2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-methoxybenzene | 153763-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-methoxybenzene
• 英文别名: 4-bromo-3,5-bis(bromomethyl)anisole
• CAS: 153763-95-2
• 化学式: C₉H₉Br₃O
• 分子量: 372.882
• InChiKey: DTLKJIXEOWODKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-methoxybenzene 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单的合成和二- [12] ANEN 3配体研究和对RNA模型2-羟丙基的催化裂解p硝基苯基磷酸盐与它们的金属络合物†

  摘要：

  一系列的单-和二- [12] ANEN 3个配体1-6，其含有之间的协调骨架不同的取代基，不同接头2 [12] ANEN 3单元和不同Ñ -methylation上的[12] ANEN 3单位，已经合成并充分表征。它们的金属配合物对RNA模型磷酸2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯（HPNPP）裂解的催化活性随配体和金属离子的结构而变化。点击反应提供了一种有效的方法来制备一系列[12] aneN 3但是，由于三唑部分与金属离子的配位以及对三氟甲磺酸酯抗衡离子的强抑制作用，三唑部分的引入降低了催化活性。双核锌（II含有）络合物米-二甲苯桥表现出与协同作用到更高的催化活性700倍。具有三唑部分的配体的铜（II）配合物被证明具有高反应活性，并且在两个铜（II）离子之间显示出很强的协同性。来讲ķ 2，双核配合物的Zn 2 -图3b，锌2 - 3D，锌2 - 4B，和Cu2 -图4b的7.9×10得到活动5，3

  DOI：

  10.1039/c1ob05942d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基间苯二甲酸 在 锂硼氢 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  基于RNA的对三联苯骨架抑制HIV-1 Rev蛋白功能的基于结构的设计。

  摘要：

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201306665

文献信息

• Hydrogen peroxide activated quinone methide precursors with enhanced DNA cross-linking capability and cytotoxicity towards cancer cells
  作者：Yibin Wang、Heli Fan、Kumudha Balakrishnan、Zechao Lin、Sheng Cao、Wenbing Chen、Yukai Fan、Quibria A. Guthrie、Huabing Sun、Kelly A. Teske、Varsha Gandhi、Leggy A. Arnold、Xiaohua Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.041

  日期：2017.6

  activity. A cell-based screen demonstrated that compounds 2a and 5a with a OMe or OH group dramatically inhibited the growth of various tissue-derived cancer cells while normal cells were less affected. Induction of H2AX phosphorylation by these compounds in CLL lymphocytes provide evidence for a correlation between cell death and DNA damage. The compounds presented herein showed potent anticancer activities

  由内源性生成的H2O2诱导的甲基苯醌（QM）形成对生物学和生物医学应用具有吸引力。为了克服由于H 2 O 2活化的QM前体的低生物活性而引起的电流限制，我们在本文中引入了几种新的芳基硼酸酯，其在苯环的不同位置和/或不同的中性离去基团上具有给电子取代基。通过使用Br作为离去基团而不是乙酰氧基，可以加快芳基硼酸酯与H2O2的反应速度，以及随后形成的双醌甲基化物和DNA交联反应。另外，一个供体基团放置在醌甲基化的新生exo-亚甲基上，大大改善了H2O2诱导的DNA链间交联的形成，并增强了细胞活性。多个供体基团降低了稳定性和DNA交联能力，导致细胞活性降低。基于细胞的筛选表明，具有OMe或OH基团的化合物2a和5a显着抑制了各种组织来源的癌细胞的生长，而正常细胞受到的影响较小。这些化合物在CLL淋巴细胞中诱导H2AX磷酸化提供了细胞死亡与DNA损伤之间相关性的证据。本文提供的化合物显示出有效的抗癌
• Preparation and Properties of Sterically Protected Diphosphene and Fluorenylidenephosphine Bearing the 2,6-Di-<i>tert</i>-butyl-4-methoxyphenyl Group
  作者：Kozo Toyota、Subaru Kawasaki、Akitake Nakamura、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.2003.430

  日期：2003.5

  A new bulky bromobenzene, 2-bromo-1,3-di-tert-butyl-5-methoxybenzene, was prepared and utilized to preparations of the corresponding diphosphene and fluorenylidenephosphine including low-coordinate phosphorus atom(s). An electronic perturbation of the p-methoxy group in the system was indicated by UV–vis spectra and 31P NMR chemical shifts.

