S-(4-methylbenzoyl)-L-cysteine | 14390-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-methylbenzoyl)-L-cysteine
• 英文别名: Boc-Cys(4-Me-Bzl)-OH；(2R)-2-amino-3-(4-methylbenzoyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 14390-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: WLWPMKCRAWZHPI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 N-Boc-Lys(ClZ)-OH 、 S-(4-methylbenzoyl)-L-cysteine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 VP
  参考文献：
  名称：

  Sequence Modification in Neurohypophyseal Hormones

  摘要：

  赖氨酸加压素，将酪氨酸和苯丙氨酸交换后重新合成，旨在解释对位于3号位置改变的类似物进行生物测试的最近结果。然而，Boissonnas和Guttmann在1960年发现的微不足道的活性仅得到了证实。第二个类似物[Leu⁷,Pro⁸]dCOT-1证明了去氨基和卡巴修饰对神经垂体激素的生物活性具有积极影响。发现该类似物在催产素样活性方面非常选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920621
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 1-(4-甲基苯甲酰)-1H-苯并三唑 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到S-(4-methylbenzoyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S-酰基和N-酰基半胱氨酸的选择性合成和结构解析

  摘要：

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。

  DOI：

  10.1021/jo900853s

文献信息

• Amino and Deamino Analogs of 8-D-Homoarginin-vasopressin with Modified Tyrosine in Position 2: Synthesis and Some Biological Properties
  作者：Miroslava Žertová、Zdenko Procházka、Jiřina Slaninová、Jana Škopková、Tomislav Barth、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19920604

  日期：——

  Solid phase methodology on benzhydrylamine or p-methylbenzhydrylamine resin was used for the synthesis of seven analogs of amino or deamino vasopressin with non-coded amino acid, D-homoarginine, in position 8 and D- or L- O-methyl or O-ethyl tyrosine in position 2. [L-Tyr-(Me)², D-Har⁸]vasopressin (I), [D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (II), [L-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (III), [D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (IV), [Mpr¹, L-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (V), [Mpr¹, D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (VI) and [Mpr¹, D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (VII) were synthesized. All analogs have very low antidiuretic activity. Analogs containing O-methyltyrosine of D-configuration or O-ethyltyrosine of both D- and L-configuration are low pressor inhibitors. All analogs were found to be uterotonic inhibitors, the most potent one in vitro being [Mpr¹, D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (VI) with pA₂ = 9.0 and [Mpr¹, D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (VII) with pA₂ = 8.8.

  使用苯甲基胺或p-甲基苯甲基胺树脂的固相方法合成了七种非编码氨基酸D-同半精氨酸位于位置8和D-或L- O-甲基或O-乙基酪氨酸位于位置2的氨基或去氨基加压素类似物。[L-Tyr-(Me)2, D-Har8]加压素(I)，[D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(II)，[L-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(III)，[D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(IV)，[Mpr1, L-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(V)，[Mpr1, D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(VI)和[Mpr1, D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(VII)被合成。所有类似物的抗利尿活性都非常低。含有D-构型的O-甲基酪氨酸或D-和L-构型的O-乙基酪氨酸的类似物是低抑制剂。所有类似物都被发现是子宫收缩抑制剂，体外最有效的是[Mpr1, D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(VI)，其pA2=9.0和[Mpr1, D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(VII)，其pA2=8.8。
• Selective Synthesis and Structural Elucidation of <i>S</i>-Acyl- and <i>N</i>-Acylcysteines
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Kapil Gyanda、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Zakaria K. Abdel-Samii、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo900853s

  日期：2009.9.18

  N-(Acyl)-1H-benzotriazoles 6a−f react with l-cysteine 5 at 20 °C to give exclusively (i) N-acyl-l-cysteines 8a−e in the presence of triethylamine in CH3CN−H2O (3:1), but (ii) S-acyl-l-cysteines 7a−e in CH3CN−H2O (5:1) in the absence of base. Structures 7b, 7d and 8b, 8d are supported by 2D NMR spectroscopic methods including gDQCOSY, gHMQC, gHMBC, and 1H−15N CIGAR-gHMBC experiments. The structure of

  N-（酰基）-1 H-苯并三唑6a - f在20°C下与1-半胱氨酸5反应，仅在CH 3 CN-H中存在三乙胺的情况下仅生成（i）N-酰基-1-半胱氨酸8a - e 2 O（3：1），但（ii）CH 3 CN-H 2 O（5：1）中在不存在碱的情况下的S-酰基-1-半胱氨酸7a - e。结构7b，7d和8b，8d支持2D NMR光谱方法，包括gDQCOSY，gHMQC，gHMBC和1 H - 15 N CIGAR-gHMBC实验。化合物8d的结构也通过单晶X射线衍射来支撑。
• Sequence Modification in Neurohypophyseal Hormones
  作者：Rudolf Ježek、Jan Franc、Jiřina Slaninová、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19920621

  日期：——

  Lysine vasopressin with tyrosine and phenylalanine interchanged was resynthesized in an attempt to explain recent results of biological testing of analogs modified in position 3. However, negligible activities found by Boissonnas and Guttmann in 1960 were only confirmed. The second analog, [Leu⁷,Pro⁸]dCOT-1, proved the positive influence of deamino and carba modifications on the biological activity of neurohypophyseal hormones. This analog was found to be very selective in its oxytocin-like activity.

  赖氨酸加压素，将酪氨酸和苯丙氨酸交换后重新合成，旨在解释对位于3号位置改变的类似物进行生物测试的最近结果。然而，Boissonnas和Guttmann在1960年发现的微不足道的活性仅得到了证实。第二个类似物[Leu⁷,Pro⁸]dCOT-1证明了去氨基和卡巴修饰对神经垂体激素的生物活性具有积极影响。发现该类似物在催产素样活性方面非常选择性。