pyridine-2,6-diyl bis((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone) | 866250-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: pyridine-2,6-diyl bis((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone)
• 英文别名: pyridine-2,6-diylbis((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone)；2,6-bis(benzotriazol-1-ylcarbonyl)pyridine；[6-(Benzotriazole-1-carbonyl)pyridin-2-yl]-(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 866250-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₁N₇O₂
• 分子量: 369.342
• InChiKey: ZPFZOLPAGBGIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,6-diyl bis((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone) 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dimethyl 2,7,13,18-tetraoxo-6,14-dithia-3,17,23-triazatricyclo-[17.3.1.1^8,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene-4,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的大环拟肽：合成，生物测定和分子建模研究†

  摘要：

  使用苯并三唑化学反应通过酰化反应合成了新型环状拟肽。合成化合物的微生物学测试显示，其对白色念珠菌具有极高的活性，其最低抑菌浓度（MIC）比抗真菌参考药物两性霉素B的MIC低两个数量级。对三种革兰氏阴性菌也观察到极高的活性细菌菌株（铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和变形杆菌）），其中两种是已知的人类病原体。因此，发现的化学型是潜在的多药理学剂。如对五种不同的人类细胞系（HeLa，宫颈； PC-3，前列腺； MCF-7，乳腺； HepG2，肝； HCT-116，结肠）所证明的，发现对哺乳动物肿瘤细胞的毒性很低。使用3D-药效团和2D-QSAR研究了实验数据的内部一致性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01400j
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以54%的产率得到pyridine-2,6-diyl bis((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的大环拟肽：合成，生物测定和分子建模研究†

  摘要：

  使用苯并三唑化学反应通过酰化反应合成了新型环状拟肽。合成化合物的微生物学测试显示，其对白色念珠菌具有极高的活性，其最低抑菌浓度（MIC）比抗真菌参考药物两性霉素B的MIC低两个数量级。对三种革兰氏阴性菌也观察到极高的活性细菌菌株（铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和变形杆菌）），其中两种是已知的人类病原体。因此，发现的化学型是潜在的多药理学剂。如对五种不同的人类细胞系（HeLa，宫颈； PC-3，前列腺； MCF-7，乳腺； HepG2，肝； HCT-116，结肠）所证明的，发现对哺乳动物肿瘤细胞的毒性很低。使用3D-药效团和2D-QSAR研究了实验数据的内部一致性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01400j

文献信息

• Similarity analysis, synthesis, and bioassay of antibacterial cyclic peptidomimetics
  作者：Workalemahu M Berhanu、Mohamed A Ibrahim、Girinath G Pillai、Alexander A Oliferenko、Levan Khelashvili、Farukh Jabeen、Bushra Mirza、Farzana Latif Ansari、Ihsan ul-Haq、Said A El-Feky、Alan R Katritzky

  DOI：10.3762/bjoc.8.128

  日期：——

  The chemical similarity of antibacterial cyclic peptides and peptidomimetics was studied in order to identify new promising cyclic scaffolds. A large descriptor space coupled with cluster analysis was employed to digitize known antibacterial structures and to gauge the potential of new peptidomimetic macrocycles, which were conveniently synthesized by acylbenzotriazole methodology. Some of the synthesized compounds were tested against an array of microorganisms and showed antibacterial activity against Bordetella bronchistepica, Micrococcus luteus, and Salmonella typhimurium.

  本研究旨在研究抗菌环肽和肽类模拟物的化学相似性，以寻找新的有前途的环状基架。利用大量描述符空间和聚类分析，将已知的抗菌结构数字化，并评估新的肽类模拟物大环的潜力，这些大环通过酰苯三唑法方便地合成。一些合成的化合物被测试对抗一系列微生物，并显示出对Bordetella bronchistepica，Micrococcus luteus和Salmonella typhimurium的抗菌活性。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS WITH NANOMOLAR ANTIFUNGAL AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES MACROCYCLIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET ANTIMICROBIENNE NANOMOLAIRE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2014182839A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Enantiopure cyclic peptidomimetic antimicrobials compounds that contain S-cysteine ester units and at least one pyridine unit within the macrocyclic ring have been prepared that show exceptional antifungal and antibacterial activity. These 17- or 18-membered macrocyclic compounds display MIC values as antifungal agents as low as 7.5 nm/mL and MIC values as antibacterial agents as low as 0.2 nm/mL. All the macrocyclic peptidomimetic compounds are isolated as crystalline solids in good yield.

