sodium isopropylate | 683-60-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium isopropylate
• 英文别名: sodium isopropoxide；sodium propan-2-olate；sodium 2-propoxide；isopropoxysodium；sodium isopropanolate；sodium isopropanoxide；sodium 2-propanolate；i-PrONa；sodium;propan-2-olate
• CAS: 683-60-3
• 化学式: C₃H₇NaO
• 分子量: 82.0777
• InChiKey: WBQTXTBONIWRGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75°C
• 密度：
  0,9 g/cm3
• 闪点：
  -19°C
• 溶解度：
  溶于四氢呋喃。
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、水分、酸和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.24
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.2
• 安全说明：
  S16,S26,S43,S45
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  2925
• 海关编码：
  2915900090
• 危险类别：
  4.2
• 危险品标志：
  F,C
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  应将化学品存放在充满干燥惰性气体的密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点须加锁管理，钥匙由技术人员及其助手妥善保管。务必避免接触湿气和水分，同时远离氧化剂。

制备方法与用途

化学性质：熔点为70-75℃，闪点12℃，易燃。

用途：作为布洛芬的中间体，并在丁二烯聚合等许多反应中充当催化剂。

生产方法：通过金属钠与干燥异丙醇反应制备而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium isopropylate 在 氧化亚氮 作用下， 生成 Methylendiisonitramin
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Kerr, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 570,577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 sodium isopropylate
  参考文献：
  名称：

  NHC-CDI 甜菜碱加合物及其阳离子衍生物作为二氯甲烷增值的催化剂前体

  摘要：

  N-杂环卡宾和碳二亚胺的两性离子加合物 (NHC-CDI) 是一类新兴的有机化合物，具有在各个领域的应用前景。在此，我们报告了 ICyCDI( p- Tol ) 甜菜碱加合物 ( 1a ) 及其阳离子衍生物2a和3a作为催化剂前体的用途，通过转化为高附加值产品 CH 2 Z 2 (Z = OR, SR或NR 2）。该过程意味着二氯甲烷被一系列亲核试剂 Na + Z –（预先形成或原位生成）的选择性氯化物取代从 HZ 和无机碱）以完全选择性地产生甲醛衍生的缩醛、二硫缩醛或缩醛胺。该反应在非常温和的条件下以多克规模进行，使用二氯甲烷作为试剂和溶剂，以及非常低的催化剂负载量 (0.01 mol%)。CH 2 Z 2衍生物在过滤和蒸发后以定量产率分离，这有利于回收过量的二氯甲烷。合成甲缩醛 CH 2 (OMe) 2 的机理研究排除了有机催化是 CH 2转移的原因，并提出了相转移催化机制。此外，我们观察到1a和2a

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01971
• 作为试剂：
  描述：

  3-methoxybenzaldehyde oxime 在 吡啶 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium isopropylate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-Benzisoxazol-4(5H)-one, 6,7-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction and Divergent Transformation of Polycyclic Isoxazoles:  Direct Access to Polyketide Architectures

  摘要：

  [GRAPHICS]Base-promoted cyclocondensation of C-chloro oximes with cyclic 1,3-diketones affords functionalized isoxazoles in good yield and under convenient reaction conditions. This process enables the synthesis of highly substituted products with notable functional group tolerance. The products obtained are directly converted to a variety of polyketide-derived polycyclic structures including xanthenes, anthracenes, and benzophenones.

  DOI：

  10.1021/ol027283f

文献信息

• Preparation and Reactivity of N-Substituted S,S,S-Triphenyliminosulfonium Salts
  作者：Toshiaki Yoshimura、Takayoshi Fujii、Kouki Hamata、Masahiro Imado、Hiroyuki Morita、Shin Ono、Ernst Horn

  DOI：10.1246/cl.1998.1013

  日期：1998.10

  N-Substituted S,S,S-triphenyliminosulfonium salts were prepared by the reaction of S,S,S-triphenylthiazyne with several electrophiles. The molecular structure of N-methyl-S,S,S-triphenyliminosulfonium perchlorate was determined by the X-ray crystallographic analysis. Furthermore, their reactivities were investigated.

