(2RS,4R)-2-furan-3-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid | 849052-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-furan-3-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(furan-3-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-(furan-3-yl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 849052-65-9
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: GHPZDMSSSJVDPO-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙基哌嗪 、 (2RS,4R)-2-furan-3-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(4R)-2-(furan-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-yl]-[4-(3-phenylpropyl)piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。二。结构-活性关系和2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺作为血小板活化因子受体拮抗剂的活性构型。

  摘要：

  1-（3-苯基丙基）-4- [2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羰基]哌嗪（YM461）的2-（3-吡啶基）噻唑烷部分（YM461）的转化对其他环进行（PAF）拮抗剂，并评价PAF拮抗活性。以顺式和反式非对映异构体的混合物形式存在的2-（3-吡啶基）噻唑烷骨架在PAF拮抗作用中发挥了重要作用。在这项研究中，没有发现新的有效骨架，但是，2-（4-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺（1n和1z）显示出与3-吡啶基衍生物相同的有效PAF拮抗活性。从1a，1a（S），1g和1i获得的结果中，假定顺式-（2R，4R）-2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺是PAF拮抗作用的活性构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1468
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 L-半胱氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2RS,4R)-2-furan-3-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。二。结构-活性关系和2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺作为血小板活化因子受体拮抗剂的活性构型。

  摘要：

  1-（3-苯基丙基）-4- [2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羰基]哌嗪（YM461）的2-（3-吡啶基）噻唑烷部分（YM461）的转化对其他环进行（PAF）拮抗剂，并评价PAF拮抗活性。以顺式和反式非对映异构体的混合物形式存在的2-（3-吡啶基）噻唑烷骨架在PAF拮抗作用中发挥了重要作用。在这项研究中，没有发现新的有效骨架，但是，2-（4-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺（1n和1z）显示出与3-吡啶基衍生物相同的有效PAF拮抗活性。从1a，1a（S），1g和1i获得的结果中，假定顺式-（2R，4R）-2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺是PAF拮抗作用的活性构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1468

文献信息

• Stereo- and regioselective synthesis of novel β-lactam tethered spiropyrrolizidine/pyrrolothiazole heterocyclic hybrids
  作者：Rajesh Raju、Raghavachary Raghunathan、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Saied M. Soliman

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132026

  日期：2021.3

  A regio and diastereoselective synthesis of library of structurally intriguing novel hybrid heterocycles comprising spiropyrrolizidines/pyrrolothiazoles, oxindole/acenaphthenone and β-lactam moieties have been synthesized in good yields. The hitherto unexplored 2-((1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylazetidin-2-yl)methylene) malononitriles were used as the dipolarophiles, while the dipoles were derived

  区域 并以高收率合成了结构吸引人的新型杂合杂环文库的非对映选择性合成，所述杂合杂环包括螺吡咯并吡啶/吡咯并噻唑，羟吲哚/ ac啶酮和β-内酰胺部分。迄今未开发的2-（（（1-（4-甲氧基苯基）-4-氧代-3-苯基氮杂环丁烷-2-基）亚甲基）丙二腈被用作偶极亲子，而偶极子是从吲哚啉-2,3-原位衍生的。二酮/ ac萘醌和L-脯氨酸/取代的2-芳基-噻唑烷-4-羧酸。该转化的关键步骤是1,3-偶极环加成反应，其中涉及上述组分，可轻松进入生物学相关类别的螺杂环杂种。
• Discovery of 2-Arylthiazolidine-4-carboxylic Acid Amides as a New Class of Cytotoxic Agents for Prostate Cancer
  作者：Veeresa Gududuru、Eunju Hurh、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm049208b

  日期：2005.4.1

  To improve the selectivity and antiproliferative activity of previously reported serine amide phosphates (SAPs), we designed a new series of 4-thiazolidinone amides, in which the 4-thiazolidinone moiety was introduced as a phosphate mimic. However, these 4-thiazolidinone derivatives demonstrated less cytotoxicity in prostate cancer cells despite improved selectivity over RH7777 cells. To further optimize the thiazolidinone analogues in terms of cytotoxicity and selectivity, we made closely related structural modifications, which led us to the discovery of a new class of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides. These compounds were potent cytotoxic agents with IC50 values in the low micromolar concentration range and demonstrated enhanced selectivity in receptor-negative cells compared to SAPs and 4-thiazolidinone amides.
• 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. II. Structure-Activity Relationships and Active Configuration of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides as Platelet-Activating Factor Receptor Antagonists.
  作者：Takeshi SUZUKI、Hitoshi NAGAOKA、Yutaka KONDO、Takumi TAKAHASHI、Makoto TAKEUCHI、Hiromu HARA、Munetoshi SAITO、Toshimitsu YAMADA、Kenichi TOMIOKA、Mamoru HAMADA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.46.1468

  日期：——

  Conversion of the 2-(3-pyridyl)thiazolidine part of 1-(3-phenylpropyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carbonyl]piperazine (YM461), which is a potent platelet-activating factor (PAF) antagonist, to other rings was performed, and PAF antagonistic activities evaluated. The 2-(3-pyridyl)thiazolidine skeleton, which exists as a mixture of cis and trans diastereomers, played an important role in the potency

  1-（3-苯基丙基）-4- [2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羰基]哌嗪（YM461）的2-（3-吡啶基）噻唑烷部分（YM461）的转化对其他环进行（PAF）拮抗剂，并评价PAF拮抗活性。以顺式和反式非对映异构体的混合物形式存在的2-（3-吡啶基）噻唑烷骨架在PAF拮抗作用中发挥了重要作用。在这项研究中，没有发现新的有效骨架，但是，2-（4-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺（1n和1z）显示出与3-吡啶基衍生物相同的有效PAF拮抗活性。从1a，1a（S），1g和1i获得的结果中，假定顺式-（2R，4R）-2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺是PAF拮抗作用的活性构型。