(2RS,4R)-2-(4-dimethyloamino-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid | 222404-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(4-dimethyloamino-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2Ξ,4R)-2-(4-dimethylamino-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(4-Dimethylamino-phenyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 222404-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: UVBBPRJLXWJSHK-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(4-dimethyloamino-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium acetate 作用下， 生成 (2RS,4R)-2-(4-dimethyloamino-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine Chemistry. II. The Preparation of 2-Substituted Thiazolidine-4-carboxylic Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a023

文献信息

• Synthesis, in vitro structure–activity relationship, and in vivo studies of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides as anticancer agents
  作者：Yan Lu、Zhao Wang、Chien-Ming Li、Jianjun Chen、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.020

  日期：2010.1

  good selectivity and potency against four prostate cancer cell lines (DU 145, PC-3, LNCaP, and PPC-1). The structure–activity relationship (SAR) of the side chain, the thiazolidine ring, and phenyl substituents is discussed. Cell cycle analysis showed that the percentage of cancer cells undergoing apoptosis (sub-G1 phase) increased after treatment with 1b and 3ad, which also strongly inhibited melanoma

  合成了一系列(2RS , 4R ) -2-芳基噻唑烷-4-甲酰胺(ATCAA)。与对照细胞（分别为成纤维细胞和 RH7777）相比，评估了针对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性。化合物3id对三种黑色素瘤细胞系（B16-F1、A375 和 WM-164）表现出最佳的选择性和生长抑制活性。化合物15b和3ac对四种前列腺癌细胞系（DU 145、PC-3、LNCaP 和 PPC-1）具有良好的选择性和效力。讨论了侧链、噻唑烷环和苯基取代基的构效关系（SAR）。细胞周期分析表明，用1b和3ad处理后，发生凋亡（亚 G1 期）的癌细胞百分比增加，这也强烈抑制了黑色素瘤集落的形成。对带有 A375 黑色素瘤肿瘤的裸鼠的体内研究表明，化合物1b以剂量依赖性方式抑制肿瘤生长。在 10 mg/kg 的剂量下，1b显着抑制黑色素瘤肿瘤的生长，并且比 60 mg/kg 的达卡巴嗪显示出更高的疗效。
• Kasida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 185,188
  作者：Kasida

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 2-Arylthiazolidine-4-carboxylic Acid Amides as a New Class of Cytotoxic Agents for Prostate Cancer
  作者：Veeresa Gududuru、Eunju Hurh、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm049208b

  日期：2005.4.1

  To improve the selectivity and antiproliferative activity of previously reported serine amide phosphates (SAPs), we designed a new series of 4-thiazolidinone amides, in which the 4-thiazolidinone moiety was introduced as a phosphate mimic. However, these 4-thiazolidinone derivatives demonstrated less cytotoxicity in prostate cancer cells despite improved selectivity over RH7777 cells. To further optimize the thiazolidinone analogues in terms of cytotoxicity and selectivity, we made closely related structural modifications, which led us to the discovery of a new class of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides. These compounds were potent cytotoxic agents with IC50 values in the low micromolar concentration range and demonstrated enhanced selectivity in receptor-negative cells compared to SAPs and 4-thiazolidinone amides.
• Gyoergydeak, Zoltan; Kajtar-Peredy, Maria; Kajtar, Judit, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 927 - 934
  作者：Gyoergydeak, Zoltan、Kajtar-Peredy, Maria、Kajtar, Judit、Kajtar, Marton

  DOI：——

  日期：——
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——