  通过S,S,S-三苯基噻嗪与多种亲电试剂的反应，制备了N-取代的S,S,S-三苯基亚胺磺酸酯。通过X射线晶体学分析确定了N-甲基-S,S,S-三苯基亚胺磺酸高氯酸盐的分子结构。此外，还研究了它们的反应性。
• Mechanisms of nucleophilic reactions of 4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone and its benzoyl substituted derivatives
  作者：Lorraine B. Jackson、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/p29900000907

  日期：——

  Studies have been made of the reactions with nucleophiles of 4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone and its 4-chlorobenzoyl- and 4-methoxybenzoyl- analogues. Water effects hydrolysis to 4-methylphenol and the appropriate substituted benzoic acid. Kinetic measurements give a log kobsvs. pH profile with slopes close to –1.0, 0, and 1.0, indicating proton, water, and hydroxide ion catalysis, respectively

  已经研究了与4-苯甲酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮的亲核试剂及其4-氯苯甲酰基-和4-甲氧基苯甲酰基类似物的反应。水将其水解成4-甲基苯酚和适当的取代的苯甲酸。动力学测量给出一个日志ķ OBS VS。pH曲线的斜率接近–1.0、0和1.0，分别表示质子，水和氢氧根离子的催化作用。结果表明机理类似于对苯甲醛半缩醛的裂解所发现的机理。醇和醇盐类似于4-甲基苯酚和烷基苯甲酸酯的裂解。4-苯甲酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮与二烷基胺的反应给出了不同比例的4-甲基苯基苯甲酸酯和4-甲基苯酚与N，N-二烷基苯甲酰胺。最初的胺诱导的二烯酮重排成苯甲酸4-甲基苯酯，然后被胺裂解，得到苯酚和酰胺。
• Synthesis and antiviral activity of 9-alkoxypurines. 1. 9-(3-Hydroxypropoxy)- and 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy]purines
  作者：Michael R. Harnden、Paul G. Wyatt、Malcolm R. Boyd、David Sutton

  DOI：10.1021/jm00163a031

  日期：1990.1

  were converted subsequently to 9-(3-hydroxypropoxy)- and 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy] derivatives of guanine, 2-amino-6-chloropurine, 2-amino-6-alkoxypurines, 2-aminopurine, 2,6-diaminopurine, adenine, hypoxanthine, and 6-methoxypurine (8, 12, 13, 19-21, 23-26, 34, 37-39). Carboxylic acid esters (9-11, 14-16, 27-29) and a cyclic phosphate derivative (22) of the 9-(hydroxyalkoxy)guanines (8, 21)

  羟基保护的羟烷氧基胺衍生物（3a，b，c）与4,6-二氯-2,5-二甲酰胺基嘧啶（5）或4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（31）的反应和随后环化的产物通过与二乙氧基乙酸甲酯加热，得到6-（烷氧基氨基）嘧啶（6、17、32、35），得到9-烷氧基-6-氯嘌呤（7、18、33、36），随后将其转化为9-（3-羟基丙氧基）。 -和9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]鸟嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，腺嘌呤，次黄嘌呤，和6-甲氧基嘌呤（8、12、13、19-21、23-26、34、37-39）。9-（羟基烷氧基）鸟嘌呤（8、21）和2-氨基-9-（羟基烷氧基）嘌呤（13）的羧酸酯（9-11、14-16、27-29）和环状磷酸酯衍生物（22） （26）也准备好了。鸟嘌呤衍生物（8，21）在细胞培养物中显示出对1型和2型单纯疱疹病毒以及水痘带状
• Die präparative Chemie der<i>O</i>- und<i>N</i>-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate
  作者：W. KANTLEHNER、B. FUNKE、E. HAUG、P. SPEH、L. KIENITZ、T. MAIER

