o-azidobenzoyl chloride | 34897-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-azidobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-azidobenzoyl chloride
• CAS: 34897-85-3
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• 分子量: 181.581
• InChiKey: NKKFLGZTMQFTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-叠氮苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Purvis, Roger; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 249 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 o-azidobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-维蒂希反应的新型高效合成咪唑啉酮和喹唑啉酮

  摘要：

  描述了一种新的通过分子内氮杂-维蒂希反应合成咪唑啉酮和喹唑啉酮的方法。容易得到叠氮基取代的酰亚胺，，，和与三苯基膦或三丁基膦，得到相应的咪唑啉酮进行反应，和喹唑啉酮，通过施陶丁格反应，然后通过分子内氮杂Wittig反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89515-6

文献信息

• Synthesis of Diverse Nitrogen Heterocycles <i>via</i> Palladium-Catalyzed Tandem Azide-Isocyanide Cross-Coupling/Cyclization: Mechanistic Insight using Experimental and Theoretical Studies
  作者：Arshad J. Ansari、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1002/adsc.201700928

  日期：2018.1.17

  A rapid and elegant tandem azide–isocyanide cross‐coupling/cyclization protocol has been developed based on a nitrene transfer reaction. The palladium‐catalyzed ligand‐free methodology led to the synthesis of three different heterocyclic scaffolds with excellent atom/step/redox economy. Studies based on first‐principles‐based quantum calculations and control experiments unraveled a concerted process

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。
• The First Total Synthesis of (−)-Benzomalvin A<i>via</i>Intramolecular Aza-Wittig Reactions
  作者：Toshiyuki Sugimori、Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Eiji Yashima、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.869

  日期：1997.9

  The first total synthesis of (−)-benzomalvin A 1, which possesses quinazolin-4(3H)-one moiety and 1,4-benzodiazepin-5-one moiety, was described. Both of 6- and 7-membered ring skeletons were efficiently constructed by intramolecular aza-Wittig reactions as the key reactions.

  (−)-benzomalvin A 1 的首次全合成被报道，该化合物具有喹唉-4(3H)-酮部分和1,4-苯二氮杂革-5-酮部分。通过分子内的氮杂Wittig反应高效构建了6元环和7元环骨架，这些反应被作为关键反应。
• [EN] ANTI-BIOFILM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-BIOFILM
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2013016206A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention provides non-peptide compounds of formula (I) wherein: X is -(C1-C8)allcyl-, aryl or -aryl(C1-C8)alkyl-; Y is -(C1-C8)alkyl- or absent; W is heteroaryl, (C3-C7)carbocycle or aryl, wherein any heteroaryl, (C3-C7)carbocycle or, aryl of W is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) Z1 groups; R1 is (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl or aryl, wherein aryl is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) groups selected from (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, (C3-C7)carbocycle, halo(C1-C3)alkyl, -CN, NO2, halogen, -ORa, -SRa, -S(O)2NRbRc, -NRbRc, -NRaCORd, -C(O)Ra, -C(O)ORa, and -C(O)NRbRc; R2 is (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)Jalkynyl or aryl, wherein aryl is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) groups selected from (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, (C3-C7)carbocycle, halo(C1-C3)alkyl, -CN, NO2, halogen, -ORe, -SRe, -S(O)2NRfRg, -NRfRg -NReCORh, -C(O)Re, -C(O)ORe and -C(O)NRfRg; I that mimic the streptococcal; SspB Adherence Region (BAR) and function as inhibitors of P. gingivalis adherence to streptococci. The invention also provides methods of making and using the inhibitors.

  本发明提供了式(I)的非肽化合物，其中：X为-(C1-C8)烷基，芳基或-芳基(C1-C8)烷基-；Y为-(C1-C8)烷基或不存在；W为杂环芳基，(C3-C7)碳环或芳基，其中W的任何杂环芳基，(C3-C7)碳环或芳基可以选择性地用一个或多个(Z1)基团取代；R1为(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基或芳基，其中芳基可以选择性地用一个或多个(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C7)碳环，卤代(C1-C3)烷基，-CN，NO2，卤素，-ORa，-SRa，-S(O)2NRbRc，-NRbRc，-NRaCORd，-C(O)Ra，-C(O)ORa和-C(O)NRbRc基团中的一个或多个取代；R2为(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基或芳基，其中芳基可以选择性地用一个或多个(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C7)碳环，卤代(C1-C3)烷基，-CN，NO2，卤素，-ORe，-SRe，-S(O)2NRfRg，-NRfRg，-NReCORh，-C(O)Re，-C(O)ORe和-C(O)NRfRg基团中的一个或多个取代；I模拟链球菌SspB粘附区（BAR）并作为P. gingivalis粘附于链球菌的抑制剂。该发明还提供了制备和使用这些抑制剂的方法。
• Oxazoles for click chemistry II: synthesis of extended heterocyclic scaffolds
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio、Donald R. Demuth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.014

  日期：2015.6

  New routes to 2, 4, 5-trisubstituted oxazoles were established whereby the substitution pattern was established by the structure of the starting nonsymmetrical acyloins. 2-Chloromethyl-4, 5-disubstituted oxazoles were prepared by refinements of an earlier described process whereby chloroacetyl esters of symmetrical and non-symmetrical acyloins were cyclized using an ammonium acetate/acetic acid protocol

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。
• Preparation of Fused Tetracyclic Quinazolinones by Combinations of Aza-Wittig Methodologies and Cu^I-Catalysed Heteroarylation Processes
  作者：Juan Antonio Bleda、Pilar M. Fresneda、Raul Orenes、Pedro Molina

  DOI：10.1002/ejoc.200900082

  日期：2009.5

  A number of linear quinazolinones fused to five-membered rings – benzimidazo[2,1-b]quinazolinones 8 and benzothiazolo[2,3-b]quinazolinones 10 – have been prepared from iminophosphoranes 4, derived from N-substituted o-azidobenzamides by a combination of the aza-Wittig methodology and Cu I -catalysed heteroarylation. The presence of a nitrogen functionality in the N-aryl substituent of 4 promotes heterocyclization

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供