3,6-di-sec-butyl-piperazine-2,5-dione | 35712-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-sec-butyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3,6-Di-sec-butyl-piperazin-2,5-dion；cyclo(L-isoleucyl-L-isoleucyl)；(3S,6S)-3,6-bis[(2S)-butan-2-yl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 35712-77-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: ZRLVJNQOEORYIS-XKNYDFJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-di-sec-butyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Interfacial supramolecular biomimetic epoxidation catalysed by cyclic dipeptides

  摘要：

  We synthesised a library of cis- and trans-cyclic dipeptides and evaluated their efficacy as catalysts in the asymmetric Weitz-Scheffer epoxidation of trans-chalcone. A thorough investigation relying on structure-activity studies and computational studies provided insights into the mechanism of the process. Our results revealed some structural features required for efficient conversion and for introduction of chirality into the product. The cyclic dipeptide acts as a catalyst by templating a supramolecular arrangement at the aqueous-organic interface required for efficient transformations to occur. Among all cyclic dipeptides investigated, cyclo(Leu-Leu) was the most efficient supramolecular catalyst.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1236197

文献信息

• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Fragmentation of deprotonated cyclic dipeptides by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Yanchun Guo、Shuxia Cao、Donghui Wei、Xiangkun Zong、Xingbo Yuan、Mingsheng Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/jms.1595

  日期：2009.8

  the high-resolution mass spectrometry (Q-TOF) and theoretical calculations were used to rationalize the proposed fragmentation pathways and to verify the differences between the fragmentation pathways. The relative Gibbs free energies (DeltaG) of the product ions and possible fragmentation pathways were estimated using the B3LYP/6-31++G(d, p) model. The results have some potential applications in the

  已通过负离子电喷雾电离多级质谱（ESI-MSn）研究了去质子化的环状二肽的裂解途径。结果表明，去质子化的环二肽的断裂途径主要取决于不同的取代基，即二酮哌嗪环上氨基酸残基的侧链。在去质子化的环状二肽的光谱中，首先在ESI模式下观察到离子[MH-取代基]。特征性碎片离子[MH-取代基]-和[MH-（取代基-H）]-可用作特定环状二肽的符号。氢/氘（H / D）交换实验，使用高分辨率质谱（Q-TOF）和理论计算来合理化建议的碎裂途径并验证碎裂途径之间的差异。使用B3LYP / 6-31 ++ G（d，p）模型估算了产物离子的相对吉布斯自由能（DeltaG）和可能的裂解途径。结果在同源化合物的结构解析和质谱解释中具有潜在的应用前景，并将丰富环状二肽的气相ESI-MS离子化学。
• Ishibashi, Norio; Kouge, Katsushige; Shinoda,Ichizo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 3, p. 819 - 828
  作者：Ishibashi, Norio、Kouge, Katsushige、Shinoda,Ichizo、Kanehisa, Hidenori、Okai, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• GALINSKY; GEARIEN; SMISSMAN, Journal of the American Pharmaceutical Association (1961), 1957, vol. 46, # 7, p. 391 - 393
  作者：GALINSKY、GEARIEN、SMISSMAN

  DOI：——

  日期：——
• 221. Pyrazine derivatives. Part III. Conversion of diketopiperazines into pyrazine derivatives. Synthesis of 2-hydroxy-3 : 6-di-sec.-butylpyrazine from isoLeucine
  作者：R. A. Baxter、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9470001179

  日期：——