  DOI：10.1055/s-1977-24283

  日期：——

  The methods for the preparation of O- and N-functional orthocarbonic acid derivatives are reviewed, and a survey of the reactions of these compounds with electrophilic and nucleophilic reagents is given. 1. Synthesis of Orthocarbonic Acid Esters 1.1 Reaction of Substituted Trichloromethanes with Alcohols, Alkoxides, Phenols, or Phenoxides 1.2. Reaction of Substituted Dichloromethanes with Alcohols or Phenols 1.3. Reaction of Trialkoxycarbenium Salts with Alkoxides 1.4. Reaction of Cyanic Acid Esters with Alcohols 1.5. Thermolysis of Cyclic Carbonic Acid Derivatives 1.6. Reaction of Carbon Disulfide with Thallium(I) Alkoxides 1.7. Reaction of Carbon Disulfide with Organotin Compounds 1.8. Reaction of Zinc Xanthates with Alcohols 1.9. Transesterification of Orthocarbonic Acid Esters 2. Synthesis of Orthocarbamic Acid Esters 2.1. Reaction of Trihetero-substituted Carbenium Ions with Alkoxides 2.2. Alcoholysis of Tetramethylurea Diethyl Acetal 2.3. Transesterification of Orthocarbamic Acid Esters 2.4. Spirocyclic Orthocarbamic Acid Esters from Organotin Compounds 3. Synthesis of Bis[dialkylamino]-dialkoxymethanes (Tetraalkylurea Dialkyl Acetals) 3.1. Reaction of Bis[dialkylamino]-ethoxycarbenium Tetrafluoroborates with Alkoxides 3.2. Reaction of Tetraalkylurea Dichlorides (Chloroformamidinium Chlorides) with Alcohols or Alkoxides 3.3. Reaction of 2,2-Dichloro-1,3-benzodioxole with Amines 3.4. Spirocyclic Urea Acetals from Organotin Compounds 4. Synthesis of Alkoxytris[dialkylamino]methanes 5. Synthesis of Tetrakis[dialkylamino]methanes 6. Reactions of O- and N-Functional Orthocarbonic Acid Derivatives 6.1. Reactions with Electrophilic Agents 6.2. Reactions with Nucleophilic Agents 6.3. Miscellaneous Reactions of Orthocarbonic Acid Derivatives

  综述了O-和N-功能性原碳酸衍生物的制备方法，并介绍了这些化合物与亲电试剂和亲核试剂的反应。 1. 原碳酸酯的合成 1.1. 取代三氯甲烷与醇、醇盐、酚或酚盐的反应 1.2. 取代二氯甲烷与醇或酚的反应 1.3. 三烷氧基碳鎓盐与醇盐的反应 1.4. 氰酸酯与醇的反应 1.5. 环状碳酸衍生物的热解 1.6. 二硫化碳与铊(I)烷氧基化合物的反应 1.7. 二硫化碳与有机锡化合物的反应 1.8. 锌黄原酸盐与醇的反应 1.9. 原碳酸酯的酯交换反应 2. 原氨基甲酸酯的合成 2.1. 三杂取代碳鎓离子与醇盐的反应 2.2. 四甲基脲二乙缩醛的醇解 2.3. 原氨基甲酸酯的酯交换反应 2.4. 有机锡化合物制备的螺环原氨基甲酸酯 3. 双[二烷基氨基]-二烷氧基甲烷（四烷基脲二烷基缩醛）的合成 3.1. 双[二烷基氨基]-乙氧基碳鎓四氟硼酸盐与醇盐的反应 3.2. 四烷基脲二氯化物（氯仿酰亚胺氯化物）与醇或醇盐的反应 3.3. 2,2-二氯-1,3-苯并二氧杂环戊烯与胺的反应 3.4. 有机锡化合物制备的螺环脲缩醛 4. 烷氧基三[二烷基氨基]甲烷的合成 5. 四[二烷基氨基]甲烷的合成 6. O-和N-功能性原碳酸衍生物的反应 6.1. 与亲电试剂的反应 6.2. 与亲核试剂的反应 6.3. 原碳酸衍生物的其他反应
• Ti(O^<i>i</i>Pr)₄-Facilitated Formal Deoxygenative Annulation of Alkynyl 1,2-Diketones for the Synthesis of Highly Functionalized Furans
  作者：Shouang Lan、Rui Liu、Xiangwen Kong、Jinggong Liu、Benlong Luo、Shuang Yang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00291

  日期：2021.2.19

  A unique deoxygenative cyclodimerization of alkynyl 1,2-diketones facilitated by Ti(OiPr)4 is achieved, affording a series of highly functionalized furan products. An unusual C–C bond and C═O bond cleavage of the substrates is observed, and Ti(OiPr)4 plays triplicate roles in the reaction. Furthermore, the products show uncommon fluorescent emission in the solid state, indicating the potential practical

  通过Ti（O i Pr）4促进了炔基1,2-二酮的独特脱氧环二聚作用，提供了一系列高度官能化的呋喃产品。观察到底物有异常的C–C键和C═O键断裂，并且Ti（O i Pr）4在反应中起三重作用。此外，产品在固态时显示出不常见的荧光发射，表明该工作的潜在实际应用。