(2R)-2-ammonio-3-{[(Z)-2-cyano-1-(1-hydroxy-1-methylethyl)ethenyl]sulfanyl}propanoate | 1197034-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-ammonio-3-{[(Z)-2-cyano-1-(1-hydroxy-1-methylethyl)ethenyl]sulfanyl}propanoate
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[(Z)-1-cyano-3-hydroxy-3-methylbut-1-en-2-yl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1197034-11-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 230.288
• InChiKey: LNKVZOGOHIYPCY-PJGJZCPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2R)-2-ammonio-3-{[(Z)-2-cyano-1-(1-hydroxy-1-methylethyl)ethenyl]sulfanyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized l-Cysteine and l-Methionine by Reaction with Electron-Deficient Acetylenes

  摘要：

  在温和的条件下（水，反应时间，2-5 小时），通过将 l-半胱氨酸和 l-蛋氨酸与缺电子官能化乙炔（氰基乙炔和 4-羟基-4-甲基戊-2-炔酸甲酯）进行化学、区域和立体加成，几乎定量合成了一系列新型非传统官能化氨基酸。因此，由 l-半胱氨酸和 l-蛋氨酸结构单元与肉桂酸、二氢呋喃酮、亚氨基二氢呋喃和其他重要生物功能性物质组成的不常见功能化光学活性氨基酸首次出现。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217602

文献信息

• Synthesis of Functionalized l-Cysteine and l-Methionine by Reaction with Electron-Deficient Acetylenes
  作者：Boris Trofimov、Anastasiya Mal’kina、Olesya Shemyakina、Valentina Nosyreva、Angela Borisova、Spartak Khutsishvili、Leonid Krivdin

  DOI：10.1055/s-0029-1217602

  日期：2009.9

  A novel families of nonconventionally functionalized amino acids have been synthesized in almost quantitative yields by chemo-, regio- and stereospecific addition of l-cysteine and l-­methionine to electron-deficient functionalized acetylenes (cyano-acetylenes and methyl 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoate) under mild conditions (water, r.t., 2-5 h). Thus, for the first time, the uncommonly functionalized optically active amino acids composing of l-cysteine and l-methionine structural units along with cinnamic acid, dihydrofuranone, iminodihydrofuran, and other biologically important functionalities are readily available.

  在温和的条件下（水，反应时间，2-5 小时），通过将 l-半胱氨酸和 l-蛋氨酸与缺电子官能化乙炔（氰基乙炔和 4-羟基-4-甲基戊-2-炔酸甲酯）进行化学、区域和立体加成，几乎定量合成了一系列新型非传统官能化氨基酸。因此，由 l-半胱氨酸和 l-蛋氨酸结构单元与肉桂酸、二氢呋喃酮、亚氨基二氢呋喃和其他重要生物功能性物质组成的不常见功能化光学活性氨基酸首次出现。