  已经制备了含有S-半胱氨酸酯基单元和至少一个吡啶单元的对映纯环肽类似抗微生物化合物，这些化合物在环状结构中显示出异常的抗真菌和抗细菌活性。这些由17或18个成员的环状化合物作为抗真菌剂的MIC值低至7.5 nm/mL，作为抗细菌剂的MIC值低至0.2 nm/mL。所有环肽类似物化合物均以良好产率结晶固体形式分离。
• Chromium(III) complexes bearing bis(benzotriazolyl)pyridine ligands: synthesis, characterization and ethylene polymerization behavior
  作者：John Hurtado、Nelson Nuñez-Dallos、Santiago Movilla、Gian Pietro Miscione、Brian C. Peoples、René Rojas、Mauricio Valderrama、Roland Fröhlich

  DOI：10.1080/00958972.2017.1286330

  日期：2017.3.4

  thermogravimetric analysis (TGA), and magnetic measurements. After reaction with methylaluminoxane (MAO), the chromium(III) complexes are active in the polymerization of ethylene showing a bimodal molecular weight distribution. A DFT computational investigation of the polymerization reaction mechanism shows that the most likely reaction pathway originates from the mer configuration when the spacer is

  摘要 苯并三唑与 2,6-双(溴甲基)吡啶和 2,6-吡啶二羰基二氯反应生成三齿配体 2,6-双(苯并三唑-1-基甲基)吡啶 (1) 和 2,6-双(苯并三唑- 1-基羰基）吡啶（2）。配体的分子结构由单晶 X 射线衍射确定。这些配体在 THF 中与 CrCl3(THF)3 反应形成中性配合物 [CrCl32,6-双(苯并三唑基)吡啶-N,N,N}] (3, 4)，以高产率分离出空气稳定的绿色固体，并通过质谱 (ESI)、FTIR 光谱、紫外-可见光、热重分析 (TGA) 和磁性测量进行表征。与甲基铝氧烷 (MAO) 反应后，铬 (III) 配合物在乙烯聚合中具有活性，显示出双峰分子量分布。
• Macrocyclic peptidomimetics with antimicrobial activity: synthesis, bioassay, and molecular modeling studies
  作者：Mohamed A. Ibrahim、Siva S. Panda、Alexander A. Oliferenko、Polina V. Oliferenko、Adel S. Girgis、Mohamed Elagawany、F. Zehra Küçükbay、Chandramukhi S. Panda、Girinath G. Pillai、Ahmed Samir、Kaido Tämm、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob01400j

  日期：——

  Novel, cyclic peptidomimetics were synthesized by facile acylation reactions using benzotriazole chemistry. Microbiological testing of the synthesized compounds revealed an exceptionally high activity against Candida albicans with a minimum inhibitory concentration (MIC) two orders of magnitude lower than the MIC of the antifungal reference drug amphotericin B. A strikingly high activity was also observed

  使用苯并三唑化学反应通过酰化反应合成了新型环状拟肽。合成化合物的微生物学测试显示，其对白色念珠菌具有极高的活性，其最低抑菌浓度（MIC）比抗真菌参考药物两性霉素B的MIC低两个数量级。对三种革兰氏阴性菌也观察到极高的活性细菌菌株（铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和变形杆菌）），其中两种是已知的人类病原体。因此，发现的化学型是潜在的多药理学剂。如对五种不同的人类细胞系（HeLa，宫颈； PC-3，前列腺； MCF-7，乳腺； HepG2，肝； HCT-116，结肠）所证明的，发现对哺乳动物肿瘤细胞的毒性很低。使用3D-药效团和2D-QSAR研究了实验数据的内部一致性。