S-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-2-yl cysteine | 75607-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-2-yl cysteine
• 英文别名: S-1,3,4-Thiadiazolo<3,2-a>pyrimidinyl cysteine；S-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidinyl cysteine；L-Cysteine, S-(7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo(3,2-a)pyrimidin-2-yl)-；(2R)-2-amino-3-[(7-methyl-5-oxo-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]propanoic acid
• CAS: 75607-63-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 286.335
• InChiKey: UBYCFQZLPYKZLT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylsulfonyl-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 、 L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到S-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-2-yl cysteine
  参考文献：
  名称：

  Mode of RNA Synthesis Inhibition by 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines

  摘要：

  当将艾氏腹水瘤细胞（E-细胞）的 DNA 依赖性 RNA 聚合酶直接与 2-乙基磺酰基-7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（TPSO2-2）孵育并透析去除该化学物质时，其转录活性受到抑制。加入底物也无法恢复酶活性的抑制作用。TPSO2-2 在胺的存在下烷基化醇。一种对 E 细胞繁殖没有抑制作用的烷硫基衍生物不与醇类发生反应。TPSO2-2 对 "SH 酶"（如酵母醇脱氢酶）有很强的抑制作用，但对烷硫基衍生物几乎没有抑制作用。TPSO2-2 与 l-半胱氨酸发生反应。据推测，1,3,4-噻二唑并[3,2-a]-嘧啶的 2 位反应性是其生物活性的原因，RNA 聚合酶会因 TPSO2-2 的 SH 或 OH 基团烷基化而失活。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864221

文献信息

• Suiko, Masahito; Umeda, Kazuhiro; Nakatsu, Seiichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 4, p. 1037 - 1040
  作者：Suiko, Masahito、Umeda, Kazuhiro、Nakatsu, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——