S-(4-methylbenzoyl)-L-cysteine | 14390-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-methylbenzoyl)-L-cysteine
• 英文别名: Boc-Cys(4-Me-Bzl)-OH；(2R)-2-amino-3-(4-methylbenzoyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 14390-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: WLWPMKCRAWZHPI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 N-Boc-Lys(ClZ)-OH 、 S-(4-methylbenzoyl)-L-cysteine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 VP
  参考文献：
  名称：

  Sequence Modification in Neurohypophyseal Hormones

  摘要：

  赖氨酸加压素，将酪氨酸和苯丙氨酸交换后重新合成，旨在解释对位于3号位置改变的类似物进行生物测试的最近结果。然而，Boissonnas和Guttmann在1960年发现的微不足道的活性仅得到了证实。第二个类似物[Leu⁷,Pro⁸]dCOT-1证明了去氨基和卡巴修饰对神经垂体激素的生物活性具有积极影响。发现该类似物在催产素样活性方面非常选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920621
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 1-(4-甲基苯甲酰)-1H-苯并三唑 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到S-(4-methylbenzoyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S-酰基和N-酰基半胱氨酸的选择性合成和结构解析

  摘要：

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。

  DOI：

  10.1021/jo900853s

文献信息

• Amino and Deamino Analogs of 8-D-Homoarginin-vasopressin with Modified Tyrosine in Position 2: Synthesis and Some Biological Properties
  作者：Miroslava Žertová、Zdenko Procházka、Jiřina Slaninová、Jana Škopková、Tomislav Barth、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19920604

  日期：——

  Solid phase methodology on benzhydrylamine or p-methylbenzhydrylamine resin was used for the synthesis of seven analogs of amino or deamino vasopressin with non-coded amino acid, D-homoarginine, in position 8 and D- or L- O-methyl or O-ethyl tyrosine in position 2. [L-Tyr-(Me)², D-Har⁸]vasopressin (I), [D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (II), [L-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (III), [D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (IV), [Mpr¹, L-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (V), [Mpr¹, D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (VI) and [Mpr¹, D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (VII) were synthesized. All analogs have very low antidiuretic activity. Analogs containing O-methyltyrosine of D-configuration or O-ethyltyrosine of both D- and L-configuration are low pressor inhibitors. All analogs were found to be uterotonic inhibitors, the most potent one in vitro being [Mpr¹, D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (VI) with pA₂ = 9.0 and [Mpr¹, D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (VII) with pA₂ = 8.8.

  使用苯甲基胺或p-甲基苯甲基胺树脂的固相方法合成了七种非编码氨基酸D-同半精氨酸位于位置8和D-或L- O-甲基或O-乙基酪氨酸位于位置2的氨基或去氨基加压素类似物。[L-Tyr-(Me)2, D-Har8]加压素(I)，[D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(II)，[L-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(III)，[D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(IV)，[Mpr1, L-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(V)，[Mpr1, D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(VI)和[Mpr1, D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(VII)被合成。所有类似物的抗利尿活性都非常低。含有D-构型的O-甲基酪氨酸或D-和L-构型的O-乙基酪氨酸的类似物是低抑制剂。所有类似物都被发现是子宫收缩抑制剂，体外最有效的是[Mpr1, D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(VI)，其pA2=9.0和[Mpr1, D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(VII)，其pA2=8.8。