1-chloro-2-methylbutanecarboxylic acid | 921-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-chloro-2-methylbutanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-3-methylpentanoic acid；2-chloro-3-methyl-valeric acid；2-Chlor-3-methyl-valeriansaeure；2-Chloro-3-methyl-pentanoic acid
• CAS: 921-48-2
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19300977
• 分子量: 150.605
• InChiKey: QMYSXXQDOZTXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-methylbutanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-chloro-3-methyl-valeryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Hanson, Ind.chim.belge Sonderband 27.Congr.int.Chim.ind.Bruessel 1954 Bd.3,S.615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 pyridinium polyhydrogen fluoride 、 potassium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 72.0h， 以82%的产率得到1-chloro-2-methylbutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸制备α-溴代和α-氯代羧酸†

  摘要：

  48:52（w / w）氟化氢/吡啶中的α-氨基酸重氮化以及过量的卤化钾导致相应的α-卤代羧酸具有良好或极好的收率（表1和2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660404

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015168465A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• An Unusual Conformation of α-Haloamides Due to Cooperative Binding with Zincated Porphyrins
  作者：Marina Tanasova、Qifei Yang、Courtney C. Olmsted、Chrysoula Vasileiou、Xiaoyong Li、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/ejoc.200900089

  日期：2009.9

  with a zinc porphyrin leads to an unprecedented conformation for the determination of the absolute stereochemistry of α-haloamides (α-halocarboxylic acids derivatized with 1,4-phenylenediamine) through the use of exciton-coupled circular dichroism (ECCD). With the use of chiral lactams, whose rotomeric contributions are minimized, both ECCD and NMR spectroscopy demonstrate that the porphyrin favors binding

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• PROCESS FOR PREPARING HALOGENATED CYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20010051750A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  A process for preparing compounds represented by the following general formula (I) wherein X represents chlorine atom or other and R represents alkoxy group, amino group or other, which comprises the step of allowing a compound represented by the formula: CH 2 ═CXF react with a compound represented by the formula: N 2 CHCOR in the presence of a catalyst containing a metal atom such as a transition metal of group 8 together with chiral carboxylic-type or amide-type ligands to preferentially obtain a stereoisomer of the compound of the general formula (I) wherein the stereochemical configuration at the 1-position is S-configuration 1

  一种制备以下通式（I）所代表化合物的方法，其中X代表氯原子或其他，R代表烷氧基，氨基或其他，包括以下步骤：在存在包含金属原子的催化剂的条件下，使通式为CH2═CXF的化合物与通式为N2CHCOR的化合物反应，该催化剂包含第8族过渡金属以及手性羧酸型或酰胺型配体，以优先获得具有S构型的通式（I）化合物的立体异构体，其中1-位的立体化学配置为S构型1。
• Designing New Protoporphyrinogen Oxidase-Inhibitors Carrying Potential Side Chain Isosteres to Enhance Crop Safety and Spectrum of Activity
  作者：Neanne Alnafta、Roland Beffa、Guido Bojack、Birgit Bollenbach-Wahl、Nicola Z. Brant、Christine Dörnbrack、Nicole Dorn、Jörg Freigang、Elmar Gatzweiler、Rahel Getachew、Claudia Hartfiel、Ines Heinemann、Hendrik Helmke、Sabine Hohmann、Harald Jakobi、Gudrun Lange、Peter Lümmen、Lothar Willms、Jens Frackenpohl

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01420

  日期：2023.11.29

  active ingredients which is also the case for protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitors, a class of highly effective herbicides in use for more than 50 years. Hence, it is essential to continuously discover and develop new herbicidal PPO inhibitors with enhanced intrinsic activity, an improved resistance profile, enhanced crop safety, favorable physicochemical properties, and a clean toxicological profile

  尽管应用小分子化合物仍然是迄今为止最有效的技术，但控制杂草的方法有多种，这给世界各地的农民带来了特殊的挑战。然而，植物可以进化出对活性成分的抗性，原卟啉原氧化酶 (PPO) 抑制剂也是如此，这是一类使用了 50 多年的高效除草剂。因此，有必要不断发现和开发具有增强的内在活性、改善的抗性、增强的作物安全性、良好的理化性质和干净的毒理学特征的新型除草PPO抑制剂。通过修改已知 PPO 抑制剂（如噻芬那西）的结构关键特征，受电子等排体和混合匹配概念的启发，结合基于野生型苋属晶体结构的建模研究，我们发现了新的有前途的先导结构，在体外和体内表现出强大的活性几种臭名昭著的双子叶和单子叶杂草正在出现抗药性（例如，苋属、瘤苋属、黑麦草属和看麦穗属）。虽然几种在硫代连接的侧链上携带异恶唑啉基序的苯基尿嘧啶对不同苋属植物表现出有希望的抗性破坏潜力，但引入硫代丙烯酰胺侧链对抗性禾本科杂草具有出色的功效。

表征谱图