5-nitroacetylsalicylic acid | 17336-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitroacetylsalicylic acid
• 英文别名: 2-acetyloxy-5-nitrobenzoic acid；2-Acetoxy-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 17336-14-0
• 化学式: C₉H₇NO₆
• 分子量: 225.158
• InChiKey: GLNHSJMDXOHYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  406.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroacetylsalicylic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-6-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel thiopyrimidines: an investigation of anti-tubercular and antimicrobial activity

  摘要：

  A variety of novel sulfur-containing tricyclic pyrimidine derivatives have been synthesized via the reaction of 2-amino-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles 3(a-f) with different reagents and characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectrometry and elemental analysis. The anti-tubercular and antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.523894
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 5-nitroacetylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Esterase-like activity of human serum albumin. IV. Reactions with substituted aspirins and 5-nitrosalicyl esters.

  摘要：

  为了阐明人血清白蛋白 (HSA) 赖氨酸 199 残基与酯类药物的反应性并表征赖氨酸附近的区域，在 25°C 下对取代阿司匹林和 5-硝基水杨酯与 HSA 的反应进行了动力学研究。测定了米氏常数（M 中的 Ks）和催化速率常数（s-1 中的 k2），并探讨了这些常数与底物结构之间的关系。对于在 pH 9.9 下与取代阿司匹林的反应，k2 的对数与母体水杨酸中羟基的 pKa 值相关。回归线如下：log k2=-0.843pKa+6.75 (r=-0.988)。 Ks值受苯环上取代基数量的影响，而不是受取代基性质的影响。对于在 pH 7.4 下与 5-硝基水杨酯的反应，k2/Ks 值与 Hansch 疏水取代基常数 π 和 Taft 空间常数 Es 相关，如下所示：log (k2/Ks)=0.423π+0.386Es+1.35 (r=0.908) ）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3715

文献信息

• Reactions of substituted aspirins with amino acids
  作者：Elisa S. Orth、Michelle Medeiros、Bruno S. Souza、Natália B. Caon、Anthony J. Kirby、Faruk Nome

  DOI：10.1002/poc.2971

  日期：2012.11

  Acyl transfers are key reactions in biology and in the laboratory. In biological systems they are involved in energy transport, in the assembly of complex molecules and in the mechanisms of efficient action of many hydrolytic enzymes. We report a mechanistic and calculational study of the selective N‐acylation reactions of amino acids by substituted aspirins, under mild conditions, in water at 25 °C

  酰基转移是生物学和实验室中的关键反应。在生物系统中，它们参与能量传输，复杂分子的组装以及许多水解酶的有效作用机制。我们报告了在温和条件下于25°C的水中通过取代的阿司匹林对氨基酸进行选择性N酰化反应的机理和计算研究。通过核磁共振鉴定反应的乙酰化氨基酸产物，并通过密度泛函理论研究反应步骤。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Benz[<i>d</i>]oxazolones Involving Concomitant Acetyl Migration from Oxygen to Nitrogen
  作者：Sibdas Ray、Sukla Ghosh

  DOI：10.1080/00397910903245158

  日期：2010.7.27

  Heating of o-acetoxybenzoyl azides 6–10 in toluene leads to the Curtius reaction, which, when followed by closure of oxazolone ring with concomitant migration of acetyl group from oxygen to nitrogen, produces 3-acetoxybenz[d]oxazol-2(3H)-ones 11–15, which undergo hydrolysis with hot dilute hydrochloric acid to furnish benz[d]oxazol-2(3H)-ones 17–21. Thermal reaction of 2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。
• N-ACYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Yokotani Junichi

  公开号：US20110275797A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  An N-acyl anthranilic acid derivative represented by general formula (1) or a salt thereof is useful for prevention or treatment of diseases associated with excessive production of collagen. (In the formula, R 1 represents a carboxyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 represents an optionally substituted aryl group or the like; X 1 represents a carbonyl group; X 2 represents a bonding hand; X 3 represents a bonding hand; X 4 represents a bonding hand or the like; and A represents an optionally substituted phenyl group or the like.)

  通用公式（1）表示的N-酰基蒽酸衍生物或其盐对预防或治疗与胶原蛋白过度产生相关的疾病具有用处。（在该公式中，R1代表羧基或类似物；R2代表氢原子或类似物；R3代表可选择取代的芳基或类似物；X1代表羰基；X2代表连接手；X3代表连接手；X4代表连接手或类似物；A代表可选择取代的苯基或类似物。）
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS AND USE FOR REDUCING URIC ACID LEVELS<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION POUR RÉDUIRE LES TAUX D'ACIDE URIQUE
  申请人：WARRELL RAYMOND P

  公开号：WO2015123003A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Bifunctional compounds that increase uric acid excretion and reduce uric acid production. Methods of using these compounds for reducing uric acid levels in blood or serum, for treating disorders of uric acid metabolism, and for maintaining normal uric acid levels in blood or serum are provided. Pharmaceutical compositions comprising the bifunctional compounds are also provided.

  具有双重功能的化合物可以增加尿酸排泄并减少尿酸产生。提供了使用这些化合物来降低血液或血清中尿酸水平、治疗尿酸代谢紊乱疾病以及维持血液或血清中正常尿酸水平的方法。同时还提供了含有这些双功能化合物的药物组合物。
• Micellar catalysis of organic reactions. Part 37. A comparison of the catalysis of ester and amide hydrolysis by copper-containing micelles
  作者：Trevor J. Broxton、Abdulla Nasser

  DOI：10.1139/v97-023

  日期：1997.2.1

  The hydrolysis of a number of nitroactivated esters and amides has been studied in the presence of copper-containing metallomicelles at neutral pH. The relative rates of hydrolysis in the pure meta...

  在中性 pH 值下，在含铜金属胶束存在下研究了许多硝基活化酯和酰胺的水解。纯金属中水解的相对速率...