保护的氨基酸和含有巯基的肽上，烷基化反应高收率地进行。