2S-2-fluoro-3-methylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2S-2-fluoro-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 2-(S)-fluoroisovaleric acid；(S)-2-fluoro-3-methylbutyric acid；(2S)-2-fluoro-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₅H₉FO₂
• 分子量: 120.124
• InChiKey: DPPSUGSPUHMWEH-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-2-fluoro-3-methylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-N-(4-aminophenyl)-2-fluoro-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  双（卟啉）镊子复合物中的构象偏好：α-手性羧酸的多功能手性传感器

  摘要：

  金属化卟啉镊子已表现出非凡的能力，可以作为许多不同类别有机分子的绝对立体化学报告者。然而，结合的灵活性可能导致不同激子耦合圆二色性 (ECCD) 活性构象的集合，这可能导致可变的结果。发现接头灵活性是结合构象的关键决定因素。实验结果表明，接头柔韧性和刚性之间的平衡可以产生最佳的卟啉镊子，稳定所有结合手性客体的共同构象。这导致了一种更简单的方法来确定小有机分子的不对称性的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200147
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 2S-2-fluoro-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  双（卟啉）镊子复合物中的构象偏好：α-手性羧酸的多功能手性传感器

  摘要：

  金属化卟啉镊子已表现出非凡的能力，可以作为许多不同类别有机分子的绝对立体化学报告者。然而，结合的灵活性可能导致不同激子耦合圆二色性 (ECCD) 活性构象的集合，这可能导致可变的结果。发现接头灵活性是结合构象的关键决定因素。实验结果表明，接头柔韧性和刚性之间的平衡可以产生最佳的卟啉镊子，稳定所有结合手性客体的共同构象。这导致了一种更简单的方法来确定小有机分子的不对称性的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200147

文献信息

• Synthetic Methods and Reactions. Part 106. Suppression of anchimerically assisted rearrangement products in the synthesis of ?-fluorocarboxylic acids from ?-amino acids with 48:52 (w/w) hydrogen fluoride/pyridine [1]
  作者：George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Yah Li Chao

  DOI：10.1002/hlca.19810640806

  日期：1981.12.16

  Anchimerically assisted rearrangement, observed in the fluorination of some α-amino acids with 70 : 30 (w/w) hydrogen fluoride/pyridine (by weight) in the presence of NaNO2, is substantially or fully suppressed by using the less acidic reagent 48 : 52 (w/w) hydrogen fluoride/pyridine.

  Anchimerically辅助重排，在一些α氨基酸的氟化观察到70：纳米的存在30（重量/重量）氟化氢/吡啶（按重量计）2，通过使用更少的酸性试剂48基本上或完全抑制：52（w / w）氟化氢/吡啶。
• Stereospezifische 1,2-Wanderungen von Hydroxyl-, Aryl- und Alkyl- gruppen bei der Nitrosierung von Aminosäuren in Fluorwasserstoff/Pyridin. Vorläufige mitteilung
  作者：Rolf Keck、János Rétey

  DOI：10.1002/hlca.19800630403

  日期：1980.6.6

  Stereospecific 1,2-Migration of Hydroxyl, Aryl and Alkyl Groups during the Nitrosation of Amino Acids in Hydrogenfluoride/Pyridine Vorläufige Mitteilung

  在氟化氢/吡啶中氨基酸的亚硝化过程中羟基，芳基和烷基的立体定向1,2-迁移
• An Unusual Conformation of α-Haloamides Due to Cooperative Binding with Zincated Porphyrins
  作者：Marina Tanasova、Qifei Yang、Courtney C. Olmsted、Chrysoula Vasileiou、Xiaoyong Li、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/ejoc.200900089

  日期：2009.9

  with a zinc porphyrin leads to an unprecedented conformation for the determination of the absolute stereochemistry of α-haloamides (α-halocarboxylic acids derivatized with 1,4-phenylenediamine) through the use of exciton-coupled circular dichroism (ECCD). With the use of chiral lactams, whose rotomeric contributions are minimized, both ECCD and NMR spectroscopy demonstrate that the porphyrin favors binding

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• [EN] AZEPINE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009023453A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use are described.

  化合物的化学式（I），包含它们的药物组合物，以及它们的使用方法被描述。
• Novel [1,2,4]Triazolo[4,3-a]Quinoxaline Derivative, Method For Preparing Same, And Pharmaceutical Composition For Preventing Or Treating BET Protein-Related Diseases, Containing Same As Active Ingredient
  申请人：Dong Wha Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US20200039984A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Provided are a novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivative, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating bromodomain extra-terminal (BET) protein-related diseases including cancer and autoimmune diseases, containing the same as an active ingredient.

  提供了一种新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，一种制备该衍生物的方法，以及一种用于预防或治疗与溴结构域额外末端（BET）蛋白相关的疾病，包括癌症和自身免疫疾病的药物组合物，其中该衍生物作为活性成分。