2-chloro-4-cyclohexylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid phenethylamide | 927177-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-cyclohexylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid phenethylamide
• 英文别名: 2-chloro-4-(cyclohexylamino)-N-(2-phenylethyl)pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 927177-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₄O
• 分子量: 358.871
• InChiKey: YSLRFOMWCSSYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-cyclohexylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid phenethylamide 、 氰化钾 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-cyano-4-(cyclohexylamino)-N-(2-phenylethyl)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-pyrimidines:  A New Chemotype for Inhibitors of the Cysteine Protease Cathepsin K

  摘要：

  Starting from the purine lead structure 1, a new series of cathepsin K inhibitors based on a pyrimidine scaffold have been explored. Investigations of P3 and P2 substituents based on molecular modeling suggestions resulted in potent cathepsin K inhibitors with an improved selectivity profile over other cathepsins.

  DOI：

  10.1021/jm0613525
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-4-cyclohexylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid phenethylamide
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-pyrimidines:  A New Chemotype for Inhibitors of the Cysteine Protease Cathepsin K

  摘要：

  Starting from the purine lead structure 1, a new series of cathepsin K inhibitors based on a pyrimidine scaffold have been explored. Investigations of P3 and P2 substituents based on molecular modeling suggestions resulted in potent cathepsin K inhibitors with an improved selectivity profile over other cathepsins.

  DOI：

  10.1021/jm0613525