  制备了一种新的大块溴苯，2-溴-1,3-二-叔丁基-5-甲氧基苯，并用于制备相应的二膦和含低配位磷原子的芴基膦。紫外-可见光谱和 31 P NMR 化学位移表明系统中对甲氧基的电子扰动。
• The Electronic Effects of Bulky Aryl Substituents on Low Coordinated Phosphorus Atoms in Diphosphenes and Phosphaalkenes by Functionalization at the Para Position
  作者：Subaru Kawasaki、Akitake Nakamura、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.78.1110

  日期：2005.6

  The electronic effects of bulky aryl substituents on low coordinated phosphorus atom(s) in diphosphenes and phosphaalkenes have been examined by means of functionalization at the para position of the substituents. Bulky bromobenzenes bearing an electron-donating or electron-withdrawing group at the para position were prepared as precursors of the substituents and some of them were applied to preparations

  大芳基取代基对二膦和磷烯烃中低配位磷原子的电子效应已通过取代基的对位官能化进行了研究。制备了在对位带有给电子或吸电子基团的大块溴苯作为取代基的前体，并将其中的一些用于制备相应的二膦和带有低配位磷原子的芴基（苯基）膦. UV-vis光谱和3 1 PNMR化学位移表明系统中对位取代基的电子扰动。这些观察结果可归因于大芳基取代基对低配位磷原子的孤对电子特性引起的影响。
• Substituents Have a Large Effect on Photochemical Generation of Benzyl Cations and DNA Cross-Linking
  作者：Heli Fan、Huabing Sun、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201705929

  日期：2018.5.28

  through oxidation of the corresponding benzyl radicals. However, for the ammonia salts, the benzyl cations were formed through two pathways: either through oxidation of the benzyl radicals or by direct heterolysis of the C−N bond. Photoinduced C−N homolysis to form benzyl radicals occurred with compounds having donating substituents, whereas direct heterolysis of the C−N bond occurred with those bearing

  光活化的DNA链间交联剂具有广泛的生物学应用。近来，已经报道了几种硼酸芳基酯在光辐照下通过碳正离子诱导DNA链间交联（ICL）的形成。本文中，我们合成了一系列新的双功能苯基化合物，以测试这种机制的一般性，并了解化学结构如何影响碳正离子形成和DNA交联过程。这些化合物在350 nm辐射下通过生成的苄基阳离子有效形成DNA ICL。DNA的交联效率和碳正离子生成的途径取决于芳族取代基和离去基团。与三甲基铵盐相比，溴作为离去基团可促进DNA交联过程。给电子和撤电子的取代基均引起红移，这有利于光诱导的DNA ICL的形成。对于溴化物而言，苄基阳离子中间体是通过氧化相应的苄基而产生的。但是，对于氨盐，苄基阳离子是通过两种途径形成的：通过苄基自由基的氧化或通过C-N键的直接杂化。具有给体取代基的化合物发生光诱导的CN均裂以形成苄基，而带有负电荷取代基的化合物则发生CN键的直接杂化。之间形成的加合物 但
• [EN] BILATERALLY-SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS TYPE-1 (HIV-1) INFECTION AND OTHER DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES BILATÉRALEMENT SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION AU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE DE TYPE 1 (VIH-1) ET AUTRES MALADIES
  申请人：CT DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE

  公开号：WO2014128198A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to bilaterally-substituted tricyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them, for use as medicaments. Due to their ability to interact with an internal RNA loop and to mimic a protein a-helix these compounds are effective in the treatment and/or prevention of HIV-1 (Human Immunodeficiency Virus-1) infection and other diseases such as those caused by other RNA viruses and by gram-positive and gram-negative bacteria, or infectious or chronic diseases responsive to inhibition of DNA transcription, or infectious or chronic diseases where these compounds can be used to modulate the function of RNA internal loops, or infectious or chronic diseases where these compounds can be used as agonists or inhibitors of a-helical proteins in interaction with other biomolecules.

  该发明涉及双侧取代三环化合物和含有它们的药物组合物，用作药物。由于它们能够与内部RNA环相互作用并模拟蛋白质α-螺旋，这些化合物在治疗和/或预防HIV-1（人类免疫缺陷病毒-1）感染以及其他由其他RNA病毒、革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的疾病，或对DNA转录抑制敏感的传染性或慢性疾病，或这些化合物可用于调控RNA内部环功能的传染性或慢性疾病，或这些化合物可用作与其他生物分子相互作用的α-螺旋蛋白的激动剂或抑制剂的传染性或慢性疾病中都具有有效性。