N,N-dimethyl-L-cysteine | 74401-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-cysteine
• 英文别名: N,N-dimethylcysteine；Dimethylcystein；(2R)-2-(dimethylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 74401-74-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: XIWVVHDARMMTBX-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-L-cysteine 在 水 、 氧气 、 三氯化铁 作用下， 生成 N,N,N',N'-四甲基-L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  二硫化物立体化学。L-胱氨酸衍生物的构象和手性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a036
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Cysteine based novel noncompetitive inhibitors of urease(s)—Distinctive inhibition susceptibility of microbial and plant ureases

  摘要：

  Based on the catalysis mechanism of urease, a homologous series of 10 cysteine derivatives (CysDs) was designed and synthesized, and their inhibitory activities were evaluated for microbial ureases (Bacillus pasteurii, BPU, and Proteus mirabilis, PMU) and for a plant urease [jack bean (Cavavalia ensiformis), JBU]. As already described, thiol-compounds might inhibit urease activity by chelating the nickel atoms involved in the catalysis process. In contrast to cysteine, which has been reported to be a very weak urease inhibitor, we verified a potential inhibitory activity of these CysDs. The kinetic data demonstrate that thiol derivatives are more effective than the respective thioether derivatives. Besides, thiol-CysDs had a reduced activity in acidic pH (5.0). Lineweaver-Burk plots indicated that the nature of inhibition was of noncompetitive type for all 10 compounds, with the minimum K-i value of 2 mu M for N,N-dimethyl L-cysteine. It is proposed that these classes of compounds are more potent inhibitors of the bacterial ureases, compared with the plant-originated urease. Since microbial urease is directly involved in the infection process of many pathological organisms, this work demonstrates that thiol-CysDs represent a class of new potential urease inhibitors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.078

文献信息

• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并
• Characterization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl amino acids by electrospray ionization-tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、B. Sudarshana Reddy、Ch. Dinesh Kumar、R. Srinivas、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3588

  日期：2015.5

  the nitrogen and side chain of the amino acids. The amino acids, which are isomeric and isobaric with the studied dimethyl amino acids, gave distinctive MS/MS spectra. The study also included MS/MS analysis of immonium ions of dimethyl amino acids that provide information on side chain structure, and it is further tested to determine the N‐terminal amino acid of the peptides. Copyright © 2015 John Wiley

  甲基化是体内许多关键反应的重要代谢过程。通过进行涉及特定酶的甲基化过程，甲基参与了人体生命过程的健康功能。在这些过程中，各种氨基酸被甲基化，并且自然界中甲基化氨基酸的出现是多种多样的。如今，基于质谱的小分子作为疾病生物标记物的鉴定是一项不断发展的研究。尽管所有二甲基氨基酸都是代谢上重要的分子，但质谱数据仅在文献中可获得其中一部分。在这项研究中，我们报告了通过对质子化分子进行电喷雾电离串联质谱（MS / MS）实验，对所有二甲基氨基酸进行了合成和表征。2 O + CO形成相应的铵离子。光谱中的其他产物离子是氨基酸的氮和侧链上甲基的高度特征。氨基酸与研究的二甲基氨基酸是同分异构的，具有同构异位氨基酸，具有独特的MS / MS光谱。该研究还包括对二甲基氨基酸的铵离子进行MS / MS分析，以提供有关侧链结构的信息，并进行了进一步的测试以确定该肽的N末端氨基酸。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd
• Characterization of<i>N</i>-methylated amino acids by GC-MS after ethyl chloroformate derivatization
  作者：B. Sudarshana Reddy、V. Naresh Chary、P. Pavankumar、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3788

  日期：2016.8

  and to develop mass spectrometry methods for the identification of all possible methylated amino acids for future metabolomic studies. In this study, all N‐methyl and N,N‐dimethyl amino acids were synthesized by the methylation of α‐amino acids and characterized by a GC‐MS method. The methylated amino acids were derivatized with ethyl chloroformate and analyzed by GC‐MS under EI and methane/CI conditions

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5
• Dimethylcysteine (DiCys)/o-Phthalaldehyde Derivatization for Chiral Metabolite Analyses: Cross-Comparison of Six Chiral Thiols
  作者：Ankhbayar Lkhagva、Hwan-Ching Tai

  DOI：10.3390/molecules26247416

  日期：——

  N-dimethyl-l-cysteine (dimethylcysteine, DiCys), a chiral thiol, for the o-phthalaldehyde (OPA) derivatization of enantiomeric amine metabolites. We took interest in DiCys because of its potential for multiplex isotope-tagged quantification. Here, we characterized the usefulness of DiCys in reversed-phase LC-MS analyses of chiral metabolites, compared against five commonly used chiral thiols: N-acetyl-l-cysteine (NAC);

  使用液相色谱-质谱法 (LC-MS) 进行代谢组学分析已成为生物医学研究中的重要工具。然而，在复杂样品的代谢组学研究中，解析对映体仍然是一个重大挑战。在这里，我们引入了N,N-二甲基-l-半胱氨酸（二甲基半胱氨酸，DiCys），一种手性硫醇，用于对映体胺代谢物的邻苯二甲醛(OPA) 衍生化。我们对 DiCys 感兴趣是因为它具有多重同位素标记量化的潜力。在这里，我们表征了 DiCys 在手性代谢物的反相 LC-MS 分析中的有用性，并与五种常用的手性硫醇进行了比较：N-乙酰-l-半胱氨酸 (NAC)；N乙酰基d青霉胺（NAP）; 异丁酰-1-半胱氨酸（IBLC）；N- (叔丁氧基羰基) -l-半胱氨酸甲酯(NBC)；和N- (叔丁基硫代氨基甲酰基) -l-半胱氨酸乙酯(BTCC)。DiCys 和 IBLC 在手性分离、荧光强度和电离效率方面表现出最佳的整体性能。对于氨基酸的手性分离，DiCys/OPA
• Disulfide stereochemistry. Conformations and chiroptical properties of L-cystine derivatives
  作者：Jeremiah P. Casey、R. Bruce Martin

  DOI：10.1021/ja00772a036

  日期：1972.8